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 化学戦で使用される有毒ガスのサンプルケース。左端には密閉された毛細管内にホスゲンが含まれています。
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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
二塩化カルボニル[2] | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.792 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1076 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| COCl2 2塩化物 | |
| モル質量 | 98.91 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色のガス |
| 臭い | かび臭い干し草や草のように窒息する[3] |
| 密度 | 4.248 g/L (15 °C、ガス) 1.432 g/cm 3 (0 °C、液体) |
| 融点 | −118 °C (−180 °F; 155 K) |
| 沸点 | 8.3 °C (46.9 °F; 281.4 K) |
| 不溶性、反応性[4] | |
| 溶解度 | ベンゼン、トルエン、酢酸に溶ける。アルコールや酸 で分解する。 |
| 蒸気圧 | 1.6 気圧（20℃）[3] |
磁化率（χ）
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−48·10 −6 cm 3 /モル |
| 構造 | |
| 三角平面 | |
| 1.17デイ | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
  [5]
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| 危険 | |
| H314、H330 [5] | |
| P260、P280、P303+P361+P353+P315、P304+P340+P315、P305+P351+P338+P315、P403、P405 [5] | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 不燃性 |
閾値制限値（TLV）
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0.1 ppm (1 ppm = 4 mg /m 3 ) |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LC 50 (中央濃度)
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LC Lo (公表最低額)
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| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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TWA 0.1 ppm (0.4 mg/m 3 ) [3] |
REL (推奨)
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TWA 0.1 ppm (0.4 mg/m 3 ) C 0.2 ppm (0.8 mg/m 3 ) [15分] [3] |
IDLH（差し迫った危険）
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2 ppm [3] 1 ppm = 4 mg/m 3 |
| 安全データシート（SDS） | [1] |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ホスゲンは、化学式COCl 2で表される有機化合物です。これは有毒な無色のガスで、低濃度では、刈りたての干し草や草のようなかび臭い臭いがします。[7]化学的には炭酸の二重塩化アシル類似体、または構造的には水素原子が塩素原子に置き換えられたホルムアルデヒドと考えることができます。ホスゲンは、特にポリウレタンやポリカーボネートプラスチック の前駆体の製造において、価値があり重要な工業用構成要素です。
