イソソルビド

イソソルビドは吸湿性が非常に高いため、保湿剤として、また医学的には水頭症や急性閉塞隅角緑内障の治療のための浸透圧利尿剤として使用されています。^{[ 3 ] [ 4 ]} 2つの第二級ヒドロキシ基により、イソソルビドは再生可能な資源から化学的に容易に入手できる多用途なプラットフォームとなっています。ジオールであるイソソルビドは、ニトロ化、エステル化、エーテル化、トシル化などの標準的な有機化学の方法を用いてモノ誘導体化またはビ誘導体化することができ、興味深い特性を持つ化合物や新規ポリマーのモノマー単位に変換できます。^{[ 5 ]}

濃硝酸によるイソソルビドのニトロ化により、2,5-イソソルビドジニトラート（ISDN）が得られる。2,5-イソソルビドジニトラートは、その血管拡張作用により、 （主要代謝物である5-イソソルビドモノニトラート、ISMN ^{[ 6 ]}と同様に）狭心症の治療に適している。^{[ 7 ]}

イソソルビドと脂肪酸のエステル化により、界面活性剤としての特性を持つイソソルビドモノエステルが得られ、家庭用洗剤、食器用洗剤、化粧品などの洗剤として有用である。^{[ 8 ]}同様に容易に入手可能なイソソルビドジエステル^{[ 9 ]}は、顔料の分散剤、防腐剤、ポリマー安定剤、化粧品の乳化剤、ビニルポリマー（特にポリ塩化ビニル、PVC）の可塑剤として使用されている。イソソルビドジオクタノエート^{[ 10 ]}は、イソソルビドとオクタン酸（例えばパーム油から得られる）のジエステルであり、完全にバイオベースの構成要素から作られており、特に毒性の低い製品として、ロケットフレール社によってポリソルブID 37として長年使用されてきた。 ^{[ 11 ]}

イソソルビドエーテル（特に最も単純な代表例である2,5-ジメチルイソソルビド、略称DMI）は、化粧品や医薬品の再生可能な溶媒として^{[ 12 ]} 、リチウムイオン蓄電池の電解質添加剤として^{[ 13 ]} [18]、ディーゼル燃料の添加剤として^{[ 14 ]} 、ますます使用されている。

イソソルビドのリン酸誘導体は、ハロゲン含有難燃剤に代わる環境に優しい代替品として研究されています。これまで、1,2,5,6,9,10-ヘキサブロモシクロドデカン（HBCD）は、建築および断熱材分野の押出ポリスチレンフォーム（XPS）の難燃剤として広く使用されてきましたが、2013年5月にSVHC（非常に懸念される物質）として製造および使用が禁止されました。イソソルビドビス（ジフェニルホスフェート）[ISTP]などのリン系イソソルビド化合物が代替品として検討されています。

ISTPは、炭酸カリウム存在下、150 ℃でイソソルビドとトリフェニルリン酸をエステル交換反応させることにより容易に得られる。88%の収率で得られた黄色の油状イソソルビド-ビス-ジフェニルリン酸には、約20%の二量体が含まれている。 ^{[ 15 ]} ISTPの高い分解温度によりXPSでの使用が可能となるが、軟化効果が高いことが欠点である。難燃性は、ビス(ジフェニルホスフィノチオニル)ジスルフィド(BDPS)などの硫黄含有相乗剤の存在下で特に顕著である。これにより、わずか3%のISTPで防火の最低要件(クラスB2)を満たすことができる。^{[ 16 ]} 

^{イソソルビドは、}多様なポリマーや樹脂の製造のための潜在的なプラットフォーム化学物質として検討されてきた。^{[ 5 ]}ヒドロキシ基は、トシレートやアジドを介して、またはアクリロニトリルの付加とその後の水素化によって対応するアミノプロピル誘導体に変換することで、第一級アミノ基に変換することができる^。 [ 5 ] [ 17 ^{]後者は、}ポリウレタンの製造、ポリアミドの製造のためのジアミン、およびエポキシ樹脂の硬化剤として利用できる可能性がある。

ポリエステルポリエチレンテレフタレート（PET）において、ジオールであるモノエチレングリコールをイソソルビドに置き換えると、極めて高い熱安定性（窒素雰囲気下で360℃まで）を特徴とするポリイソソルビドテレフタレート（PIT）が得られる。しかし、イソソルビドの第二級ヒドロキシル基の反応性が本来低いため、分子量が低く、テレフタル酸の残留含有量が高くなり、結果として得られるポリマーの化学的安定性が不十分になる。そのため、現在では、イソソルビドとモノエチレングリコールをジオール成分として用いたポリエステルが、変色が少ないなどの特性の改善を示すものとして検討されている。^{[ 18 ] [ 19 ]} 

イソソルビドはポリカーボネートの前駆体としても注目されています。^{[ 20 ]}原理的には、キセノエストロゲンとして特定されたビスフェノールAを代替できる可能性があります。イソソルビドベースのポリカーボネートの限界は、耐熱性が不十分で耐衝撃性が限られていることですが、イソソルビドにコモノマーを添加したり、ポリマーブレンドを使用したりすることで改善できます。^{[ 21 ]}

ジオールであるイソソルビドは、ポリウレタンの前駆体である。^{[ 22 ]}またはポリオールの構成要素として^{[ 23 ]} [29]、ジイソシアネート成分^{[ 24 ]}や鎖延長剤^{[ 25 ]に変換することができる。}

イソソルビドとエピクロロヒドリンを反応させることにより、イソソルビドビスグリシジルエーテル^{[ 26 ]}（ビスエポキシド）が生成され、これは類似のビスフェノールAビスエポキシドの代替として使用できます。イソソルビドビスグリシジルエーテルは、ポリアミンや環状酸無水物などの適切な硬化剤で熱硬化性エポキシ樹脂に架橋できます。これらの樹脂は、接着剤、塗料、または食品缶のコーティングとして使用されます。^{[ 27 ]}さらに、イソソルビドジグリシジルエーテルとジイソシアネートを反応させることにより得られるポリオキサゾリドンが記載されています。^{[ 28 ]}ポリオキサゾリドンは、電気および電子産業において、剛性があり、高度に分岐し、溶剤耐性のある熱硬化性プラスチックとして使用できます。

イソソルビドのLD ₅₀値は25.8 g·kg ⁻¹（ラット、経口^{[ 33 ]}）であり、D-グルコース（こちらもLD ₅₀は25.8 g·kg ⁻¹、ラット、経口^{[ 34 ]} ）と同様に無毒であり、米国食品医薬品局（FDA）によってGRAS（「一般的に安全と認められている」）に分類されている^{[ 35 ] 。}