サポニン

サポニン（ラテン語の「sapon」（石鹸）＋「-in」（いずれか））は、苦味があり、通常は有毒な 植物由来の二次代謝産物で、水中で撹拌すると泡立ち、高分子​​量の有機化学物質です。樹皮、葉、茎、根、花など、幅広い植物種に存在しますが、特に顕花植物のサボンソウ（ Saponaria属）、シャボン樹皮の木（Quillaja saponaria ）、ザルガイ（Agrostemma githago L.）、カスミソウ（Gypsophila spp.）、大豆（Glycine max L.）に多く含まれています。石鹸、医薬品（薬物補助剤など）、消火器、栄養補助食品、ステロイドの合成、炭酸飲料（ルートビアの泡を保つ役割など）などに使用されています。サポニンは水溶性と脂溶性の両方の性質を持ち、石鹸として有用な性質を持っています。これらの化学物質の例としては、グリチルリチン（甘草の香料）や、飲料に使用される樹皮抽出物であるキラヤ（別名キラヤ）などがあります。^{[1] [2] [3]}

構造的には、糖鎖 （グリコン）と他の非糖有機分子（アグリコン）の間に少なくとも 1 つのグリコシド結合を持つグリコシドです。^{[出典が必要]}

ステロイド配糖体は、27個の炭素原子を持つサポニンです。^{[4]これらは、}アグリコンがステロイドである修飾トリテルペノイドです。これらの化合物は通常、1つ以上の糖分子に結合したステロイドアグリコンで構成されており、さまざまな生物学的活性を持ちます。これらの化合物は、顕著な細胞毒性、神経栄養性、抗菌性があることで知られています。これらは、性ホルモンやステロイドの部分合成にも使用できます。^{[5] [1]}

トリテルペン 配糖体は、様々な植物、ハーブ、ナマコ^[6]に存在する天然配糖体であり、30個の炭素原子を有しています。^[4]これらの化合物は、 1つ以上の糖分子に結合したトリテルペンアグリコンで構成されています。トリテルペン配糖体は、幅広い生物学的活性と薬理学的特性を示し、伝統医学や現代の創薬において貴重なものとなっています。^[1]

サポニンは、植物抽出物の中で最大のクラスであるテルペノイドのサブクラスです。サポニンの両親媒性の性質により、コレステロールやリン脂質などの細胞膜成分と相互作用する可能性のある界面活性剤としての活性がサポニンに与えられ、化粧品や医薬品の開発に役立つ可能性があります。^[7]サポニンは、キラヤサポナリアの樹皮から抽出されたQuil A^などのワクチン開発におけるアジュバントとしても使用されています。^{[7] [9]このため、}サブユニットワクチンや細胞内病原体に対するワクチンでの使用が期待されています。 ^[8]ワクチン製造のアジュバントとして使用する場合、ステロールとの複合体形成に関連する毒性が依然として懸念されています。^[10]

キラヤは大量に摂取すると有毒であり、肝臓障害、胃痛、下痢、その他の副作用を引き起こす可能性があります。^{[9]サポニンの}無毒性量はげっ歯類で約300 mg/kgであるため、安全係数（治療指数を参照）が100であれば3 mg/kgの投与量は安全であると考えられます。 ^[11]

サポニンは、動物の飼料中のアンモニア排出を抑制する効果があるため使用されています。 ^[12]米国では、研究者らが植物由来のサポニンを使用して、ジャンピングワームなどの侵入性寄生虫を駆除する方法を研究しています。^{[13] [14]}

これらの植物の歴史的用途は、主に煮詰めて石鹸を作ることでした。この方法にはサポナリア オフィシナリスが最も適していますが、他の関連種でも使えます。サポニンは開花時に最も多く濃縮され、最も多く含まれるのは木質の茎と根ですが、葉にもいくらか含まれています。

