Loading article…
| |||
| |||
| 名前 | |||
|---|---|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
2-メチルプロパン-2-オール | |||
その他の名前
| |||
| 識別子 | |||
| |||
3Dモデル（JSmol）
|
| ||
| 906698 | |||
| チェビ |
| ||
| チェムBL |
| ||
| ケムスパイダー |
| ||
| ドラッグバンク |
| ||
| ECHA 情報カード | 100.000.809 | ||
| EC番号 |
| ||
| 1833 | |||
| メッシュ | tert-ブチル+アルコール | ||
パブケム CID
|
| ||
| RTECS番号 |
| ||
| ユニ |
| ||
| 国連番号 | 1120 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
| ||
| |||
| |||
| プロパティ | |||
| Ｃ4Ｈ10Ｏ | |||
| モル質量 | 74.123 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の固体 | ||
| 臭い | 樟脳 | ||
| 密度 | 0.775g/mL | ||
| 融点 | 25～26℃、77～79℉、298～299K | ||
| 沸点 | 82～83℃、179～181℉、355～356K | ||
| 混和性[2] | |||
| ログP | 0.584 | ||
| 蒸気圧 | 4.1 kPa（20℃時） | ||
| 酸性度（p Ka） | 16.54 [3] | ||
磁化率（χ）
|
5.742 × 10 −5 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
|
1.387 | ||
| 1.31 デイ | |||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
|
215.37 J K −1 モル−1 | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
189.5 J K −1 モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−360.04 から −358.36 kJ モル−1 | ||
標準燃焼エンタルピー (Δ c H ⦵ 298 ) |
−2.64479 から −2.64321 MJ モル−1 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
| |||
| 危険 | |||
| H225、H319、H332、H335 | |||
| P210、P261、P305+P351+P338 等 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 11 °C (52 °F; 284 K) | ||
| 480 °C (896 °F; 753 K) | |||
| 爆発限界 | 2.4～8.0% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
|
3559 mg/kg（ウサギ、経口） 3500 mg/kg（ラット、経口）[4] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
|
TWA 100 ppm（300 mg/m 3）[1] | ||
REL (推奨)
|
TWA 100 ppm (300 mg/m 3 ) ST 150 ppm (450 mg/m 3 ) [1] | ||
IDLH（差し迫った危険）
|
1600ppm [1] | ||
| 安全データシート（SDS） | inchem.org | ||
| 関連化合物 | |||
関連するブタノール
|
2-ブタノール | ||
関連化合物
|
2-メチル-2-ブタノール トリメチルシラノール | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |||
tert-ブチルアルコールは最も単純な第三級アルコールで、化学式は(CH 3 ) 3 COH（ t -BuOHと表記されることもある）である。異性体は1-ブタノール、イソブタノール、ブタン-2-オールである。tert-ブチルアルコールは無色の固体で、室温近くで溶け、樟脳のような臭いがする。水、エタノール、ジエチルエーテルと混和する。
自然発生
tert-ブチルアルコールはビールやひよこ豆に含まれていることが確認されています。[5]また、キャッサバにも含まれています。 [6]キャッサバは特定のアルコール飲料の発酵成分として使用されています。
準備
tert-ブチルアルコールは、商業的にはプロピレンオキシド製造の副産物としてイソブタンから製造されます。また、イソブチレンの触媒水和、またはアセトンとメチルマグネシウムクロリドのグリニャール反応によっても製造できます。
