メチルパラベン

メチルパラベン
名前
	推奨されるIUPAC名 4-ヒドロキシ安息香酸メチル
	その他の名前メチルパラベン; メチルパラヒドロキシベンゾエート; パラオキシ安息香酸メチル; ニパギンM; E番号E218; テゴセプト; マイコクテン;
識別子
CAS番号	99-76-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:31835 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	7176 ;
ECHA 情報カード	100.002.532
E番号	E218 （防腐剤）
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	6273;
ケッグ	D01400 ;
パブケム CID	7456;
ユニ	翻訳: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4022529;
	インチ InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3 キー: LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3 キー: LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYAH;
	笑顔 COC(=O)c1ccc(O)cc1;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ8Ｏ3の
モル質量	152.149 グラムモル−1
外観	無色の結晶または白色の結晶性粉末
紫外線可視光線（λmax）	255 nm (メタノール)
磁化率（χ）	−88.7·10 −6 cm 3 /モル
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 1 0
関連化合物
関連するパラベン	エチルパラベン; プロピルパラベン; ブチルパラベン
関連化合物	サリチル酸メチル（オルト異性体）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メチルパラベン（メチルパラベン）はパラベンの一種で、化学式CH ₃（C ₆ H ₄（OH）COO）の防腐剤です。これはp-ヒドロキシ安息香酸のメチルエステルです。

自然現象

メチルパラベンは様々な昆虫のフェロモンとして作用し^{[2] 、}女王蜂の下顎フェロモンの成分でもある。

これはオオカミが発情期に分泌するフェロモンであり^{[説明が必要]、アルファオスのオオカミが発情期の}メスに他のオスが乗りかかるのを防ぐ行動に関連している。[ ^3]^[4]

用途

メチルパラベンは、さまざまな化粧品やパーソナルケア製品によく使用される抗真菌剤です。食品保存料としても使用され、E 番号はE218 です。

メチルパラベンは、ショウジョウバエの餌培地で0.1%の殺菌剤として一般的に使用されています。 ^[5]ショウジョウバエにとって、メチルパラベンは高濃度では有毒であり、エストロゲン作用（ラットのエストロゲンを模倣し、抗アンドロゲン活性を有する）があり、0.2%では幼虫と蛹の段階で成長速度を遅くします。^[6]

安全性

メチルパラベンやプロピルパラベンがボディケアや化粧品に通常使用される濃度で有害であるかどうかについては議論があります。メチルパラベンとプロピルパラベンは、食品および化粧品の抗菌保存料として米国食品医薬品局によって一般的に安全であると認められています( GRAS) 。 ^[7] メチルパラベンは一般的な土壌細菌によって容易に代謝されるため、完全に生分解されます。

メチルパラベンは、消化管または皮膚から容易に吸収されます。^[8]^{メチルパラベン}はp-ヒドロキシ安息香酸に加水分解され、体内に蓄積することなく尿中に速やかに排泄されます。 [ ^8] 急性毒性試験では、メチルパラベンは動物への経口投与および非経口投与の両方で実質的に無毒であることが示されています。[8]正常な皮膚を持つ集団では、メチルパラベンは実質的に非刺激性および非感作性ですが、摂取したパラベンに対するアレルギー反応が報告されています。^[8] 2008年の研究では、メチルパラベンはヒトのエストロゲンおよびアンドロゲン受容体と競合的に結合しないことがわかりましたが、ブチルおよびイソブチルパラベンではさまざまなレベルの競合結合が見られました。^[9]

研究によると、皮膚に塗布されたメチルパラベンはUVBと反応し、皮膚の老化やDNA損傷を促進する可能性があることが示されています。^[10]^[11]