ホスゲンは極めて有毒で、第一次世界大戦中に化学兵器として使用され、85,000人の死者を出した。非常に強力な肺刺激物質であり、重いガスであるため敵の塹壕にすぐに充満した。
化学兵器禁止条約ではスケジュール3物質に分類されている。工業生産のほか、クロロホルムなどの有機塩素化合物の分解や燃焼からも少量発生する。[8]
構造と基本特性
ホスゲンはVSEPR理論によって予測されるように平面分子である。C = O距離は1.18Å 、 C−Cl距離は1.74Å、Cl−C−Cl角は111.8°である。[9]ホスゲンは炭素オキソハロゲン化物であり、正式には炭酸から誘導され、最も単純なアシルクロリドの1つと考えられる。
生産
工業的には、ホスゲンは精製された一酸化炭素と塩素ガスを多孔質活性炭の層に通すことで生産され、触媒として機能します。[8]
- CO + Cl 2 → COCl 2 (Δ H rxn = −107.6 kJ/mol)
この反応は発熱反応であり、通常は50～150℃で進行する。200℃を超えるとホスゲンは一酸化炭素と塩素に戻り、K eq (300 K) = 0.05となる。この化合物の世界生産量は1989年には274万トンと推定されている。[8]
ホスゲンは製造が比較的簡単だが、化学兵器禁止条約のスケジュール3物質に指定されている。そのため、大量に輸送するのは危険すぎるとみなされることが多い。その代わりに、ホスゲンは通常、同じ工場内で「オンデマンド」プロセスの一環として製造・消費される。これには、生産と消費の速度を同等に維持することが含まれるため、システム内のホスゲンの量は一度にかなり低く抑えられ、事故が発生した場合のリスクが軽減される。バッチ生産はまだ行われているが、保管されるホスゲンの量を減らす努力がなされている。[10]
不注意による生成
大気化学
単純な有機塩素化合物は、酸素存在下で紫外線（UV）照射を受けると、ゆっくりとホスゲンに変換されます。[11] 1970年代後半にオゾンホールが発見される前は、大量の有機塩素化合物が産業界で日常的に使用されており、必然的に大気中に放出されていました。1970年代から80年代にかけて、対流圏のホスゲン濃度は約20～30 pptv（ピーク時60 pptv）でした。 [11]モントリオール議定書により有機塩素化合物の生産が制限されたにもかかわらず、この濃度は30年近く経っても大幅に減少していませんでした。 [12]
対流圏のホスゲンは最長約70日間存在することができ、主に周囲の湿気や雲水による加水分解によって除去されます。[13]成層圏に到達するのは1%未満で、成層圏ではこの層は非常に乾燥しており、ホスゲンは紫外線による光分解でゆっくりと分解するため、数年の寿命があると予想されます。オゾン層の破壊にはあまり影響しません。
燃焼
四塩化炭素（CCl 4）は、空気中で熱にさらされるとホスゲンに変化する可能性がある。四塩化炭素は効果的な消火剤であり、以前は消火器に広く使用されていたため、これは問題であった。[14]閉鎖空間での消火に使用されたことによる死亡事故の報告がある。[15]四塩化炭素はホスゲンを生成し、それ自体が有毒性があるため、この目的では使用されなくなった。[14]
生物学的に
ホスゲンはクロロホルムの代謝物としても生成され、おそらくシトクロムP-450の作用によって生成される。[16]
歴史
ホスゲンは、 1812年にコーンウォールの化学者ジョン・デービー（1790年 - 1868年）によって、一酸化炭素と塩素の混合物を太陽光にさらすことで合成されました。彼は、反応を促進するために光を使用することにちなんで、ギリシャ語の φῶς（光）とγεννάω（出産）から「ホスゲン」と名付けました。[17] 19世紀が進むにつれて、特に染料製造において、化学産業で徐々に重要になってきました。
反応と用途
有機基質とホスゲンの反応はホスゲン化と呼ばれる。[8]ジオールのホスゲン化により炭酸塩（R = H、アルキル、アリール）が得られ、これは直鎖状または環状である。
- n HO−CR 2 −X−CR 2 −OH + n COCl 2 → [−O−CR 2 −X−CR 2 −O−C(=O)−] n + 2 n HCl
