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 MolView を使用したチャコニンの 3D モデル
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| 名前 | |
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| IUPAC名
ソラニド-5-エン-3β-イルα- L-ラムノピラノシル-(1→2)-[α- L-ラムノピラノシル-(1→4)]-β- D-グルコピラノシド
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| 体系的なIUPAC名
(2 S ,2′ S ,3 R ,3′ R ,4 R , 4′ R ,5 R ,5′ R ,6 S ,6′ S )-2,2′-{[(2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-4-ヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-6-{[(2 S ,4a R , 4b S , 6a S ,6b R ,7 S ,7a R ,10 S ,12a S ,13a S ,13b S )-4a,6a,7,10-テトラメチル-1,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,7a,8,9,10,11,12a,13,13a,13b,14-イコサヒドロ-2 H -ナフト[2′,1′:4,5]インデノ[1,2- b ]インドリジン-2-イル]オキシ}オキサン-3,5-ジイル]ビス(オキシ)}ビス(6-メチルオキサン-3,4,5-トリオール) | |
| その他の名前
α-チャコニン、チャコニン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 77396 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.161.828 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ４５Ｈ７３ＮＯ１４ | |
| モル質量 | 852.072 グラムモル−1 |
| 融点 | 243 °C (469 °F; 516 K) |
| 危険 | |
| GHSラベル: [1] | |
 
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| 警告 | |
| H361 | |
| P203、P280、P318、P405、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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α-チャコニンは、ナス科の植物に含まれるステロイド性 グリコアルカロイドです。緑色のジャガイモで生成される天然毒で、ジャガイモに苦味を与えます。[2]塊茎はストレスに反応してこのグリコアルカロイドを生成し、植物に殺虫性および殺菌性を与えます。[2]これはサポニンの化学ファミリーに属します。チャコニンは個々の生物に生理学的効果を引き起こすため、防御的アレロケミカルであると考えられています。[3]ジャガイモにも含まれる関連物質の ソラニンにも同様の特性があります。
症状と治療
症状は、ソラニン摂取後に見られる腹痛、下痢、頭痛などの症状に似ている。[4]
解毒剤は現在ありませんが、摂取直後であれば、下剤の服用や胃洗浄が効果的かもしれません。症状は数日間続く場合があります。
毒性
塊茎グリコアルカロイドの含有量が20mg/100gを超えると人体にとって有毒となる。[5]
グリコアルカロイド含有量の高いジャガイモによる致命的な中毒事例がある。[6]しかし、そのような事例はまれである。[7]
いくつかの研究では人間に対する催奇形性の影響が示されていますが、疫学的調査では矛盾する研究結果も出ています。[6] グリコアルカロイドのレベルは、栽培品種、保管条件（特に日光への曝露）、および加工技術によって異なる可能性があります。[6]
チャコニンとソラニンの違い
構造の違い
α-チャコニンとα-ソラニンはどちらもソラニジンから派生したものですが、違いはソラニジンの末端酸素に結合した3つの基にあります。α-チャコニンの場合、これらの基は1つのD-グルコースと2つのL-ラムノースですが、α-ソラニンの場合、これらの基はD-ガラクトース、D-グルコース、およびL-ラムノースです。
毒性の違い
ソラニンとチャコニンのカタツムリに対する摂食阻害効果を実証した実験では、チャコニンはソラニンよりも大きな効果を示しました。しかし、チャコニンとソラニンの混合物は相乗効果を示しました。混合物は、ソラニンとチャコニンをそれぞれ単独で使用した場合よりも、摂食を阻止する効果が著しく高かったのです。[8]
ジャガイモ中のα-チャコニンとα-ソラニンの比率
平均すると1.2～2.6対1で、これはα-チャコニンの量がα-ソラニンよりも多いことを意味します。[9]しかし、皮の平均比率は2.0であるのに対し、果肉の平均比率は1.5近くでした。また、比率は一定ではなく、栽培品種、生育条件、保管方法に依存していました。[9] [4]
グリコアルカロイドの研究
ジャガイモ中のステロイドグリコアルカロイドの量を制御する
