イソマルト

イソマルト
	; 1,6-GPS（左）と1,1-GPM（右）のフィッシャー投影
名前
	IUPAC名 (2ξ)-6-O-α-D-グルコピラノシル-D-アラビノヘキシトール
識別子
CAS番号	イソマルト: 64519-82-0 ; 1,6-GPS: 534-73-6 ; 1,1-GPM: 20942-99-8 ;
3Dモデル（JSmol）	イソマルト:インタラクティブ画像;
チェビ	イソマルト: CHEBI:150326;
チェムBL	イソマルト: ChEMBL2104398 ;
ケムスパイダー	イソマルト: 9789297 ; 1,6-GPS: 84985 ; 1,1-GPM: 80068 ;
ECHA 情報カード	100.122.870
E番号	E953 （艶出し剤、…）
パブケム CID	イソマルト: 3034828; 1,6-GPS: 94169; 1,1-GPM: 88735;
ユニ	イソマルト: S870P55O2W ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	イソマルト: DTXSID8020753;
	InChI InChI=1S/C12H24O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9 (19)6(2-14)23-12/h4-21H,1-3H2/t4?,5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/ s1 キー: SERLAGPUMNYUCK-BLEZHGCXSA-N ; イソマルト: InChI=1/C12H24O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9 (19)6(2-14)23-12/h4-21H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/ s1 キー: SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSBK; 1,6-GPS: キー: SERLAGPUMNYUCK-YJOKQAJESA-N; 1,1-GPM: キー: SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N; キー: SERLAGPUMNYUCK-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔イソマルト: O(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)CO)[C@H]1O[C@@ H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O) CO.OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H]( CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O;
プロパティ
化学式	Ｃ12Ｈ24Ｏ11
モル質量	344.313 グラムモル−1
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 1 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

イソマルトは砂糖の代用品で、2つの二糖アルコール1,6-GPSと1,1-GPMの混合物です。主に砂糖のような物理的特性のために使用されます。血糖値にはほとんど影響がなく、インスリンの放出を刺激しません。^[1]また、虫歯を促進しないため、歯に優しいと考えられています。そのエネルギー値は1グラムあたり2kcalで、砂糖の半分です。^{[2]砂糖よりも甘さは弱いですが、}スクラロースなどの高甘味度甘味料と混合して、スクロース（「砂糖」）と同じ甘さの混合物を作ることができます。

ほとんどの糖アルコール（化学的に類似したマルチトールを含む）と同様に、イソマルトは大量に摂取すると（1日あたり約20～30 g（1オンス）以上）、腸障害のリスクがあります。 ^{[1]イソマルトは}小腸で不完全に吸収されるため腸管に悪影響を及ぼす可能性があり、ポリオールが大腸に入ると浸透圧誘発性下痢を引き起こし^[3]、腸内細菌叢を刺激して鼓腸を引き起こす可能性があります。^[1]食物繊維と同様に、イソマルトを定期的に摂取すると脱感作が起こり、腸障害のリスクが減少します。^[1]

イソマルトは、1990 年から米国での使用が承認されています。また、オーストラリア、ニュージーランド、カナダ、メキシコ、イラン、欧州連合、その他の国でも使用が許可されています。

構成と構造

イソマルトは、 2つのジアステレオマー二糖類、1- O -α- D -グルコピラノシド- D -マンニトール（1,1-GPM）と6- O -α- D -グルコピラノシド- D -ソルビトール（1,6-GPS）の等モル混合物です。これらはそれぞれ2つの糖で構成されています。1,1 -GPMの場合はグルコースとマンニトール、 1,6-GPSの場合はグルコースとソルビトール（グルシトールとも呼ばれる）です。イソマルトを完全に加水分解すると、グルコース（50%）、ソルビトール（25%）、マンニトール（25%）が生成されます。^[1]

イソマルトは、約5%の結晶水を含む無臭の白色結晶物質です。イソマルトは冷却効果（正の溶解熱^[4]）が最小限で、他の多くの糖アルコール、特にキシリトールやエリスリトールよりも低いです。

製造

イソマルトは2段階のプロセスで製造され、まずスクロース（通常はビート糖由来）が細菌酵素イソマルトロース合成酵素を使用してイソマルトロースに変換されます。次にイソマルトロースはラネーニッケル触媒を使用して水素化され、1,1-GPMと1,6-GPSが生成されます。製品は無水および二水和1,1-GPMと無水1,6-GPSの混合物で構成されています。^[5]

2012年には約10万トンが生産された。^[5]

用途

イソマルトは、砂糖とコーンシロップの標準的な組み合わせよりもはるかに結晶化に強いため、無糖キャンディー、特にハードボイルドキャンディーの製造に広く使用されています。同じ理由で、砂糖彫刻にも使用されています。 ^[6]

