フタロニトリル

フタロニトリル

名前
推奨されるIUPAC名 ベンゼン-1,2-ジカルボニトリル[1]
その他の名前 フタロニトリル[1] フタロジニトリル 1,2-ベンゼンジカルボニトリル 1,2-ジシアノベンゼン
識別子
CAS番号	91-15-6 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:232056
ケムスパイダー	6775 はい
ECHA 情報カード	100.001.859
パブケム CID	7042
ユニ	978627ヤジュ はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8029604
InChI InChI=1S/C8H4N2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-4H はい キー: XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1/C8H4N2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-4H キー: XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYAX
笑顔 N#Cc1ccccc1C#N
プロパティ
化学式	C6H4 （ CN ）2​
モル質量	128.13グラム/モル
外観	表面に塊があるオフホワイトの結晶。
臭い	アーモンドのような
密度	1.238 g/cm3 [ 2]
融点	139～141 °C (282～286 °F; 412～414 K)
沸点	昇華する
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

フタロニトリルは、化学式 C ₆ H ₄ (CN) ₂の有機化合物で、室温ではオフホワイトの結晶固体です。これはベンゼンの誘導体で、2 つの隣接するニトリル基を含みます。この化合物は水への溶解度が低いですが、一般的な有機溶媒には溶けます。この化合物は、フタロシアニンやその他の顔料、蛍光増白剤、写真増感剤 の原料として使用されます。

フタロニトリルは、 o-キシレンを480℃でアンモ酸化することにより、一段階連続プロセスで工業的に生産されます。この反応は、流動床反応器内で酸化バナジウム-酸化アンチモンによって触媒されます。^[2]

フタロニトリルは、1896年にヨハネス・ピノウによって初めて記述されました。これは、オルトアミドベンゾニトリル塩酸塩、亜硝酸ナトリウム、塩酸の反応によるオルトジシアノジアゾアミドベンゼンの合成の副産物として注目されました。^[3] 最初の意図的な合成は、無水酢酸中での沸騰によるフタルアミドの脱水でした。^[4]歴史的に興味深いもう1つの合成は、オルト置換ジハロベンゼンをシアン化銅(I)で処理し、ハロゲン化基をシアノ基に置き換えるローゼンムント・フォン・ブラウン反応です。 ^[5]

フタロニトリルは、非常に一般的な有機顔料であるフタロシアニン顔料の前駆体です。このような顔料は、フタロニトリルとさまざまな金属前駆体との反応によって生成されます。反応は、約180℃の溶媒中で行われます。^[6]

フタロニトリルのアンモノリシスによりジイミノイソインドリンが得られる。この中間体は活性メチレン化合物と縮合して商業的に重要なピグメントイエロー185とピグメントイエロー139が得られる。