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ジホスゲンは、化学式 ClCO₂CCl₃ で表される有機化合物です。この無色の液体は、有機化合物の合成において貴重な試薬です。ジホスゲンはホスゲンと関連があり、毒性も同程度ですが、ホスゲンが気体であるのに対し、ジホスゲンは液体であるため、取り扱いが容易です。
ジホスゲンは、紫外線照射下でのクロロギ酸メチルのラジカル塩素化によって製造される：[ 1 ]
別の方法としては、ギ酸メチルのラジカル塩素化がある。[ 2 ]
ジホスゲンは加熱または活性炭触媒反応によってホスゲンに変換されます。そのため、従来ホスゲンに依存していた反応に有用です。例えば、アミンをイソシアネートに、第二級アミンをカルバモイルクロリドに、カルボン酸を酸塩化物に、ホルムアミドをイソシアニドに変換します。ジホスゲンは、2当量のホスゲンの供給源として機能します。
α-アミノ酸とジホスゲンを反応させると、条件に応じて酸塩化物イソシアネート、OCNCHRCOCl、またはN-カルボキシアミノ酸無水物が得られる。 [ 3 ]
湿った空気中で加水分解を起こし、塩酸を放出する。
ジホスゲンはホスゲンよりも取り扱いが容易なため、一部の実験室での調製に用いられる。
ジホスゲンは、ホスゲンが初めて使用された数か月後に、化学兵器用の肺毒ガスとして開発されました。第一次世界大戦中、ドイツ軍は砲弾の毒ガスとして使用しました。戦場での使用が最初に記録されたのは1916年5月です。[ 4 ]ドイツ軍は、室温で液体のジホスゲンの方が気体のホスゲンよりも扱いやすかったため、ジホスゲンを好みました。[ 5 ]ジホスゲンは、その蒸気が当時使用されていたガスマスクのフィルターを破壊できたため開発されました。
ジホスゲンは20 ℃で10mmHg（1.3kPa）と比較的高い蒸気圧を持ち、約300 ℃でホスゲンに分解する。ジホスゲンへの曝露による危険性は、ホスゲンへの曝露による危険性と同程度である。