シアメマジン

シアメマジン
臨床データ
商号	テルシアン
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
; 投与経路	経口、筋肉内、静脈内
ATCコード	N05AA06 ( WHO );
法的地位
法的地位	一般的に：℞（処方箋のみ）;
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	10～70%
代謝	肝臓
消失半減期	10時間
排泄	尿
識別子
	IUPAC名 10-(3-ジメチルアミノ-2-メチルプロピル)フェノチアジン-2-カルボニトリル;
CAS番号	3546-03-0 ;
パブケム CID	62865;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	84;
ドラッグバンク	DB09000 ;
ケムスパイダー	56597 ;
ユニ	翻訳:;
ケッグ	D07307 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80863190;
ECHA 情報カード	100.020.541
化学および物理データ
式	炭素19水素21窒素3硫黄
モル質量	323.46 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 N#Cc2cc1N(c3c(Sc1cc2)cccc3)CC(C)CN(C)C;
	InChI InChI=1S/C19H21N3S/c1-14(12-21(2)3)13-22-16-6-4-5-7-18(16)23-19-9-8-15(11-20) 10-17(19)22/h4-10,14H,12-13H2,1-3H3 ; キー:SLFGIOIONGJGRT-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

シアメマジン（テルシアン）は、シアメプロマジンとしても知られ、セラピックス社によって1972年にフランスで導入され、後にポルトガルでも導入されたフェノチアジン系の典型的な抗精神病薬である。 ^[1]^[2]^[3]^[4]

医療用途

独特の抗不安作用があるため、統合失調症、特に精神病に伴う不安の治療に使用されます。^[5]^[6]

また、ベンゾジアゼピン離脱症候群に伴う不安や自殺傾向のあるうつ病の不安を軽減するためにも使用されます。 ^[7]

副作用

最も一般的な副作用と関連する発生率は次のとおりです。^[8]

鎮静（20％）
めまい（7.9%）
便秘（4％）
ジスキネジア（4.4%）
口の渇き（5.9%）
低血圧（7.4%）
頻脈（3.2%）

機構

シアメマジンは、ドーパミン、α ₁アドレナリン、H ₁、およびmACh受容体拮抗作用という通常のプロファイルの他に、^[9]5-HT _2A、5-HT _2C、および5-HT ₇を含むいくつかのセロトニン受容体を強力に遮断するという点で、他のフェノチアジン系神経遮断薬と異なります。^[9]^[10]^[11]^{[12]これらの作用は、シアメマジンの抗不安作用（5-HT}_{2C ）と}錐体外路系の副作用の欠如（5-HT _2A ）に関係していると考えられています。^[9]^{[10]また、}定型抗精神病薬に分類されているにもかかわらず、実際には非定型抗精神病薬のように作用します。^[13]

合成

2-シアノフェノチアジン [38642-74-9] ( 1 ) 3-クロロ-2-メチルプロピル(ジメチル)アミン [23349-86-2] ( 2 )