一例として、ホスゲンとビスフェノールAの反応でポリカーボネートが形成される。[8]ジアミンのホスゲン化により、トルエンジイソシアネート（TDI）、メチレンジフェニルジイソシアネート（MDI）、ヘキサメチレンジイソシアネート（HDI）、イソホロンジイソシアネート（IPDI）などのジイソシアネートが得られる。これらの変換では、収率を高め副反応を最小限に抑えるために、ホスゲンが過剰に使用される。得られた最終生成物の処理中にホスゲンの過剰分が分離され、プロセスにリサイクルされ、残りのホスゲンは活性炭を触媒として使用して水中で分解される。ジイソシアネートはポリウレタンの前駆体である。ホスゲンの90％以上がこれらのプロセスで使用され、最大の生産ユニットは米国（テキサス州とルイジアナ州）、ドイツ、上海、日本、韓国にあります。最も重要な製造者は、ダウケミカル、コベストロ、およびBASFです。ホスゲンは、殺虫剤の原料（メチルイソシアネート（MIC）など ）として使用されるモノイソシアネートの製造にも使用されます。
上記の広く使用されている反応の他に、ホスゲンはカルボン酸から塩化アシルを生成するためにも使用されます。
- R−C(=O)−OH + COCl 2 → R−C(=O)−Cl + HCl + CO 2
この用途では、ホスゲンの代わりに 塩化チオニルが一般的に使用されます。
研究室での使用
アミンからのイソシアネートの合成は、この試薬の求電子特性と、それと同等のシントン「CO 2+ 」の導入におけるその使用を示している。[18]
このような反応は、塩化水素副産物 を中和するピリジンなどの塩基の存在下で実験室規模で行われます。
ホスゲンは、クロロギ酸ベンジルなどのクロロギ酸エステルの製造に使用されます。
- R−OH + COCl 2 → R−O−C(=O)−Cl + HCl
これらの合成では、対応する炭酸エステルの形成を防ぐためにホスゲンが過剰に使用されます。
ホスゲン（またはその三量体）はアミノ酸と反応してアミノ酸N-カルボキシ無水物を生成する。より一般的には、ホスゲンは2つの求核剤をカルボニル基で結合させる働きをする。この目的では、カルボニルジイミダゾール（CDI）などのホスゲンの代替品は高価ではあるがより安全である。[19] CDI自体はホスゲンとイミダゾールを反応させることによって製造される。
ホスゲンは金属シリンダーに貯蔵されます。米国では、シリンダーバルブの出口は「CGA 160」と呼ばれるテーパーねじで、ホスゲン専用に使用されます。
ホスゲンの代替品
研究室では、安全性の懸念から、現在ではホスゲンは有機合成での使用が制限されています。室温で液体のトリクロロメチルクロロホルメート（「ジホスゲン」）や結晶性物質のビス（トリクロロメチル）カーボネート（「トリホスゲン」）など、さまざまな代替品が開発されています。 [20]
その他の反応
- COCl 2 + H 2 O → CO 2 + 2 HCl
同様に、アンモニアと接触すると尿素に変換されます。
- COCl 2 + 4 NH 3 → CO(NH 2 ) 2 + 2 [NH 4 ]Cl
三フッ化窒素と三臭化アルミニウムとのハロゲン交換により、それぞれCOF 2とCOBr 2が得られる。[8]
化学戦争
![](https://img-server.japedia.wiki/wikipedia/commons/thumb/8/88/"Phosgene,_smells_like_musty_hay"_(OHA_365),_National_Museum_of_Health_and_Medicine_(5404773309).jpg/500px-"Phosgene,_smells_like_musty_hay"_(OHA_365),_National_Museum_of_Health_and_Medicine_(5404773309).jpg)
ホスゲンは化学兵器禁止条約の附則3に掲載されており、年間30トン以上を生産するすべての生産拠点はOPCWに申告しなければならない。[21]サリンなど他の多くの化学兵器に比べ毒性は低いが、第一世代の神経ガスであるタブンなど技術的に高度な化学兵器に比べ製造要件が単純であるため、依然として化学兵器として使用可能とみなされている。[22]
ホスゲンは、1915年の第一次世界大戦でフランスによって初めて化学兵器として使用されました。[23]また、同量の塩素と混合して使用され、塩素はより濃いホスゲンの拡散を助けました。[24] [25]ホスゲンは塩素よりも強力でしたが、症状が現れるまでに24時間以上かかったものもありました。
第一次世界大戦中にホスゲンが大量に使用されたため、様々な国で備蓄された。[26] [27] [28]
ホスゲンは日中戦争中に日本軍によって中国軍に対してまれにしか使用されなかった。[29]ホスゲンなどのガス兵器は日本陸軍の第731部隊によって製造された。
毒性学と安全性
ホスゲンは、臭いに気づかず症状が現れるまでに時間がかかる、陰険な毒物です。[30]
