ホスゲンオキシム

ホスゲンオキシム
	; 炭素、C 水素、H 酸素、O 窒素、N 塩素、Cl
名前
	推奨されるIUPAC名 1,1-ジクロロ-N-ヒドロキシメタンイミン
	その他の名前 CX; ジクロロホルムアルデヒドオキシム; ジクロロホルムアルドキシム; ジクロロホルムオキシム; ヒドロキシカルボニミドジクロリド;
識別子
CAS番号	1794-86-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	59024 ;
パブケム CID	65582;
ユニ	G45S3149SQ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9075292;
	InChI InChI=1S/CHCl2NO/c2-1(3)4-5/h5H キー: JIRJHEXNDQBKRZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CHCl2NO/c2-1(3)4-5/h5H キー: JIRJHEXNDQBKRZ-UHFFFAOYAP;
	笑顔 Cl/C(Cl)=N\O;
プロパティ
化学式	塩素2 CNOH
モル質量	113.93 グラムモル−1
外観	無色または白色の固体
臭い	強くて、不快で、イライラさせる
融点	35～40℃（95～104℉、308～313K）
沸点	128 °C (262 °F; 401 K)
水への溶解度	70%
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	非常に有毒
関連化合物
関連化合物	ホルムアルドキシム; ホスゲン; オキシム;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

準備と反応

ホスゲンオキシムは、活性水素還元剤の供給源としてスズ金属と塩酸の組み合わせを使用してクロロピクリンの還元によって製造できます。

Cl ₃ CNO ₂ + 4 [H] → Cl ₂ C=N−OH + HCl + H ₂ O

反応中に一時的に紫色になることは、トリクロロニトロソメタン（Cl ₃ CNO）の中間体の形成を示唆している。還元剤として塩化スズを使用する初期の調製も、クロロピクリンから始まった。^[3]

この化合物は求電子性であるため、塩基を含む求核剤に敏感で、これにより化合物は破壊されます。

Cl ₂ CNOH + 2 NaOH → CO ₂ + NH ₂ OH + 2 NaCl + H ₂ O

Cl ₂ CNOH → Cl−C≡N ⁺ −O ⁻ + HCl

ホスゲンオキシムは水疱を生じないにもかかわらず、水疱性物質に分類されます。 ^{[6]吸入、摂取、皮膚接触により}有毒です。中毒の影響はほぼ即座に現れます。ホスゲンオキシム中毒の解毒剤は知られていません。一般的に、治療は支持療法です。CX暴露の典型的な身体症状は次のとおりです。

皮膚: 曝露後 30 秒以内に、紅斑の輪に囲まれた白化が観察されます。曝露した皮膚には 30 分以内に膨疹が発生します。最初に白くなった部分は 24 時間以内に茶色の色素沈着を呈します。色素沈着した部分に 1 週間以内に痂皮が形成され、約 3 週間後にはがれます。最初は、CX の影響はマスタードガス曝露と誤認されやすいです。しかし、CX 曝露による皮膚刺激の発現は、マスタードガスよりもはるかに早く、マスタードガスの場合は皮膚刺激が生じるまでに通常数時間以上かかります。
目: 目の検査では、たとえほんのわずかな曝露でも、結膜炎、流涙、眼瞼浮腫、眼瞼けいれんなどの症状がみられます。より重度の曝露では、角膜炎、虹彩炎、角膜穿孔、失明につながる可能性があります。
呼吸器：口腔咽頭および鼻の検査で粘膜の炎症が観察されることがあります。聴診ではラ音や喘鳴などの肺水腫の証拠が認められることがあります。肺血栓症は重度の CX 曝露の顕著な特徴です。
消化管: 一部の動物データでは、CX が消化管に出血性の炎症性変化を引き起こす可能性があることが示唆されています。

^ abc ATSDR ホスゲンオキシムの医療管理ガイドライン
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^ McManus, J; Huebner, K (2005). 「Vesicants」. Critical Care Clinics . 21 (4): 707–718. doi :10.1016/j.ccc.2005.06.005. PMID 16168310.