MDHP

3',4'-メチレンジオキシ-α-ピロリジノヘキシオフェノン
法的地位
法的地位	CA :スケジュール I; DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：クラスB; 日本とハンガリーでは違法;
識別子
	IUPAC名 1-(2 H -1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-(ピロリジン-1-イル)ヘキサン-1-オン;
CAS番号	776994-64-0;
パブケム CID	119057580;
ケムスパイダー	52085733;
ユニ	7P3X2C24CS;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID701018396;
化学および物理データ
式	Ｃ17Ｈ23ＮＯ3
モル質量	289.375 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCCCC(C(=O)C1=CC2=C(C=C1)OCO2)N3CCCC3;
	InChI InChI=1S/C17H23NO3/c1-2-3-6-14(18-9-4-5-10-18)17(19)13-7-8-15-16(11-13)21-12- 20-15/h7-8,11,14H,2-6,9-10,12H2,1H3; キー:OBLFRFGUZZRECT-UHFFFAOYSA-N;

MDPHP（3',4'-メチレンジオキシ-α-ピロリジノヘキシオフェノン）は、1960年代に開発されたカチノン系の覚醒剤で、 ^[1]新しいデザイナードラッグとして報告されています。英国では俗称はモンキーダストです。^[2]^{[3]強力な覚醒剤}MDPVと近縁ですが、作用がやや穏やかで、MDPVの禁止後、一部の国では代替品として使用されています。^[4]^[5]^[6]^[7]

薬理学

MDPHPは強力なノルエピネフリン-ドーパミン再取り込み阻害剤として作用する。MDPHPのIC50値はNETで0.06μM、DATで0.05μM、SERTで9μMである。^[8]

法的地位

^{MDPHPは日本[9]}とハンガリー^[10]では規制物質として明記されており、他の多くの管轄区域でも類似の規定に基づいて規制されています。

記録された死亡者数

2022年2月、イタリアの病院の医師らは48歳の男性が「MDPHPによる致命的な急性中毒」にかかったと報告した。^[11] 2023年7月20日、イタリアのフィレンツェで30歳の男性のコカイン使用者が死亡しているのが発見されたという別の事例も報告されている。発見された精神活性物質はMDPHPとアルファPHPのみであった。^[12]

参照

参考文献

^ DE 1545591、Koeppe H、Zeile K、Ludwig G、「特許 DE - Verfahren zur Herstellung von α-Aminoketonen mit heterocyclischer Aminogruppe」、1965 年 5 月 28 日発行
^ 「モンキーダストの薬物使用は『流行病』、救急隊員が警告」BBC 2018年8月10日2018年8月16日閲覧。
^ ロバーツ・M・モンキーダスト麻薬取締りが英国で実施される可能性。BBCニュース、2023年5月11日
^ Zaitsu K, Katagi M, Tsuchihashi H, Ishii A (2013). 「最近乱用されている合成カチノン、α-ピロリジノフェノン誘導体：その薬理学、急性毒性、代謝のレビュー」.法医学毒物学. 32 : 1–8. doi :10.1007/s11419-013-0218-1. S2CID 25604845.
^ カイザキ・ミツモト・アキノ、ノグチ・ナツメ、ヤマグチ・サチ、オダナカ・ヤツメ、マツバヤシ・サチ、クマモト・ヒロシ、他 (2016年1月)。「医薬品の成分中に、医薬品が市場に出る前に新たに特定された3種の25-NBOMe型薬物、3種の他のフェネチルアミン型薬物 (25I-NBMD、RH34、エスカリン)、8種のカチノン誘導体、およびフェンシクリジン類似体 MMXE」。法医学毒物学。34 ( 1): 108–14。doi :10.1007/s11419-015-0293-6。S2CID 45890497。
^ Beck O, Bäckberg M, Signell P, Helander A (2018年4月). 「精神刺激薬ピロバレロン誘導体、MDPV模倣薬のパノラマを含むSTRIDAプロジェクトにおける中毒」臨床毒性学. 56 (4). フィラデルフィア、ペンシルバニア州: 256–263. doi : 10.1080/15563650.2017.1370097 . PMID 28895757. S2CID 3401681.
^ Fowble KL、Shepard JR 、 Musah RA（2018年3月）。「リアルタイム高解像度質量分析法による「中性損失」スペクトルの直接分析の統計分析処理によるカチノン未知物質の識別と分類」Talanta。179 ：546–553。doi：10.1016 /j.talanta.2017.11.020。PMID 29310273。
^ Kolaczynska K, Thomann J, Hoener M, Liechti M (2021). 「第二世代ピロバレロンカチノンおよび関連カチノン誘導体の薬理学的プロファイル」. International Journal of Molecular Sciences . 22 (15): 8277. doi : 10.3390/ijms22158277 . PMC 8348686. PMID 34361040 .
^ 「指定薬物名・構造式一覧（平成27年9月16日現在）」 [指定薬物名・構造式一覧（2015年9月16日現在）] （PDF）。厚生労働省（厚生労働省）。 2015 年 9 月 16 日。2015 年10 月 8 日に取得。
^ "A Daath.hu kiegészítése a BSZKI "designer jogi listáján" nem szereplő、C-lista 1.-4. szerkezeti leírásainak megfelelő、illetve a C-lista 5. felsorolásában szereplő néhány anyagról" [Daath.hu への追加は BSZKI の「デザイナー法的リスト」には含まれていませんが、C リスト 1.-4.およびリスト C のリスト 5 の物質の一部。] (PDF) (ハンガリー語)。
^ Di Candia D、Boracchi M、Ciprandi B、Giordano G、Zoja R（2022年9月）。「MDPHPによる死亡のユニークなケースで、他の同時摂取はありませんでした：法医毒物学のケース」。国際法医学ジャーナル。136（5）：1291–1296。doi ：10.1007 / s00414-022-02799 - w。PMC 9375735。PMID 35169902。
^ NEWS-D「NEWS-D_16_24_Allerta di grado 3_decesso_MDPHP」2024年7月16日、国家薬物早期警報システムより

