メチレンジオキシ

メチレンジオキシは、化学、特に有機化学の分野で、構造式RO-CH ₂ -OR'を持ち、 2つの化学結合によって分子の残りの部分と結合している官能基を指すために使用される用語です。メチレンジオキシ基は、メチレン橋（-CH ₂ -単位）に結合した2つの酸素原子で構成されています。メチレンジオキシ基は、通常、フェニルなどの芳香族構造に結合して、メチレンジオキシフェニルまたはベンゾジオキソール官能基を形成します。この官能基は、サフロールなどの天然物、およびタダラフィル、MDMA、パロキセチン、ピペロニルブトキシドなどの薬物や化学物質に広く含まれています。

シトクロム P450スーパーファミリー内の酵素は、開いた隣接するフェノールとメトキシ基を閉じることでメチレンジオキシ架橋を形成できます。このプロセスによって形成される生成物の例としては、カナジンとベルベリンがあります。同様に、スーパーファミリーの他のメンバーによってオルト脱メチレン化が行われ、架橋が開きます。このプロセスは、たとえば、代謝中の MDMAとMDA の両方に適用されます。

MDPVとMDPHPはともにピロリジノフェノン類に属し、両方の物質に含まれる化学用語「メチレンジオキシ」にちなんで「モンキーダスト」という俗称で 呼ばれています^{[1] [2] [3] 。}