サポニンは歴史的に植物由来であったが、ナマコなどの海洋生物からも単離されている。^[15]サポニンの名前は、根が歴史的に石鹸として使用されていたサボンソウ（ナデシコ科、サポナリア属）に由来している。 ^{[1] [16] [2]}この科の他の代表的植物、例えば、Agerostemma githago、Gypsophila spp. 、Dianthus sp.にも、サポニンが大量に存在する。^[17]サポニンは、定義属であるSapindus（ムクロジまたはソープナッツ）やセイヨウトチノキを含むムクロジ科植物、および近縁のカエデ科とHippocastanaceae にも見られる。また、ジペノサイドと呼ばれる形でアマチャヅル (ウリ科) やジンセノサイドと呼ばれる形で高麗人参または紅参 (ウコギ科、オタネニンジン)に多く含まれています。サポニンは、サポジラとしても知られるマニルカラザポタの未熟果実にも含まれており、強い収斂作用があります。ホワイトオレアンダーとしても知られるキョウチクトウ(キョウチクトウ科) は、強力な心臓毒オレアンドリンの供給源です。これらの科の中で、このクラスの化合物は、葉、茎、根、鱗茎、花、果実など、植物のさまざまな部分に含まれています。^[18]植物由来のサポニン、例えば、シャボン樹皮、Quillaja saponaria由来のものや他の供給源由来のものは、管理された製造プロセスを介して市販されており、化学試薬や生物医学試薬として使用されています。^{[19]大豆サポニンは、}大豆組織で生合成される大豆サポゲノール（アグリコン）とオリゴ糖部分を含む、構造的に複雑なオレアナン型トリテルペノイドサポニンのグループです。大豆サポニンは、以前は根の滲出液や栄養不足などの非生物的ストレスに起因する植物と微生物の相互作用と関連付けられていました。 ^{[20 ]}

植物では、サポニンは摂食阻害物質として働くことがあり^[2]、また植物を微生物や真菌から守る働きもある^[要出典]。一部の植物サポニン（オート麦やほうれん草など）は、栄養素の吸収を高め、動物の消化を助ける可能性がある。しかし、サポニンは苦味があることが多いため、植物の嗜好性を低下させたり（家畜の飼料など）、生命を脅かす動物毒性を付与したりすることさえある。一部のサポニンは、特定の濃度で冷血生物や昆虫に有毒である。これらの天然物質の宿主生物における役割を定義するには、これまで「十分に理解されていない」とされてきたさらなる研究が必要である。^[22]

サポニンのほとんどは水に溶けやすく、魚類にとって有毒です。^[23]そのため、民族植物学では、先住民が水生食料源を得るためにサポニンを使用していたことが知られています。先史時代以来、世界中の文化では、魚を殺す植物（通常はサポニンを含む）を釣りに使用してきました。^{[24] [25] [26]}

法律で禁止されているにもかかわらず、魚毒植物はガイアナの先住民族によって今でも広く使用されている。^[27]

インド亜大陸では、ゴンディ族が漁業に有毒植物の抽出物を使用している。^[28]

16世紀には、サポニンを豊富に含む植物であるアグロステマ・ギタゴが潰瘍、瘻孔、出血の治療に使用されました。^[29]

カリフォルニアの多くのネイティブアメリカンの部族は、伝統的にサポニンを含むソープルート（Chlorogalum属）や様々なユッカ種の根を魚毒として使っていた。彼らは根を粉砕し、水と混ぜて泡を作り、その泡を小川に流した。これにより魚は殺されるか無力化され、水面から簡単に集めることができた。この技術を使用していた部族の中には、ラシック族、ルイセニョ族、マトーレ族などがあった。^[30]

このクラスの化合物の基礎となる構造の多様性は膨大で、一般化は困難です。これらはテルペノイドのサブクラスであり、テルペン炭化水素の酸素化誘導体です。テルペンは、正式には5炭素イソプレン単位で構成されています（代替ステロイドベースは、いくつかの炭素原子が欠けているテルペンです）。誘導体は、基本構造の水素原子の一部を他の基に置き換えることで形成されます。ほとんどのサポニンの場合、これらの置換基の1つは糖であるため、化合物は基本分子のグリコシドです。^[1]

より具体的には、サポニンの親油性基本構造は、トリテルペン、ステロイド（スピロスタノールやフロスタノールなど）、またはステロイドアルカロイド（窒素原子が1つ以上の炭素原子を置き換えたもの）である可能性がある。あるいは、基本構造は、ステロイドに典型的な環状構造ではなく、非環式炭素鎖である可能性がある。1つまたは2つ（まれに3つ）の親水性単糖（単糖）単位が、ヒドロキシル（OH）基を介して基本構造に結合している。場合によっては、ヒドロキシル基またはカルボキシル基を持つ炭素鎖などの他の置換基が存在する。このような鎖構造は、1〜11個の炭素原子長である可能性があるが、通常は2〜5個の炭素長であり、炭素鎖自体は分岐している場合も分岐していない場合もある。^[1]

最も一般的に見られる糖はグルコースやガラクトースなどの単糖類ですが、多種多様な糖が自然界に存在します。有機酸などの他の種類の分子も、カルボキシル基 (COOH) を介してエステルを形成して塩基に結合することがあります。これらの中で特に注目すべきは、グルクロン酸やガラクツロン酸などの糖酸で、これらはグルコースとガラクトースの酸化型です。^[1]

• カルデノリド
• 強心配糖体
• 植物化学物質

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