[1] DE 1545591、Koeppe H、Zeile K、Ludwig G、「特許 DE - Verfahren zur Herstellung von α-Aminoketonen mit heterocyclischer Aminogruppe」、1965 年 5 月 28 日発行

[2] 「モンキーダストの薬物使用は『流行病』、救急隊員が警告」BBC 2018年8月10日2018年8月16日閲覧。

[3] ロバーツ・M・モンキーダスト麻薬取締りが英国で実施される可能性。BBCニュース、2023年5月11日

[4] Zaitsu K, Katagi M, Tsuchihashi H, Ishii A (2013). 「最近乱用されている合成カチノン、α-ピロリジノフェノン誘導体：その薬理学、急性毒性、代謝のレビュー」.法医学毒物学. 32 : 1–8. doi :10.1007/s11419-013-0218-1. S2CID 25604845.

[5] カイザキ・ミツモト・アキノ、ノグチ・ナツメ、ヤマグチ・サチ、オダナカ・ヤツメ、マツバヤシ・サチ、クマモト・ヒロシ、他 (2016年1月)。「医薬品の成分中に、医薬品が市場に出る前に新たに特定された3種の25-NBOMe型薬物、3種の他のフェネチルアミン型薬物 (25I-NBMD、RH34、エスカリン)、8種のカチノン誘導体、およびフェンシクリジン類似体 MMXE」。法医学毒物学。34 ( 1): 108–14。doi :10.1007/s11419-015-0293-6。S2CID 45890497。

[pmid28895757-6] Beck O, Bäckberg M, Signell P, Helander A (2018年4月). 「精神刺激薬ピロバレロン誘導体、MDPV模倣薬のパノラマを含むSTRIDAプロジェクトにおける中毒」臨床毒性学. 56 (4). フィラデルフィア、ペンシルバニア州: 256–263. doi : 10.1080/15563650.2017.1370097 . PMID 28895757. S2CID 3401681.

[7] ^ Fowble KL、Shepard JR 、 Musah RA（2018年3月）。「リアルタイム高解像度質量分析法による「中性損失」スペクトルの直接分析の統計分析処理によるカチノン未知物質の識別と分類」Talanta。179 ：546–553。doi：10.1016 /j.talanta.2017.11.020。PMID 29310273。

[8] Kolaczynska K, Thomann J, Hoener M, Liechti M (2021). 「第二世代ピロバレロンカチノンおよび関連カチノン誘導体の薬理学的プロファイル」. International Journal of Molecular Sciences . 22 (15): 8277. doi : 10.3390/ijms22158277 . PMC 8348686. PMID 34361040 .

[9] 「指定薬物名・構造式一覧（平成27年9月16日現在）」 [指定薬物名・構造式一覧（2015年9月16日現在）] （PDF）。厚生労働省（厚生労働省）。 2015 年 9 月 16 日。2015 年10 月 8 日に取得。

[10] "A Daath.hu kiegészítése a BSZKI "designer jogi listáján" nem szereplő、C-lista 1.-4. szerkezeti leírásainak megfelelő、illetve a C-lista 5. felsorolásában szereplő néhány anyagról" [Daath.hu への追加は BSZKI の「デザイナー法的リスト」には含まれていませんが、C リスト 1.-4.およびリスト C のリスト 5 の物質の一部。] (PDF) (ハンガリー語)。

[11] Di Candia D、Boracchi M、Ciprandi B、Giordano G、Zoja R（2022年9月）。「MDPHPによる死亡のユニークなケースで、他の同時摂取はありませんでした：法医毒物学のケース」。国際法医学ジャーナル。136（5）：1291–1296。doi ：10.1007 / s00414-022-02799 - w。PMC 9375735。PMID 35169902。

[12] NEWS-D「NEWS-D_16_24_Allerta di grado 3_decesso_MDPHP」2024年7月16日、国家薬物早期警報システムより

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