Loading article…
有機化学において、シアノカーボンは、複数のシアン化官能基を含む化合物のグループです。このような物質は、 1つ以上の水素原子をシアン化基に置き換えることによって炭化水素から正式に誘導されるため、一般的に有機化合物に分類されます。 [1]最も単純なメンバーの1つは、C(CN) 4 (テトラシアノメタン、四シアン化炭素とも呼ばれます)です。有機化学者は、シアン化物をニトリルと呼ぶことがよくあります。
一般的に、シアン化物は電気陰性置換基です。したがって、たとえば、シアン化物で置換されたカルボン酸は親よりも強力になる傾向があります。また、共鳴構造によって明らかになったように、シアン化物基は負電荷を非局在化することでアニオンを安定化することもできます。
定義と例
シアノカーボンは、化学的性質を著しく変化させるのに十分なシアノ官能基を有する有機化合物である。[1]
代表的なシアノカーボン:
- テトラシアノエチレンは、エチレンのほとんどの誘導体とは異なり、安定な陰イオン[C 2 (CN) 4 ] -に還元されます。
- ペンタシアノシクロペンタジエンは、シクロペンタジエンとは対照的に、空気中で安定な陰イオンを形成します。
- テトラシアノエチレンオキシドは、CC結合が容易に切断される求電子性エポキシドである。 [2]
- テトラシアノキノジメタン、C 6 H 4 -パラ-(C(CN) 2 ) 2 は、ほとんどのキノンとは異なり、安定な陰イオンに還元されます。
- シアノホルム（トリシアノメタン）、HC（CN）3
- ペンタシアノプロペニド、[(NC) 2 C=C(CN)−C(CN) 2 ] − . [3]
参考文献
- ^ ab Webster, Owen W. 「シアノカーボン: 発見主導型研究の典型的な例」Journal of Polymer Science、パート A: Polymer Chemistry 2001、第 40 巻、pp. 210-221。doi :10.1002/pola.10087
- ^ Linn, WJ (1969). 「テトラシアノエチレンオキシド」.有機合成. 49 : 103. doi :10.15227/orgsyn.049.0103。
- ^ Middleton, WJ; Wiley, DW (1961). 「テトラメチルアンモニウム 1,1,2,3,3-ペンタシアノプロペニド」. Org. Synth . 41 : 99. doi :10.15227/orgsyn.041.0099.