2014年、理化学研究所（RIKEN）の研究グループは、コレステロール、シクロアルタノール、および関連するステロイドグリコアルカロイド（SGA）の合成に関与する酵素の遺伝子SSR2を発見しました。SGAはコレステロールから生合成されるため、これらの酵素を制限することでジャガイモのSGAの量を減らすことができます。[10]
グリコアルカロイドのレベル
この研究では、さまざまな調理法がグリコアルカロイド（ソラニンとチャコニンの両方を90％以上含む）の量に与える影響について調査しました。調査した調理法は、煮る、焼く、揚げる、電子レンジで加熱するものでした。この研究では、揚げた皮に最も多くのグリコアルカロイド（139～145 mg/100g製品）が含まれているのに対し、他の調理法で調理されたジャガイモには平均3 mg/100g製品しか含まれていないことがわかりました。[6]
別の研究では、SGAの量は焼く、煮る、揚げるなどの調理法では影響を受けないことがわかりました。[11]この研究では、皮をむいていないジャガイモの塊茎でもSGAのレベルが非常に高いことが示されました（200 mg kg^-1 FM）。
2004年に、90日間にわたるα-チャコニンとα-ソラニンの量の変化を調査した研究がありました。その結果、冷暗所に保管した場合、α-チャコニンとα-ソラニンの量はどちらも大きく変化しないことが示されました。量はわずかに変化しましたが、それは栽培品種によるものだと結論付けられました。[12]
ジャガイモの毒物処理
皮や芽には通常、SGA が多く含まれています。塊茎が日光にさらされると、比較的多量に検出されます。塊茎が十分に成熟していない場合、チャコニンとソラニンが多く含まれている可能性があります。したがって、ジャガイモの芽と皮は取り除き、ジャガイモの中に緑の部分がある場合は、それも取り除く必要があります。暗くて冷たい場所に保存する必要がありますが、冷蔵庫に入れる必要はありません。周囲が 20°C を超えると、発芽または劣化する可能性があります。加熱は SGA に対してあまり効果がない場合があるため、SGA を多く含むジャガイモは慎重に取り除く必要があります。[13] [2] また、ジャガイモを冷蔵庫に保存すると、糖分の量が増えます。揚げたり、焼いたりするなど、調理するとアクリルアミドが形成される可能性があります。
ジャガイモを調理する場合、210℃で10分間揚げると、ソラニンとチャコニンの量は元の量の60％に減少します。170℃で5分間揚げた場合、ソラニンとチャコニンの量に大きな変化はありませんでした。しかし、同じ温度で15分間揚げると、ソラニンは76.1％に減少し、チャコニンは81.5％に減少しました。したがって、ソラニンとチャコニンの分解は170℃前後で始まると考えられます。[14]別の研究では、α-ソラニンとα-チャコニンを含む溶液を沸騰水に150分間入れました。この研究では、ソラニンとチャコニンの量に有意な減少は見られませんでした。したがって、ジャガイモを茹でることはソラニンとチャコニンの量を減らすのに効果的ではないと考えられます。[14]
また、グリコアルカロイドは水に溶けやすいため、ジャガイモを水に浸すとSGAが水に溶け出す可能性がある。[15]
毒素のないジャガイモを作る試み
2015年に、ゲノム編集によってグリコアルカロイドを含まないジャガイモを作ろうとする研究が開始されました。グリコアルカロイドは人間の健康に重大な影響を及ぼすため、ジャガイモに含まれるグリコアルカロイドの量を検査する必要がありますが、グリコアルカロイドを含まないジャガイモが利用できれば、より健康的な食品になるだけでなく、その費用も節約できます。
研究の一部には、ジャガイモがグリコアルカロイドを生産することでどのような利点が得られるかを調べることが含まれています。ジャガイモはグリコアルカロイドの生産からほとんど利益を得ていないことを示唆する研究が発表されていますが、他の研究ではその結論に疑問が投げかけられています。[16] [17]
参照
参考文献
- ^ 「アルファ-チャコニン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ abc Kuiper-Goodman, T.; Nawrot, PS「毒素プロファイル：ソラニンとチャコニン IPCS、INCHEM」。2001年2月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年3月15日閲覧。
- ^ 伝統医学と現代医学で使用されるサポニン。ボストン、マサチューセッツ州：シュプリンガー。1996年。pp.277-295。ISBN 978-1-4899-1369-2。
- ^ abマッケンジー、マリアン; バージニア州コリガン (2016 年 1 月 1 日)。「第 12 章 -ジャガイモの風味」。ジャガイモの化学と技術の進歩 (第 2 版) : 339–368。doi :10.1016/ B978-0-12-800002-1.00012-1。ISBN 9780128000021。
- ^ テイラー、マーク A.、マクドゥーガル、ゴードン J.、スチュワート、デレク (2007)。「ポテトの風味と食感」。ポテトの風味と食感。pp . 525–540。doi :10.1016/B978-044451018-1/50066- X。ISBN 9780444510181。
- ^ abcd Bushway, Rodney J.; Ponnampalam, Rathy (1981年7月). 「ジャガイモ製品中のα-チャコニンとα-ソラニン含有量と、調理方法の違いによる安定性」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 29 (4): 814–817. doi :10.1021/jf00106a033.
