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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
プロパンニトリル[5] | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 773680 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.151 | ||
| EC番号 |
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| メッシュ | プロピオニトリル | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2404 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ3Ｈ5Ｎ | |||
| モル質量 | 55.080 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | 甘く、心地よく、空気のような[6] | ||
| 密度 | 772 mg mL −1 | ||
| 融点 | −100 ～ −86 °C; −148 ～ −123 °F; 173 ～ 187 K | ||
| 沸点 | 96～98℃、205～208℉、369～371K | ||
| 11.9% (20℃) [6] | |||
| ログP | 0.176 | ||
| 蒸気圧 | 270 μmol Pa −1 kg −1 | ||
磁化率（χ）
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-38.5·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.366 | ||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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105.3 JK −1モル−1 | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
189.33 JK −1モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
15.5 kJ モル−1 | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−1.94884–−1.94776 MJ モル−1 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H225、H300、H310、H319、H332 | |||
| P210、P264、P280、P301+P310、P302+P350 、P305+P351+P338 、P305+P351+P338、P305+P351+P338 、P305+P351+P338、P305+P351+P338、P305+P350 ... | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 6 °C (43 °F; 279 K) | ||
| 爆発限界 | 3.1%-? [6] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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39 mg kg −1 （経口、ラット） | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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なし[6] | ||
REL (推奨)
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TWA 6 ppm（14 mg/m 3）[6] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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ND [6] | ||
| 関連化合物 | |||
関連するアルカンニトリル
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関連化合物
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ドイツ | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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プロピオニトリルは、エチルシアン化物やプロパンニトリルとも呼ばれ、化学式CH 3 CH 2 CNの有機化合物です。単純な脂肪族ニトリルです。この化合物は無色の水溶性液体です。溶媒や他の有機化合物の前駆体として使用されます。[7]
生産
このニトリルの主な工業的製造方法は、アクリロニトリルの水素化である。また、プロパノールのアンモ酸化によっても製造される（代わりにプロピオンアルデヒドを使用することもできる）。[7]
- CH 3 CH 2 CH 2 OH + O 2 + NH 3 → CH 3 CH 2 C≡N + 3H 2 O
プロピオニトリルは、アクリロニトリルからアジポニトリルへの電気二量化の副産物です。
実験室では、プロパンニトリルは、プロピオンアミドの脱水、アクリロニトリルの触媒還元、またはエチル硫酸塩とシアン化カリウムの蒸留によっても生成できます。
アプリケーション
プロピオニトリルはアセトニトリルに似た溶媒ですが、沸点がわずかに高いです。水素化によりプロピルアミンの前駆体になります。フーベン・ヘーシュ反応によるフロプロピオンという薬物の製造における C-3 構成要素です。
ニトリルとベンゾフェノンのアルドール反応、続いてリチウムアルミニウムハイドライドによるニトリルの還元により2-MDPが得られる。この薬剤には食欲抑制作用と抗うつ作用がある。
2-MDPの化学構造
安全性
プロピオニトリルの毒性LD50は39mg/kg [8]および230my（いずれもラット、経口）と記載されています。[7]
1979年、サウスカロライナ州ビューフォートのカラマ（ベガ）工場で、ニッケル触媒によるアクリロニトリルの水素化によるプロピオニトリル製造中に爆発事故が発生した。[9]この場所は現在、サウスカロライナ州にある2つのスーパーファンド浄化施設 のうちの1つとなっている。 [9]
参考文献
- ^ ab 「プロピオニトリル」。NIOSH化学物質危険物ポケットガイド。米国: 疾病管理予防センター。2011 年 4 月 4 日。識別。2013年11 月 1 日に閲覧。
- ^ メルクインデックス、第11版、7839
- ^ CRC 化学物理ハンドブック、第 52 版、p. D-153
- ^ HSDB: プロピオニトリル、TOXNET、米国国立医学図書館、2015年10月30日閲覧
- ^ 「プロピオニトリル - 化合物概要」。PubChem化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。同定。2012 年6 月 6 日に閲覧。
- ^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0530」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ abc Peter Pollak、Gérard Romeder、Ferdinand Hagedorn、Heinz-Peter Gelbke「ニトリル」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002、Wiley-VCH、Weinheim。doi :10.1002/ 14356007.a17_363
- ^ PubChem: プロピオニトリル NIOSH 毒性データ。2022 年 1 月 6 日閲覧。
- ^ ab カラマ・スペシャルティ・ケミカルズ、ビューフォート、サウスカロライナ州ビューフォート郡、米国環境保護庁の第1回5カ年レビュー報告書
外部リンク
- NIST 化学 WebBook (C3H5N)
- CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド