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| 名前 | |
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| IUPAC名
ソラニド-5-エン-3β-イルα- L-ラムノピラノシル-(1→2)-[β- D-グルコピラノシル-(1→3)]-β- D-ガラクトピラノシド
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| 体系的なIUPAC名
(2 S ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-2-{[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-5-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-2-{[(2 S ,4a R ,4b S ,6a S ,6b R ,7 S ,7a R ,10 S ,12a S , 13a S ,13b S )-4a,6a,7,10-テトラメチル-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,7a,8,9,10,11,12a,13,13a,13b,14-イコサヒドロ-1 H -ナフト[2′,1′:4,5]インデノ[1,2- b ]インドリジン-2-イル]オキシ}-4-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}オキサン-3-イル]オキシ}-6-メチルオキサン-3,4,5-トリオール | |
| その他の名前
α-ソラニン; ソラニン; ソラツニン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.039.875 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 45 H 73 NO 15 | |
| モル質量 | 868.06 |
| 外観 | 白色結晶固体 |
| 融点 | 271～273 °C (520～523 °F; 544～546 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ソラニンは、ジャガイモ（Solanum tuberosum ）などのナス科ナス属の種に含まれるグリコアルカロイド 毒です。葉、果実、塊茎など、植物のどの部分にも自然に存在します。ソラニンには殺虫作用があり、植物の自然防御の1つです。ソラニンは1820年にヨーロッパクロナス（Solanum nigrum ）の果実から初めて単離され、その名が付けられました。[1]ソラニンはサポニンの化学ファミリーに属します。
ソラニン中毒
症状
ソラニン中毒は、主に胃腸障害や神経障害として現れます。症状には、吐き気、下痢、嘔吐、胃けいれん、喉の灼熱感、不整脈、悪夢、頭痛、めまい、痒み、湿疹、甲状腺障害、関節の炎症や痛みなどがあります。より重篤なケースでは、幻覚、感覚喪失、麻痺、発熱、黄疸、瞳孔散大、低体温、死亡が報告されています。[2] [3] [4]
ソラニンを適度な量摂取すると死に至る可能性があります。ある研究では、体重1kgあたり2～5mgの摂取で中毒症状を引き起こし、体重1kgあたり3～6mgの摂取で致命的となる可能性があることが示唆されています。[5]
症状は通常摂取後 8 ～ 12 時間で現れますが、ソラニンを多く含む食品を摂取してから 10 分以内に急速に現れることもあります。[引用が必要]
先天異常との相関関係
いくつかの研究では、疫病にかかったジャガイモ（ソラニンやその他のグリコアルカロイドのレベルが上昇する）の摂取と人間の二分脊椎の発生率との間に相関関係があることが示されている。 [要出典]しかし、他の研究ではジャガイモの摂取と先天性欠損症の発生率との間に相関関係は示されていない。[6]
家畜の中毒
家畜もグリコアルカロイドの影響を受けやすい。哺乳類を死に至らしめるには高濃度のソラニンが必要である。消化管はソラニンを効率的に吸収することができず、哺乳類の体へのソラニンの効力を低下させる。[7]家畜はソラニンを加水分解してその内容物を排泄し、体内のソラニンの量を減少させることができる。[7]
作用機序
ソラニンがヒトに毒性を引き起こすメカニズムについてはいくつか提唱されているが、真の作用機序はよくわかっていない。ナス科の グリコアルカロイドは、コリンエステラーゼを阻害し、細胞膜を破壊し、先天異常を引き起こすことが示されている。[8]ある研究では、ソラニンの毒性メカニズムは、化学物質がミトコンドリア膜と相互作用することによって起こると示唆されている。実験では、ソラニンにさらされるとミトコンドリアのカリウムチャネルが開き、膜電位が上昇することが示されている。これにより、ミトコンドリアから細胞質にCa 2+が輸送され、細胞質内のCa 2+濃度の上昇が細胞の損傷とアポトーシスを誘発する。[9]ジャガイモ、トマト、ナスのソラニンのようなグリコアルカロイドも、細胞膜を介したナトリウムの能動輸送に影響を及ぼすことがわかっている。[10]この細胞膜の破壊は、口内の灼熱感、吐き気、嘔吐、腹部のけいれん、下痢、内出血、胃の病変など、ソラニン中毒の多くの症状の原因であると考えられます。[11]
生合成
ソラニンは、ジャガイモなどのナス属のさまざまな植物によって生成されるグリコアルカロイド毒です。植物の茎、塊茎、または葉が日光にさらされると、食べられないようにするための防御機構としてソラニンやその他のグリコアルカロイドの生合成が刺激されます。 [12]そのため、天然の殺虫剤であると考えられています。[要出典]
この生合成経路の中間体の構造は示されているものの、これらの化学プロセスに関与する特定の酵素の多くは不明である。しかし、ソラニンの生合成では、コレステロールが最初にステロイドアルカロイドのソラニジンに変換されることがわかっている。これは、一連の水酸化、アミノ基転移、酸化、環化、脱水、還元反応によって達成される。[13]具体的には、ソラニジンの形成には、連続的な水酸化、アミノ基転移、環化反応が含まれる[1] 。ソラニジンはその後、特定のグリコシルトランスフェラーゼによって触媒される一連のグリコシル化反応によってソラニンに変換される。[12]
ジャガイモやトマトなどの植物は、ソラニンなどのグリコアルカロイドを低レベルで絶えず合成しています。しかし、害虫や草食動物の存在などのストレス下では、天然の化学的防御としてソラニンなどの化合物の合成が増加します。[14]このグリコアルカロイド濃度の急激な増加により、ジャガイモは苦味を帯び、光などのストレス刺激も光合成とクロロフィルの蓄積を刺激します。その結果、ジャガイモは緑色に変わり、害虫が寄り付かなくなります。[15]ソラニン生合成の増加を刺激する可能性のあるその他のストレス要因には、機械的損傷、不適切な保管条件、不適切な食品加工、発芽などがあります。[16]ストレスに反応してソラニンが最も集中するのは皮の表面であるため、それを食べようとする害虫に対するさらに優れた防御機構となっています。[17]
安全性
ソラニン摂取の推奨制限
毒性は通常、ソラニンを多く含むジャガイモを摂取したときに発生します。米国におけるジャガイモの平均消費量は、1人1日あたり約167グラムと推定されています。[11]ジャガイモの種類によってグリコアルカロイド含有量は異なりますが、ジャガイモ農家はソラニン含有量を0.2 mg/g未満に保つことを目指しています。 [18]ソラニン中毒の兆候は、ジャガイモ1グラムあたり0.1～0.4 mgのソラニン濃度のジャガイモを食べることと関連しています。[18]平均的なジャガイモには1グラムあたり0.075 mgのソラニンが含まれており、これは1日の平均ジャガイモ消費量に基づくと約0.18 mg/kgに相当します。[19]
計算によると、ソラニンのようなグリコアルカロイドの人体への毒性量は体重1kgあたり2～5mg、致死量は体重1kgあたり3～6mgであることが示されています。[20]他の研究では、1mg/kgの摂取でも毒性の症状が観察されたことが示されています。[11]
ジャガイモの保存
さまざまな保管条件がジャガイモのソラニン濃度に影響を与える可能性があります。ジャガイモが光にさらされると、ソラニンなどのグリコアルカロイドの合成が促進されるため、グリコアルカロイド濃度が上昇します。 [18]暗い場所で保管されたジャガイモは、ソラニン合成の増加を回避します。クロロフィルと光合成の増加により緑色に変わったジャガイモは、光への曝露が増加したことを示しており、したがってソラニン濃度が高いことに関連しています。 [20]グリコアルカロイドはジャガイモの切断面で合成されるため、ソラニンの合成は機械的損傷によっても刺激されます。[18]ジャガイモを長期間保管すると、ソラニン含有量が増加することもあります。[21]ある研究では、クルフィ ジョティとクルフィ ギリラジのジャガイモのソラニン濃度は、不適切に積み重ねて保管すると、それぞれ 0.232 mg/g と 0.252 mg/g 増加することがわかりました。[22]
調理によるソラニン濃度への影響
ジャガイモを茹でる、調理する、揚げるといった家庭での加工方法のほとんどは、ソラニン濃度にほとんど影響を及ぼさないことが分かっています。例えば、ジャガイモを茹でると、 α-チャコニンとα-ソラニンの濃度はそれぞれ3.5%と1.2%しか減少しませんが、ジャガイモを電子レンジで加熱するとアルカロイド含有量が15%減少します。 [23] 150 °C (302 °F) で 揚げても、測定可能な変化は見られません。ソラニンなどのアルカロイドは、約170 °C (338 °F) で分解と劣化が始まることが分かっており、ジャガイモを210 °C (410 °F) で10分間揚げると、ソラニンが約40%失われます。[10]ジャガイモを 凍結乾燥して脱水しても、ソラニン含有量にはほとんど影響がありません。[24] [25]
ジャガイモに含まれるソラニンの大部分（30～80%）は、ジャガイモの外層に含まれています。[25]そのため、調理前にジャガイモの皮をむくと、ジャガイモの摂取によるグリコアルカロイドの摂取量が減ります。揚げたジャガイモの皮には1.4～1.5 mg/gのソラニンが含まれていることが示されており、これは推奨される上限安全値0.2 mg/gの7倍に相当します。[18]調理前に生のジャガイモの皮を少し噛むと、ジャガイモに含まれるソラニンのレベルを判断するのに役立ちます。苦味はグリコアルカロイドの含有量が多いことを示します。[18]ジャガイモに0.2 mg/gを超えるソラニンが含まれていると、口の中にすぐに灼熱感が生じます。[18]