ホスゲンは低濃度では、刈りたての干し草や青とうもろこしのような心地よい匂いがするが[31] 、腐ったバナナの皮のような甘い匂いとも表現される。ホスゲンの匂い検知閾値は0.4 ppm で、閾値限界値の4 倍である(時間加重平均)。ホスゲンの毒性が高いのは、ホスゲンが肺胞(ガス交換の場) のタンパク質の-OH、-NH 2、-SH基に作用し、前述の反応に従ってそれぞれエステル、アミド、チオエステル官能基を形成するためである。その結果、血液-空気関門が破壊され、最終的に肺水腫を引き起こす。肺胞の損傷の程度は、吸入した空気中のホスゲン濃度に主に依存するのではなく、用量 (吸入したホスゲンの量) が重要な要因である。[32]用量は、「濃度」×「曝露時間」としておおよそ計算できる。[32] [33]そのため、ホスゲンが偶発的に放出されるリスクがある職場で働く人は、通常、鼻と口の近くに指示バッジを着用します。[34]このようなバッジは、吸入した量のおおよその量を示しており、監視された量が安全限度を超えた場合に直ちに治療を行うことができます。[34]
低用量または中程度の量のホスゲンを吸入した場合、曝露した人は監視され、予防療法を受け、数時間後に解放されます。吸入したホスゲンの用量が高い場合（150 ppm × 分以上）、肺水腫が発生することが多く、これはX 線画像と血中酸素濃度の低下によって検出できます。このような高用量を吸入すると、曝露後数時間から 2～3 日以内に最終的に死亡する可能性があります。
ホスゲン吸入に関連するリスクは、その毒性（サリンやタブンなどの現代の化学兵器と比較するとはるかに低い）ではなく、むしろその典型的な影響に基づいています。影響を受けた人は浮腫が現れるまで何時間も症状が現れない場合があり、その時点では医療を助けるには遅すぎる可能性があります。[35]ホスゲンの産業的取り扱いからの偶発的な放出の結果としての死亡のほぼすべては、このように発生しました。一方、タイムリーに治療された肺水腫は通常、曝露後数日または数週間が経過すると大きな影響もなく、中期および長期的に治癒します。[36] [37]それでも、未治療の慢性的な低レベルのホスゲン曝露による肺機能への有害な健康影響は無視できません。直ちに浮腫を引き起こすほどの高濃度にさらされてはいないものの、この化合物を扱っている多くの合成化学者（例えば 、レオニダス・ゼルバス）は、継続的な低レベルの曝露により慢性的な呼吸器系の健康問題や最終的には呼吸不全を経験したと報告されている。
工業施設や実験室でホスゲンが偶発的に放出された場合は、アンモニアガスで緩和することができます。液体の流出（ジホスゲンやホスゲン溶液など）の場合は、吸収剤と炭酸ナトリウムを使用することができます。[38]
事故
- ホスゲン関連の最初の大規模な事件は1928年5月に発生し、ハンブルク中心部の軍需品倉庫から11トンのホスゲンが漏れた。[39] 300人が中毒になり、そのうち10人が死亡した。[39]
- 20 世紀後半には、ヨーロッパ、アジア、米国でホスゲンが関係する死亡事故がいくつか発生しました。そのほとんどは当局によって調査され、その結果は一般に公開されています。たとえば、ボパール災害は当初ホスゲンのせいだとされましたが、調査の結果、多数の中毒と死亡事故はメチルイソシアネートが原因であることが判明しました。
- 最近の大きな事故は2010年1月と2016年5月に発生しました。2010年にウェストバージニア州のデュポン社の施設でホスゲンガスが漏れ、従業員1名が死亡しました。 [40]米国化学安全委員会は事故の詳細を説明したビデオを公開しました。[41] 6年後、韓国のBASF社の工場でホスゲン漏れが発生し、請負業者が致死量のホスゲンを吸入しました。[42]
- 2023年オハイオ州列車脱線事故：オハイオ州イーストパレスティンで塩化ビニルを積んだ貨物列車が脱線・炎上し、ホスゲンと塩化水素が大気中に放出されオハイオ川を汚染した。[43]
参照
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外部リンク
- デイビーによるホスゲン発見の記録
- 国際化学物質安全性カード 0007
- CDC - ホスゲン - NIOSH 職場の安全と健康に関するトピック
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- 米国CDC緊急事態準備および対応
- 米国EPA急性暴露ガイドラインレベル
- スケジュール 3 化学物質および当該化学物質に関連する施設に関する制度、OPCW ウェブサイト
- CBWInfoウェブサイト
- 第二次世界大戦と現代の戦争におけるホスゲンの使用
- 米国化学安全委員会 ウェストバージニア州のデュポン工場での事故による漏出に関するビデオ