参考文献

^ 指数名目、国際医薬品。テイラーとフランシス。 2000年。ISBN 978-3-88763-075-1。
^ Triggle DJ (1996). 薬理学的薬剤辞典. ボカラトン: Chapman & Hall/CRC. p. 534. ISBN 0-412-46630-9。
^ Sittig M (1988 年 1 月). 医薬品製造 ... - Google ブックス. Noyes Publications. ISBN 9780815511441。
^ Bret P, Bret MC, Queuille E (2009年4月). 「[フランスの精神病院13か所における抗精神病薬の処方パターン]」. L'Encephale (フランス語). 35 (2): 129–138. doi :10.1016/j.encep.2008.03.007. PMID 19393381. 2013年2月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ 「シアメマジン」。スタールのエッセンシャル精神薬理学。ケンブリッジ大学出版局。
^ Bourin M、Claude Colombel M、Dib M、Hascoët M (2001 年 9 月)。「マウスの高架式プラス迷路と明暗パラダイムにおける抗不安薬としてのシアメマジン」。行動脳研究。124 ( 1): 87–95。doi :10.1016/S0166-4328( 01 )00238-8。PMID 11423169。S2CID 43312295 。
^ Benyamina A、Naassila M、Bourin M (2012 年 7 月)。「ベンゾジアゼピン離脱時のシアメマジンの抗不安作用における皮質 5-HT(2A) 受容体の潜在的役割」。精神医学研究。198 (2)。Elsevier BV: 307–312。doi :10.1016 / j.psychres.2012.01.009。PMID 22421069。S2CID 34830082 。
^ Bourin M, Dailly E, Hascöet M (2006-06-07). 「シアメマジンの前臨床および臨床薬理学：抗不安作用とアルコールおよびベンゾジアゼピン離脱症候群の予防」CNS Drug Reviews . 10 (3). Wiley: 219–229. doi :10.1111/j.1527-3458.2004.tb00023.x. PMC 6741725. PMID 15492772 .
^ abc Hameg A, Bayle F, Nuss P, Dupuis P, Garay RP, Dib M (2003 年 2 月). 「抗不安薬であるシアメマジンのヒト組み換えドーパミンおよびセロトニン受容体サブタイプに対する親和性」.生化学薬理学. 65 (3): 435–440. doi :10.1016/S0006-2952(02)01515-0. PMID 12527336.
^ ab Alvarez-Guerra M, d'Alché-Birée F, Wolf WA, Vargas F, Dib M, Garay RP (2000 年 1 月). 「シアメマジンの 5-HT3 および 5-HT2C 拮抗薬特性: 臨床抗不安活性における意義」. Psychopharmacology . 147 (4): 412–417. doi :10.1007/s002130050010. PMID 10672635. S2CID 25162849. 2002-01-12 にオリジナルからアーカイブ。2010-02-11に取得。
^ Alvarez-Guerra M、Hameg A、Bayle F、Dib M、Garay RP (2002 年 11 月)。「ラットおよびモルモットの平滑筋におけるシアメマジンの 5-HT2A 受容体拮抗薬特性」。European Journal of Pharmacology。454 ( 2–3): 235–239。doi :10.1016/S0014-2999(02)02489-5。PMID 12421652 。
^ Benyamina A、Arbus C、Nuss P、Garay RP、Neliat G、Hameg A (2008 年 1 月)。「シアメマジン代謝物のセロトニン、ヒスタミン、ドーパミン受容体サブタイプに対する親和性」。European Journal of Pharmacology。578 ( 2–3): 142–147。doi :10.1016/ j.ejphar.2007.09.025。PMID 17936750 。
^ Peinado J、Hameg A、Garay RP、Bayle F、Nuss P、Dib M (2003 年 2 月)。「低用量の急性シアメマジンによるラット線条体の細胞外ドーパミンおよび代謝物濃度の減少」 Naunyn - Schmiedeberg 's Archives of Pharmacology。367 (2): 134–139。doi :10.1007/s00210-002-0665-4。PMID 12595954。S2CID 682064 。
^ abcdefghijklmnopqrstu Hameg A, Bayle F, Nuss P, Dupuis P, Garay RP, Dib M (2003 年 2 月). 「抗不安薬であるシアメマジンのヒト組み換えドーパミンおよびセロトニン受容体サブタイプに対する親和性」.生化学薬理学. 65 (3): 435–440. doi :10.1016/s0006-2952(02)01515-0. PMID 12527336.
^ Craig PN, Gordon M, Lafferty JJ, Lester BM, Saggiomo AJ, Zirkle CL (1961). 「フェノチアジンの合成。VI. 特定の2-置換フェノチアジンおよびそれらの10-アミノアルキル誘導体」。有機化学ジャーナル。26 (4): 1138–1143。doi :10.1021/jo01063a040。
^ US 2877224、Jacob RM、Georges RJ gdate = 1959、Rhone Poulenc Sa に譲渡

[urlIndex_nominum,_international_drug_..._-_Google_Books-1] 指数名目、国際医薬品。テイラーとフランシス。 2000年。ISBN 978-3-88763-075-1。

[isbn0-412-46630-9-2] Triggle DJ (1996). 薬理学的薬剤辞典. ボカラトン: Chapman & Hall/CRC. p. 534. ISBN 0-412-46630-9。

[urlPharmaceutical_manufacturing_..._-_Google_Books-3] Sittig M (1988 年 1 月). 医薬品製造 ... - Google ブックス. Noyes Publications. ISBN 9780815511441。

[pmid19393381-4] Bret P, Bret MC, Queuille E (2009年4月). 「[フランスの精神病院13か所における抗精神病薬の処方パターン]」. L'Encephale (フランス語). 35 (2): 129–138. doi :10.1016/j.encep.2008.03.007. PMID 19393381. 2013年2月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[urlStahls_Essential_Psychopharmacology_-_Cambridge_University_Press-5] 「シアメマジン」。スタールのエッセンシャル精神薬理学。ケンブリッジ大学出版局。