参考文献

^ 「メチルパラベンの実験特性」PubChem。
^ 「セミオケミカル - me-4-ヒドロキシベンゾエート」. pherobase.com .
^ Mertl-Millhollen, Anne S.; Goodmann, Patricia A.; Klinghammer, Erich (1986). 「オオカミの匂いマーキングと脚を上げての排尿」Zoo Biology . 5 : 7–20. doi :10.1002/zoo.1430050103.
^ Steven R. Lindsay (2013).応用犬の行動と訓練、適応と学習のハンドブック。John Wiley and Sons。
^ 「ブルーミントンショウジョウバエストックセンター」。
^ Gu W, Xie DJ, Hour XW (2009). 「メチルパラベンのキイロショウジョウバエに対する毒性とエストロゲン効果」.食品科学. 30 (1): 252–254.
^ 「パラベン」。食品医薬品局。2020年9月9日。
^ abcd Soni MG、Taylor SL、Greenberg NA、 Burdock GA（2002年10月）。「メチルパラベンの健康面の評価：公開文献のレビュー」。食品および化学毒性学。40 （10）：1335–73。doi ：10.1016/S0278-6915（02）00107-2。PMID 12387298 。
^ Alan AF (2008). 「化粧品に使用されるメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、イソプロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ベンジルパラベンの安全性評価に関する最終修正報告書」International Journal of Toxicology . 27 Suppl 4 (Suppl 4): 1–82. doi :10.1080/10915810802548359. PMID 19101832.
^ Handa O, Kokura S, Aomori S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T, et al. (2006年10月). 「メチルパラベンは紫外線による皮膚ケラチノサイトの損傷を増強する」. Toxicology . 227 (1–2): 62–72. Bibcode :2006Toxgy.227...62H. doi :10.1016/j.tox.2006.07.018. PMID 16938376.
^ Okamoto Y, Hayashi T, Matsunami S, Ueda K, Kojima N (2008年8月). 「光照射とエステラーゼ代謝によるメチルパラベンの複合活性化と酸化DNA損傷」. Chemical Research in Toxicology . 21 (8): 1594–9. doi :10.1021/tx800066u. PMID 18656963.

外部リンク

有害物質データバンクのメチルパラベン
メチルパラベン 2017-05-01 にWayback Machineの家庭用品データベースにアーカイブされました
欧州委員会消費者製品科学委員会パラベンの安全性評価に関する拡張意見（2005年）[1]

[1] 「メチルパラベンの実験特性」PubChem。

[2] 「セミオケミカル - me-4-ヒドロキシベンゾエート」. pherobase.com .

[3] Mertl-Millhollen, Anne S.; Goodmann, Patricia A.; Klinghammer, Erich (1986). 「オオカミの匂いマーキングと脚を上げての排尿」Zoo Biology . 5 : 7–20. doi :10.1002/zoo.1430050103.

[4] Steven R. Lindsay (2013).応用犬の行動と訓練、適応と学習のハンドブック。John Wiley and Sons。

[5] 「ブルーミントンショウジョウバエストックセンター」。

[6] Gu W, Xie DJ, Hour XW (2009). 「メチルパラベンのキイロショウジョウバエに対する毒性とエストロゲン効果」.食品科学. 30 (1): 252–254.

[7] 「パラベン」。食品医薬品局。2020年9月9日。

[Soni-8] Soni MG、Taylor SL、Greenberg NA、 Burdock GA（2002年10月）。「メチルパラベンの健康面の評価：公開文献のレビュー」。食品および化学毒性学。40 （10）：1335–73。doi ：10.1016/S0278-6915（02）00107-2。PMID 12387298 。

[9] Alan AF (2008). 「化粧品に使用されるメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、イソプロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ベンジルパラベンの安全性評価に関する最終修正報告書」International Journal of Toxicology . 27 Suppl 4 (Suppl 4): 1–82. doi :10.1080/10915810802548359. PMID 19101832.

[10] Handa O, Kokura S, Aomori S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T, et al. (2006年10月). 「メチルパラベンは紫外線による皮膚ケラチノサイトの損傷を増強する」. Toxicology . 227 (1–2): 62–72. Bibcode :2006Toxgy.227...62H. doi :10.1016/j.tox.2006.07.018. PMID 16938376.

[11] Okamoto Y, Hayashi T, Matsunami S, Ueda K, Kojima N (2008年8月). 「光照射とエステラーゼ代謝によるメチルパラベンの複合活性化と酸化DNA損傷」. Chemical Research in Toxicology . 21 (8): 1594–9. doi :10.1021/tx800066u. PMID 18656963.