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アクリルアミド（またはアクリルアミド ）は、化学式 CH 2 =CHC(O)NH 2 で表される有機化合物です。白色無臭の固体で、水やいくつかの有機溶媒に溶解します。化学的な観点から見ると、アクリルアミドはビニル置換第一級アミド（CONH 2）です。工業的には主にポリアクリルアミドの前駆体として生産され、ポリアクリルアミドは水溶性増粘剤や凝集剤として多くの用途があります。[ 6 ]
アクリルアミドは、特にジャガイモなどのデンプン質の食品を120 ℃（248 °F）以上の高温で調理すると、食品の焦げた部分に生成されます。[ 7 ] 2002年にこの発見があり、発がん性物質の可能性が高いと分類された後、健康への不安が広がりましたが、食事を通して摂取したアクリルアミドがヒトに癌を引き起こす可能性があるかどうかについては議論が続いています。Cancer Research UKは、焦げた食品を食べると癌になるという考えを迷信として分類しました。[ 8 ] [ 9 ]
アクリルアミドは、酵素触媒によるアクリロニトリルの水和によって調製することができる。 [ 6 ]
この反応は硫酸や様々な金属塩によっても触媒される。アクリロニトリルを硫酸で処理すると、アクリルアミド硫酸塩、 CH=CHC(O)NH 2 · H 2 SO 4が得られる。この塩は塩基でアクリルアミドに、またはメタノールでアクリル酸メチルに変換できる。
アクリルアミドの大部分は、さまざまなポリマー、特にポリアクリルアミドの製造に使用されます。この水溶性ポリマーは毒性が非常に低く、増粘剤や凝集剤として広く使用されています。これらの機能は、飲料水の浄化、腐食抑制、鉱物抽出、製紙において価値があります。ポリアクリルアミドゲルは、医学や生化学において、精製や分析に日常的に使用されています。[ 6 ]
アクリルアミドは、アミノ酸であるアスパラギンとグルコースの反応によって、調理済みの食品中に一連の段階を経て生成されることがあります。この縮合反応（メイラード反応の一つ）に続いて脱水素反応が起こり、N- ( D-グルコシル-1-イル) -L-アスパラギンが生成され、これが熱分解されるとアクリルアミドが生成されます。
2002年に調理済み食品の一部にアクリルアミドが含まれていることが発見されたことで、その生物学的影響の可能性に大きな注目が集まりました。[ 11 ]国際がん研究機関（IARC）、米国国家毒性プログラム（NTP）、米国環境保護庁（EPA）は、アクリルアミドを発がん性物質の可能性が高いと分類していますが、疫学研究（2019年時点）では、食事からのアクリルアミド摂取ががん発症リスクを大幅に増加させるわけではないことが示唆されています。[ 8 ]
欧州食品安全機関（EFSA）によると、アクリルアミドの主な毒性リスクは「神経毒性、男性生殖への悪影響、発達毒性、発がん性」である。[ 9 ] [ 12 ]しかし、EFSAの研究によると、非腫瘍性影響については懸念はない。さらに、ラットとマウスにおけるアクリルアミド摂取と癌との関連性は示されているが、アクリルアミド摂取がヒトの癌発症リスクに影響を与えるかどうかはまだ不明であり、ヒトにおける既存の疫学研究は非常に限られており、アクリルアミドと癌との関連性は示されていない。[ 9 ] [ 13 ]平均レベルの2倍のアクリルアミドに曝露された食品産業労働者は、癌発生率の上昇を示さない。[ 9 ]
アクリルアミドは、米国緊急計画および地域住民の知る権利法第302条（42 USC 11002）で定義されているように、米国では極めて危険な物質に分類されており、これを大量に製造、保管、または使用する施設には厳格な報告義務が課せられています。[ 14 ]
アクリルアミドは、米国政府機関によって職業性発がん物質の可能性があるとみなされており、IARCによってグループ2Aの発がん物質に分類されています。[ 15 ]労働安全衛生局（OSHA）と国立労働安全衛生研究所（NIOSH）は、8時間労働日における皮膚曝露の許容濃度を0.03 mg/m 3に設定しています。 [ 5 ]
