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パーフルオロイソブテン(PFIB)は、式(CF 3)2 C=CF 2で表されるパーフルオロカーボンです。パーフルオロアルケンに分類され、炭化水素イソブテンのフッ素化体です。この無色のガスは、高い毒性で知られています。[ 1 ]
PFIBはポリテトラフルオロエチレン(PTFE)の熱分解生成物の一つである。[ 2 ] テトラフルオロエチレンは熱によりオクタフルオロシクロブタンに二量化し、600℃以上でヘキサフルオロプロピレンとPFIBに分解する。[ 1 ]
ペルフルオロイソブテンは、メタノールなどの求核剤に対して非常に反応性が高い。[ 1 ]また、チオールとの付加化合物も形成し、この反応性が毒性に関係している可能性がある。[ 3 ] 容易に加水分解して比較的無害な(CF3)2CHCO2Hを生成し、これは容易に脱炭酸してヘキサフルオロプロパンを生成する。
HFIBを過マンガン酸カリウムで酸化するとヘキサフルオロアセトンが得られる。[ 4 ]
ペルフルオロイソブテンは毒性が非常に高く、LCt = 880 mg⋅min⋅m −3 (マウス) である。[ 3 ] これは化学兵器禁止条約のスケジュール 2物質である。その毒性はホスゲンに匹敵する。[ 1 ]