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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
1,2-オキサゾール[1] | |||
| その他の名前
イソキサゾール
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.005.472 | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C3H3NO | |||
| モル質量 | 69.06202 グラム/モル | ||
| 密度 | 1.075グラム/ミリリットル | ||
| 沸点 | 95 °C (203 °F; 368 K) | ||
| 酸性度（p Ka） | -3.0（共役酸）[2] | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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イソキサゾールは、窒素の隣に酸素原子を持つ電子豊富なアゾールです。また、この環を含む化合物のクラスでもあります。イソキサゾリルは、イソキサゾールから派生した 一価の官能基です。
発生
イソキサゾール環は、イボテン酸やムシモールなどのいくつかの天然物に含まれています。
合成
イソキサゾールは様々な方法で合成できる。[3] [4] 例としては、ニトリルオキシドとアルキンの1,3-双極子環化付加反応、またはヒドロキシルアミンと1,3-ジケトンまたはプロピオール酸誘導体の反応が挙げられる。[5]
光化学
イソキサゾールの光分解は1966年に初めて報告されました。[6]弱いNO結合のため、イソキサゾール環は紫外線照射下で崩壊し、アジリン中間体を経てオキサゾールに転位する傾向があります。一方、アジリン中間体は求核剤、特にカルボン酸と反応することができます。光反応を考慮すると、イソキサゾール基は光親和性標識およびケモプロテオミクス研究のためのネイティブ光架橋剤として開発されています。[7] [8]
医薬品および除草剤
イソキサゾールは、COX-2阻害剤バルデコキシブ（ベクストラ）や神経伝達物質作動薬AMPAなど、多くの薬剤の基礎にもなっています。誘導体であるフロキサンは、一酸化窒素供与体です。イソキサゾリル基は、クロキサシリン、ジクロキサシリン、フルクロキサシリンなど、多くのβ-ラクタマーゼ耐性抗生物質に含まれています。レフルノミドはイソキサゾール誘導体です。イソキサゾール環を含むAASの例には、ダナゾールやアンドロイソキサゾールがあります。多くの殺虫剤はイソキサゾールです。[10]
参照
参考文献
- ^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 140。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ Zoltewicz, JA & Deady, LW ヘテロ芳香族化合物の四級化。定量的側面。Adv. Heterocycl. Chem. 22, 71-121 (1978)
- ^ Dasa S、 Chanda K (2021)。「イソキサゾールへの金属フリー合成経路の概要：特権的な足場」。RSC Adv ( 11): 32680–32705。doi ：10.1039/ D1RA04624A。PMC 9042182。
- ^ 森田大樹;ユガンダル、ソマラジュ。布施 信一郎;中村裕之（2018年3月） 「官能化イソオキサゾールの合成における最近の進歩」。四面体の文字。59 (13): 1159–1171。土井：10.1016/j.tetlet.2018.02.020。
- ^ ホセイン M、カーン M、キム S、レ H (2022). 「水中でのニトリルオキシドと 1,3-ジケトン、β-ケトエステル、または β-ケトアミドの [3 + 2]-付加環化による 3,4,5-三置換イソオキサゾールの合成」。バイルシュタイン J. Org.化学。 (18): 446–458。土井：10.3762/bjoc.18.47。PMC 9039522。PMID 35529890。
- ^ Edwin F. Ullman (1966). 「5員環複素環における環原子の光化学的転位。3,5-ジフェニルイソキサゾールの光転位」J. Am. Chem. Soc . 88 (8): 1844–1845. doi :10.1021/ja00960a066.
- ^ Cheng, K.; Qi, J.; Ren, X.; Zhang, J.; Li, H.; Xiao, H.; Wang, R.; Liu, Z.; Meng, L.; Ma, N.; Sun, H. (2022). 「光親和性標識およびケモプロテオミクスのためのネイティブ光架橋剤としてのイソキサゾールの開発」. Angew. Chem. Int. Ed . 61 (47): e202209947. doi :10.1002/anie.202209947.
- ^ Lougee, M.; Pagar, V.; Kim, H.; Pancoe, S.; Chia, W.; Mach, R.; Garcia, B.; Petersson, E. (2022). 「イソキサゾールの固有光化学を利用したケモプロテオミクス架橋法の開発」. Chem. Comm . 58 (65): 9116–9119. doi :10.1039/D2CC02263J. PMC 9922157 .
- ^ Zhu, Jie; Mo, Jun; Lin, Hong-zhi; Chen, Yao; Sun, Hao-peng (2018). 「医薬化学におけるイソキサゾールの最近の進歩」.生物有機化学と医薬化学. 26 (12): 3065–3075. doi :10.1016/j.bmc.2018.05.013.
- ^ Clemens Lamberth (2018). 「作物保護におけるオキサゾールとイソキサゾールの化学」。Journal of Heterocyclic Chemistry . 55 (9): 2035–2045. doi :10.1002/jhet.3252.
外部リンク
- イソオキサゾールの合成（最近の方法の概要）