記録された人体中毒
ソラニン中毒による死亡例はまれですが、人間のソラニン中毒の注目すべき事例がいくつかあります。1865年から1983年の間に、約2000件のソラニン中毒の症例が記録されており、そのほとんどは完全に回復し、30人が死亡しました。[26]症状は食中毒の症状に似ているため、ソラニン中毒の未診断の症例が多数ある可能性があります。[27]
1899年、56人のドイツ兵が、ジャガイモ1グラムあたり0.24mgのソラニンを含む調理済みのジャガイモを摂取した後、ソラニン中毒で病気になりました。[28]死者は出ませんでしたが、数人の兵士が部分的な麻痺と黄疸を残しました。1918年には、ジャガイモの不作でソラニンが0.43mg/g含まれていたジャガイモを食べた人が41人ソラニン中毒になりましたが、死亡者は記録されていませんでした。[25]
1918年のスコットランドでは、ジャガイモ1グラムあたり0.41mgのソラニンを含むジャガイモを摂取したことによりソラニン中毒が61件発生し、5歳児が死亡した。[29]
1925年の症例報告では、緑色のジャガイモを食べた7人の家族が2日後にソラニン中毒で病気になり、45歳の母親と16歳の娘が死亡したと報告されている。他の家族は完全に回復した。[19] 1959年の別の症例報告では、イギリス人の家族4人がジャガイモ1グラムあたり0.5mgのソラニンを含むジャガイモを食べた後にソラニン中毒の症状を示した。 [要出典]
1979年に英国で集団ソラニン中毒事件が発生し、寄宿学校の少年78人が夏の間不適切に保管されていたジャガイモを食べて症状を呈した。[30] 17人が入院したが、全員が回復した。ジャガイモには1グラムあたり0.25～0.3mgのソラニンが含まれていたと判定された。[要出典]
1984年にはカナダで、ジャガイモ1グラムあたり0.5mgのソラニンを含むベイクドポテトを摂取した61人の児童と教師がソラニン中毒の症状を示したという別の大量中毒が報告された。[31]
ジャガイモ
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ジャガイモは、昆虫、病気、草食動物に対する防御機構として、ソラニンと関連するグリコアルカロイドであるチャコニンを自然に生成します。ジャガイモの葉、茎、芽には、グリコアルカロイドが自然に多く含まれています。[引用が必要]
ジャガイモの塊茎は光にさらされると緑色に変わり、グリコアルカロイドの生成が増加します。これは、覆われていない塊茎が食べられないようにするための自然の防御です。緑色はクロロフィルによるもので、それ自体は無害です。しかし、これはソラニンとチャコニンのレベルが上昇している可能性があることを示しています。ジャガイモの塊茎では、ソラニンの 30～80% が皮の中や皮の近くで生成され、ジャガイモの品種によってはソラニンのレベルが高いものもあります。[引用が必要]
疫病などのジャガイモの病気は、ジャガイモに含まれるグリコアルカロイドのレベルを劇的に増加させる可能性があります。収穫や輸送中に損傷した塊茎もグリコアルカロイドのレベルを増加させます。これは、病気や損傷に対する植物の自然な反応であると考えられています。[引用が必要]
また、塊茎のグリコアルカロイド（ソラニンなど）は、化学肥料の影響を受ける可能性があります。例えば、窒素肥料の濃度を上げるとグリコアルカロイドの含有量が増加すると報告されている研究もあります。[32] [33]
皮の下の緑色は、ジャガイモにソラニンが蓄積していることを強く示唆するが、それぞれのプロセスが単独で起こることもある。ジャガイモの苦味は、毒性のもう1つの、おそらくより信頼性の高い指標である。そのようなジャガイモの苦味と見た目のため、食糧不足の状況以外ではソラニン中毒はまれである。症状は主に嘔吐と下痢で、胃腸炎と誤診されることがある。ジャガイモ中毒の被害者のほとんどは完全に回復するが、特に被害者が栄養失調であったり適切な治療を受けていなかったりすると、死亡するケースがあることが知られている。[34]
米国国立衛生研究所のソラニンに関する情報では、皮の下が緑色のジャガイモは食べないように強く勧告している。[3]
他の植物では
ナス科の他の植物、例えばSolanum dulcamara（ナス科）の果実によるソラニン中毒による死亡例も知られている。[35]
トマトでは
カリフォルニア中毒管理センターなどでは、未熟なトマトやトマトの葉にソラニンが含まれていると主張している。しかし、米国農務省のメンデル・フリードマンはこの主張に反論し、トマトのアルカロイドは比較的無害なアルカロイドであるトマチンであり、ソラニンはジャガイモに含まれると述べている。食品科学ライターのハロルド・マギーは、医学および獣医学の文献でトマトの毒性に関する証拠がほとんどないことを発見した。[36]
大衆文化において
ドロシー・L・セイヤーズの1939年の短編集『証拠の歯』に収録されている短編小説「豹の女」には、毒性を高めるためにソラニンを注入されたジャガイモの実で中毒になった子供が登場する。[要出典]
参照
参考文献
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、ソラニンに関連するメディアがあります。
- α-チャコニンとα-ソラニン、毒性学文献のレビュー
- MedlinePlus 百科事典: 002875 – 「緑の塊茎と芽」