ラクタム

ラクタムは環状 アミドであり、正式には環化反応によってアミノ アルカン酸から誘導されます。この用語は、ラクトンとアミドを組み合わせた造語です。

アルファベット順のギリシャ語の接頭辞は指輪のサイズを示します。

この環の大きさによる命名法は、 α-ラクタムの加水分解によってα-アミノ酸が得られ、β-ラクタムの加水分解によってβ-アミノ酸が得られる、などという 事実に由来しています。

ラクタムの有機合成には一般的な合成法が使用されます。

ラクタムは、ベックマン転位におけるオキシムの酸触媒 転位によって形成されます。

ラクタムは、シュミット反応で環状ケトンとアジ化水素酸から生成します。シクロヘキサノンとアジ化水素酸からε - カプロラクタムが形成され、これを過剰の酸で処理すると心臓刺激剤であるカルジアゾールが形成されます。

ラクタムは、同じ分子内のアミンとカルボン酸のカップリングを介してアミノ酸の環化から形成されます。生成物がγ-ラクタムである場合、この方法によるラクタム化は最も効率的です。たとえば、Fmoc-Dab(Mtt)-OH は、側鎖アミンが非常にかさ高い 4-メチルトリチル (Mtt) 基によって立体的に保護されていますが、アミンは分子内でカルボン酸とカップリングしてγ-ラクタムを形成できます。この反応は、多くのカップリング試薬 (例: HATUおよびPyAOP )を使用すると、5 分以内にほぼ完了します。^[1]

ラクタムは、求核抽出反応からの線状アシル誘導体の分子内攻撃によって形成されます。

イミニウムイオンは、アルケンとヨウ素の反応によってその場で形成されたハロニウムイオンと反応する。^[2]

衣笠反応における銅触媒によるアルキンとニトロンの1,3-双極子環化付加によりラクタムが生成する

シクロペンタジエンとクロロスルホニルイソシアネート（CSI）間のディールス・アルダー反応は、 β-ラクタムとγ-ラクタムの両方を得るために利用することができます。低温（-78℃）では、β-ラクタムが好ましい生成物です。最適な温度では、ビンスラクタム^[3]として知られる非常に有用なγ-ラクタムが得られます。^[4]

ラクチムは、環内炭素-窒素二重結合を特徴とする環状イミド酸化合物である。ラクタムが互変異性化を起こすと形成される。

• ラクタムは重合してポリアミドになります。

• ラクトン、環状エステル。
• β-ラクタム
• β-ラクタム系抗生物質（ペニシリンを含む）
• 2-ピロリドン
• 2-ピペリジノン
• カプロラクタム

• ウィキメディア・コモンズのラクタムに関連するメディア