カリフォルニア州の安全飲料水および有害物質規制法に基づき、アクリルアミドを含むカリフォルニア州の製品には、製品にこの化学物質が含まれており、がん、先天性欠損、生殖障害を引き起こすことが知られていることを説明する警告ラベルが貼付された。[ 16 ]しかし、2019年から、カリフォルニア州商工会議所は、警告ラベルが憲法修正第1条の権利を侵害しているとして異議を唱えた。[ 17 ] 2025年6月、カリフォルニア州の連邦地方裁判所は、警告ラベルは違憲であるとの判決を下した。[ 16 ]
焼いたり、グリルしたり、炙ったりすると、アクリルアミドが高濃度で発生します。2002年にこの発見があり、国際的な健康問題を引き起こしました。しかし、その後の研究では、焦げた食品や十分に調理された食品に含まれるアクリルアミドが人間の癌を引き起こす可能性は低いことがわかっています。英国癌研究所は、焦げた食品が癌を引き起こすという考えを「迷信」と分類しています。[ 9 ]
アメリカがん協会は、実験室研究ではアクリルアミドが発がん性物質である可能性が高いことが示されているが、2019年時点では疫学研究からの証拠は、食事性アクリルアミドが最も一般的なタイプのがんの発症リスクを高める可能性は低いことを示唆している。[ 8 ]
放射性標識アクリルアミドは皮膚刺激物質であり、皮膚の腫瘍誘発物質となる可能性があり、皮膚がんのリスクを高める可能性がある。アクリルアミド曝露の症状には、曝露部位の皮膚炎や末梢神経障害などがある。[ 15 ]
実験室での研究では、一部の植物化学物質がアクリルアミドの毒性を軽減する可能性のある医薬品として開発される可能性があることがわかっています。[ 18 ]
アクリルアミドは遺伝毒性誘導体であるグリシドアミドに代謝される。一方、アクリルアミドとグリシドアミドはグルタチオンとの抱合によって解毒される。[ 19 ] [ 20 ]
アクリルアミドは食品、特にポテトチップス（英国ではポテトクリスプ）、フライドポテト（英国ではチップス）、パンなど、 120 ℃（248 °F）以上で加熱されたデンプン質の食品から発見されました。加熱過程におけるアクリルアミドの生成は温度に依存することが示されています。茹でた食品[ 21 ]や加熱していない食品[ 22 ]からは検出されませんでした。
焙煎麦茶（日本語：麦茶）からアクリルアミドが検出されている。麦は熱湯に浸す前に濃い茶色になるまで焙煎される。焙煎工程により、焙煎麦茶には200～600マイクログラム/kgのアクリルアミドが生成される。[ 23 ]これは、同じ研究で引用されているポテトチップスやその他の揚げた丸ごとジャガイモのスナック食品に含まれる1000マイクログラム/kg以上よりも少なく、そのうちどれだけが飲料に溶け込んで摂取されるかは不明である。米せんべいやさつまいものレベルはジャガイモよりも低かった。丸ごと調理したジャガイモは他のものよりもアクリルアミドのレベルが著しく低いことがわかり、食品の調理方法とアクリルアミドのレベルの間に関連性があることが示唆されている。[ 23 ]
食品を長時間加熱すると、アクリルアミド濃度が上昇するようです。研究者たちは食品中のアクリルアミド生成の正確なメカニズムをまだ解明していませんが、[ 24 ]多くの研究者は、アクリルアミドはメイラード反応の副産物であると考えています。揚げ物や焼き物では、 120 °C (248 °F)以上の温度でアスパラギンと還元糖(フルクトース、グルコースなど) または反応性カルボニルとの反応によりアクリルアミドが生成されることがあります。[ 25 ] [ 26 ]
その後の研究では、アクリルアミドがブラックオリーブ[ 27 ] 、コーヒー[ 28 ] [ 29 ]、ドライペア[ 30 ]、ドライプラム[ 30 ] [ 31 ] 、ピーナッツ[ 31 ]に含まれていることがわかった。
喫煙はアクリルアミドの主要な発生源である。[ 33 ] [ 34 ]ある研究では、喫煙は食事要因よりも3倍も血中アクリルアミド濃度を上昇させることが示されている。[ 35 ]