- ^ 「ジャガイモ中毒 - 緑色の塊茎と芽」。
- ^ Smith, David B.; Roddick, James G.; Jones, J.Leighton (2001 年 5 月). 「ジャガイモのグリコアルカロイド α-チャコニンと α-ソラニンの相乗効果によるカタツムリの摂食抑制」. Phytochemistry . 57 (2): 229–234. Bibcode :2001PChem..57..229S. doi :10.1016/S0031-9422(01)00034-6. PMID 11382238.
- ^ ab Friedman, Mendel; Levin, Carol E. (2009). 「ジャガイモのグリコアルカロイド、カリステギンアルカロイド、フェノール化合物、アントシアニンの分析と生物学的活性」。ジャガイモ化学技術の進歩: 127–161。doi :10.1016/ B978-0-12-374349-7.00006-4。ISBN 9780123743497。
- ^ Sawai, S.; Ohyama, K.; Yasumoto, S.; Seki, H.; Sakuma, T.; Yamamoto, T.; Takebayashi, Y.; Kojima, M.; Sakakibara, H.; Aoki, T.; Muranaka, T.; Saito, K.; Umemoto, N. (2014 年 9 月 1 日)。「ステロール側鎖還元酵素 2 は、ジャガイモの有毒ステロイド性グリコアルカロイドの共通前駆体であるコレステロールの生合成における重要な酵素です」。The Plant Cell。26 ( 9 ) : 3763–3774。doi : 10.1105 / tpc.114.130096。PMC 4213163。PMID 25217510。
- ^フィノッティ、エンリコ、ベルトーネ、アルド、ヴィヴァンティ、ヴィットリオ (2006)。「イタリア 産ジャガイモ9品種における栄養素と抗栄養素のバランス」食品化学。99 (4): 698–701。doi :10.1016/j.foodchem.2005.08.046 。
- ^ 進藤 孝文; 牛山 秀夫; 菅 健一; 安田 健一; 斉藤 健一 (2004). 「ジャガイモ中のα-ソラニンおよびα-チャコニン含有量と貯蔵中の変化」.食品衛生学雑誌. 日本食品衛生学会誌. 45 (5): 277–282. doi : 10.3358/shokueishi.45.277 . PMID 15678944.
- ^ 「毒性文献レビュー」(PDF)。2013年11月7日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。 2021年3月15日閲覧。
- ^ ab 高木佳代子;豊田正剛；藤山有紀;斉藤幸雄（1990）。 「ジャガイモのα-チャコニンおよびα-ソラニン含有量に対する調理の影響」。食品衛生学雑誌31：67～73。土井：10.3358/sokueishi.31.67 。2021年3月15日閲覧。
- ^ Rytel, Elżbieta (2012). 「調理済みジャガイモの脱水後のグリコアルカロイドと硝酸塩のレベルの変化」。American Journal of Potato Research。89 ( 6): 501–507。doi : 10.1007/s12230-012-9273-0。
- ^ 梅本尚之. 「無毒ジャガイモの育種は可能か?: グリコアルカロイド生合成遺伝子の同定と応用」.
- ^ Sinden, Stephen L.; Sanford, Lind L.; Cantelo, William W.; Deahl, Kenneth L. (1986). 「レプチングリコアルカロイドとSolanum chacoenseにおけるコロラドハムシ（甲虫目：ハムシ科）に対する抵抗性」.環境昆虫学. 15 (5): 1057–1062. doi :10.1093/ee/15.5.1057 . 2021年3月15日閲覧。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのチャコニンに関連するメディア