水との共沸混合物が形成されるため、単純な蒸留では精製できないが、多量の水を含む溶媒の初期乾燥は、ベンゼンを加えて三次共沸混合物を形成し、水を留去することによって行われる。少量の水分は、酸化カルシウム（CaO）、炭酸カリウム（K 2 CO 3）、硫酸カルシウム（CaSO 4）、または硫酸マグネシウム（MgSO 4）で乾燥させ、続いて分留することによって除去される。無水tert-ブチルアルコールは、ヨウ素で活性化したマグネシウム、またはナトリウムやカリウムなどのアルカリ金属からさらに還流および蒸留することによって得られる。他の方法としては、4Å 分子ふるい、アルミニウムtert-ブチラート、水素化カルシウム（CaH 2 ）、または不活性雰囲気下での分別結晶化の使用がある 。[7]
アプリケーション
tert-ブチルアルコールは、溶剤、エタノール変性剤、塗料剥離剤の成分、ガソリンの オクタン価向上剤や酸素添加剤として使用されます。メタノールやエタノールと反応してメチルtert-ブチルエーテル（MTBE）やエチルtert-ブチルエーテル（ETBE）を、過酸化水素と反応してtert-ブチルヒドロペルオキシド（TBHP）を製造するために使用される化学中間体です。
反応
ブタノールの他の異性体とは異なり、第三級アルコールであるtert -ブチルアルコールは、ヒドロキシ基の隣に水素原子を持たず、カルボニル化合物への酸化に対して耐性があります。
tert-ブチルアルコールを強塩基で脱プロトン化するとアルコキシドが得られる。特に一般的なのはtert-ブタノールを金属カリウムで処理して得られるカリウムtert-ブトキシドである。[8]
- K + t -BuOH → t -BuO − K + + 1/2 H2
tert-ブトキシドは、有機化学において強力な非求核性塩基です。基質から酸性プロトンを容易に引き抜きますが、その立体的かさ高さにより、ウィリアムソンエーテル合成やS N 2反応などの求核置換反応に関与する基が阻害されます。
tert-ブチルアルコールは塩化水素と反応してtert-ブチル塩化物を形成します。
tert-ブチルアルコールを次亜塩素酸でO-塩素化してtert-ブチル次亜塩素酸を得る：[9]
- (CH 3 ) 3 COH + HOCl → (CH 3 ) 3 COCl + H 2 O
薬理学と毒物学
tert-ブタノールのヒトおよび他の動物に対する薬理学および毒性学に関するデータは限られている。[10] ヒトへの曝露は燃料酸素化代謝により起こる可能性がある。tert-ブタノールは皮膚からはほとんど吸収されないが、吸入または摂取すると急速に吸収される。tert-ブタノールは皮膚や目に刺激を与える。単回投与の毒性は通常低いが、高用量では鎮静作用または麻酔作用が生じる可能性がある。
参考文献
- ^ abcd NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0078」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ 「ICSC 0114 – tert-ブタノール」。Inchem.org 。 2018年3月29日閲覧。
- ^ Reeve, W.; Erikson, CM; Aluotto, PF (1979). 「tert-ブチルアルコール」. Can. J. Chem . 57 : 2747. doi : 10.1139/v79-444 .
- ^ 「tert-ブチルアルコール」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ 「t-ブチルアルコール」。国立医学図書館 HSDB データベース。国立衛生研究所。 2018年3月29日閲覧。
- ^ 「アーカイブコピー」（PDF） 。 2016年3月4日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2013年3月5日閲覧。
{{cite web}}: CS1 maint: アーカイブされたコピーをタイトルとして (リンク) - ^ Perrin, DD; Armarego, WLF (1988). Purification of Laboratory Chemicals (第3版). Pergamon Press. ISBN 9780080347141。
- ^ジョンソン、 WS ; シュナイダー、WP (1950)。「β-カルベトキシ-γ、γ-ジフェニルビニル酢酸」。有機合成。30 :18。doi : 10.15227/orgsyn.030.0018。
- ^ Mintz, HM; Walling, C. (1969). 「t-ブチル次亜塩素酸塩」. Org. Synth . 49 :9. doi :10.15227/orgsyn.049.0009.
- ^ Douglas McGregor (2010). 「第三級ブタノール：毒性学的レビュー」Critical Reviews in Toxicology 40 (8): 697–727. doi : 10.3109/10408444.2010.494249. PMID 20722584. S2CID 26041562.
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0114
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケット ガイド。「#0078」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- IPCS 環境保健基準65: ブタノール: 4 つの異性体
- IPCS 健康安全ガイド7: tert-ブタノール