[pmid11423169-6] Bourin M、Claude Colombel M、Dib M、Hascoët M (2001 年 9 月)。「マウスの高架式プラス迷路と明暗パラダイムにおける抗不安薬としてのシアメマジン」。行動脳研究。124 ( 1): 87–95。doi :10.1016/S0166-4328( 01 )00238-8。PMID 11423169。S2CID 43312295 。

[Benyamina_Naassila_Bourin_2012_pp._307–312-7] Benyamina A、Naassila M、Bourin M (2012 年 7 月)。「ベンゾジアゼピン離脱時のシアメマジンの抗不安作用における皮質 5-HT(2A) 受容体の潜在的役割」。精神医学研究。198 (2)。Elsevier BV: 307–312。doi :10.1016 / j.psychres.2012.01.009。PMID 22421069。S2CID 34830082 。

[Bourin_Dailly_Hascöet_pp._219–229-8] Bourin M, Dailly E, Hascöet M (2006-06-07). 「シアメマジンの前臨床および臨床薬理学：抗不安作用とアルコールおよびベンゾジアゼピン離脱症候群の予防」CNS Drug Reviews . 10 (3). Wiley: 219–229. doi :10.1111/j.1527-3458.2004.tb00023.x. PMC 6741725. PMID 15492772 .

[pmid12527336-9] Hameg A, Bayle F, Nuss P, Dupuis P, Garay RP, Dib M (2003 年 2 月). 「抗不安薬であるシアメマジンのヒト組み換えドーパミンおよびセロトニン受容体サブタイプに対する親和性」.生化学薬理学. 65 (3): 435–440. doi :10.1016/S0006-2952(02)01515-0. PMID 12527336.

[pmid10672635-10] Alvarez-Guerra M, d'Alché-Birée F, Wolf WA, Vargas F, Dib M, Garay RP (2000 年 1 月). 「シアメマジンの 5-HT3 および 5-HT2C 拮抗薬特性: 臨床抗不安活性における意義」. Psychopharmacology . 147 (4): 412–417. doi :10.1007/s002130050010. PMID 10672635. S2CID 25162849. 2002-01-12 にオリジナルからアーカイブ。2010-02-11に取得。

[pmid12421652-11] Alvarez-Guerra M、Hameg A、Bayle F、Dib M、Garay RP (2002 年 11 月)。「ラットおよびモルモットの平滑筋におけるシアメマジンの 5-HT2A 受容体拮抗薬特性」。European Journal of Pharmacology。454 ( 2–3): 235–239。doi :10.1016/S0014-2999(02)02489-5。PMID 12421652 。

[pmid17936750-12] Benyamina A、Arbus C、Nuss P、Garay RP、Neliat G、Hameg A (2008 年 1 月)。「シアメマジン代謝物のセロトニン、ヒスタミン、ドーパミン受容体サブタイプに対する親和性」。European Journal of Pharmacology。578 ( 2–3): 142–147。doi :10.1016/ j.ejphar.2007.09.025。PMID 17936750 。

[pmid12595954-13] Peinado J、Hameg A、Garay RP、Bayle F、Nuss P、Dib M (2003 年 2 月)。「低用量の急性シアメマジンによるラット線条体の細胞外ドーパミンおよび代謝物濃度の減少」 Naunyn - Schmiedeberg 's Archives of Pharmacology。367 (2): 134–139。doi :10.1007/s00210-002-0665-4。PMID 12595954。S2CID 682064 。

[:0-14] qrstu Hameg A, Bayle F, Nuss P, Dupuis P, Garay RP, Dib M (2003 年 2 月). 「抗不安薬であるシアメマジンのヒト組み換えドーパミンおよびセロトニン受容体サブタイプに対する親和性」.生化学薬理学. 65 (3): 435–440. doi :10.1016/s0006-2952(02)01515-0. PMID 12527336.

[15] Craig PN, Gordon M, Lafferty JJ, Lester BM, Saggiomo AJ, Zirkle CL (1961). 「フェノチアジンの合成。VI. 特定の2-置換フェノチアジンおよびそれらの10-アミノアルキル誘導体」。有機化学ジャーナル。26 (4): 1138–1143。doi :10.1021/jo01063a040。

[16] US 2877224、Jacob RM、Georges RJ gdate = 1959、Rhone Poulenc Sa に譲渡