イソマルトは、高メトキシルペクチンフィルムの可塑剤としても使用できます。フィルム構造内の自由体積を増やすことで、食用フィルムの剛性を低下させます。さらに、イソマルトはフィルムの水蒸気透過性を低下させるため、呼吸速度、水分移動、揮発性化合物の損失が減少し、フィルムの品質が向上します。^[7]

2023年には、イソマルトをセルロースやおがくずと混ぜると、 PVCやPETよりも強度が高く、成形可能でリサイクル可能、生分解性の材料として使用できることが報告されました。イソマルトは水に触れると溶解しますが、シェラックとセルロースアセテートの層で水から保護できます。^[8]

参考文献

^ abcde 「604. イソマルト（WHO食品添加物シリーズ20）」。INCHEM 。 2017年9月28日閲覧。
^ Duffy, VB; Anderson, GH (1998). 「米国栄養士会の立場（栄養性甘味料と非栄養性甘味料の使用）」J. Am. Diet. Assoc . 98 (5): 580–7. doi :10.1016/S0002-8223(98)00131-X. PMID 9597035.
^ グレンビー、トレバー H. (2012-12-06). 甘味料の進歩。シュプリンガーサイエンス & ビジネスメディア。ISBN 978-1-4613-1229-1。
^ Wohlfarth, Christian. CRC Handbook of Enthalpy Data of Polymer-Solvent Systems . CRC Press, 2006. Google ブックス検索結果: ISBN 0-8493-9361-2
^ ab スキヴェック、ヒューバート;ベア、アルバート;フォーゲル、ローランド。シュワルツ、オイゲン。クンツ、マークヴァルト。デュソートワ、セシル。クレメント、アレクサンドル。ルフラン、カトリーヌ。リュッセン、ベルント。モーザー、マティアス;ピーターズ、ジークフリート (2012)。「糖アルコール：5.2イソマルト」。ウルマンの工業化学百科事典。土井：10.1002/14356007.a25_413.pub3。ISBN 9783527303854。
^ オックスフォード砂糖とお菓子ガイド。オックスフォード大学出版局。2015年4月1日。ISBN 978-0-19-931362-4。
^ Matta, Eliana; Bertola, Nora (2020年8月11日). 「イソマルトを可塑剤として使用する高メトキシルペクチンフィルムの開発と特性評価」。食品加工保存ジャーナル。44 (8) 。doi : 10.1111 / jfpp.14568。S2CID 219508688 。
^ 「植物と木材をベースとした素材は強度があるが、廃棄されると溶解する」。New Atlas 2023-04-12 。2023-04-24閲覧。

さらに読む

Sentko, Anke; Willibald-Ettle, Ingrid (2012). 「イソマルト」。食品技術における甘味料と砂糖代替品。pp. 243–274。doi : 10.1002 /9781118373941.ch11。ISBN 9780470659687。

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのイソマルトに関連するメディア

[:0-1] 「604. イソマルト（WHO食品添加物シリーズ20）」。INCHEM 。 2017年9月28日閲覧。

[2] Duffy, VB; Anderson, GH (1998). 「米国栄養士会の立場（栄養性甘味料と非栄養性甘味料の使用）」J. Am. Diet. Assoc . 98 (5): 580–7. doi :10.1016/S0002-8223(98)00131-X. PMID 9597035.

[3] グレンビー、トレバー H. (2012-12-06). 甘味料の進歩。シュプリンガーサイエンス & ビジネスメディア。ISBN 978-1-4613-1229-1。

[4] Wohlfarth, Christian. CRC Handbook of Enthalpy Data of Polymer-Solvent Systems . CRC Press, 2006. Google ブックス検索結果: ISBN 0-8493-9361-2

[:1-5] スキヴェック、ヒューバート;ベア、アルバート;フォーゲル、ローランド。シュワルツ、オイゲン。クンツ、マークヴァルト。デュソートワ、セシル。クレメント、アレクサンドル。ルフラン、カトリーヌ。リュッセン、ベルント。モーザー、マティアス;ピーターズ、ジークフリート (2012)。「糖アルコール：5.2イソマルト」。ウルマンの工業化学百科事典。土井：10.1002/14356007.a25_413.pub3。ISBN 9783527303854。

[6] オックスフォード砂糖とお菓子ガイド。オックスフォード大学出版局。2015年4月1日。ISBN 978-0-19-931362-4。

[7] Matta, Eliana; Bertola, Nora (2020年8月11日). 「イソマルトを可塑剤として使用する高メトキシルペクチンフィルムの開発と特性評価」。食品加工保存ジャーナル。44 (8) 。doi : 10.1111 / jfpp.14568。S2CID 219508688 。

[8] 「植物と木材をベースとした素材は強度があるが、廃棄されると溶解する」。New Atlas 2023-04-12 。2023-04-24閲覧。