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| 臨床データ | |
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| 発音 | / ˌ f l uː n ɪ ˈ t r æ z ɪ p æ m / |
| 商号 | ロヒプノール |
| その他の名前 | ルーフィー、フルーニー |
| 妊娠 カテゴリー |
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| 依存症の 責任 | 高い[1] |
投与経路 | オーラル |
| 薬物クラス | ベンゾジアゼピン |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 64～77%（経口） 50%（坐薬） |
| 代謝 | 肝臓 |
| 代謝物 | 7-アミノフルニトラゼパム、デスメチルフルニトラゼパムおよび3-ヒドロキシデスメチルフルニトラゼパム |
| 消失半減期 | 18～26時間 |
| 排泄 | 腎臓 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.015.089 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 16 H 12 F N 3 O 3 |
| モル質量 | 313.288 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 融点 | 170～172℃（338～342℉） |
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| （確認する） | |
フルニトラゼパムは、ロヒプノールなどのブランド名で販売されており、 [3]重度の不眠症の治療や麻酔の補助に使用されるベンゾジアゼピンです。[4]他の睡眠薬と同様に、フルニトラゼパムは短期間の使用、または慢性的な不眠症の患者が時々使用する場合にのみ処方することが推奨されています。[4]
1962年に特許を取得し、1974年に医療用として使用されるようになりました。 [5]フルニトラゼパムは「ルーフィーズ」または「フルーニーズ」という愛称で呼ばれ、デートレイプドラッグとして使用されていることで広く知られています。[6] [7]
使用
この薬が使用されている国では、重度の睡眠障害の治療に使用されており、一部の国では麻酔前薬として使用されています。[4] [8]これらは、もともとこの薬が研究されていた用途でもありました。[9]
また、ケタミンを服用している患者への併用投与としても使用されています。ロヒプノールは麻酔薬（ケタミン）の副作用を軽減し、覚醒時の混乱を軽減し、脈拍数への悪影響を軽減し、血圧の変動を軽減します。[10]
副作用
フルニトラゼパムの副作用には、身体的および心理的な依存性、睡眠の質の低下による傾眠、過剰摂取による過度の鎮静、バランスや言語の障害、呼吸抑制または昏睡、場合によっては死亡などがあります。後者のため、フルニトラゼパムは高齢者の自殺によく使用されます。[11]妊娠後期に使用すると、胎児の 筋緊張低下を引き起こす可能性があります。
依存
フルニトラゼパムは、他のベンゾジアゼピン系薬剤と同様に、薬物依存を引き起こす可能性がある。[12]投与を中止すると、発作、精神病、不眠症、不安症を特徴とするベンゾジアゼピン離脱症候群を引き起こす可能性がある。ベースライン不眠症よりもひどいリバウンド不眠症は、フルニトラゼパムの投与中止後に、短期間の1晩投与療法からでも典型的に発生する。[13]
逆説的な効果
フルニトラゼパムは、人によっては不安、攻撃性、興奮、混乱、脱抑制、衝動制御の喪失、多弁、暴力的行動、さらにはけいれんなどの逆説的な反応を引き起こす可能性があります。逆説的な副作用は犯罪行為につながることもあります。[14]
低血圧
フルニトラゼパムなどのベンゾジアゼピンは親油性で膜を急速に透過するため、胎盤に急速に移行し、薬物が大量に吸収されます。妊娠後期にフルニトラゼパムなどのベンゾジアゼピンを使用すると、特に高用量の場合、低血圧症、別名フロッピーベビー症候群を引き起こす可能性があります。 [15]
他の
フルニトラゼパムは認知機能を低下させます。これは集中力の欠如、混乱、順行性健忘（影響下にある間は記憶を形成できない）として現れることがあります。それは翌日まで続く二日酔いのような効果として説明できます。 [16]また、他のベンゾジアゼピン系および非ベンゾジアゼピン系睡眠薬と同様に精神運動機能を低下させます。転倒や股関節骨折が頻繁に報告されています。アルコールと併用すると、これらの障害が悪化します。これらの障害に対して部分的だが不完全な耐性が生じます。[17]
その他の副作用としては、以下のものが挙げられます。
特別な注意事項
ベンゾジアゼピンは、高齢者、妊娠中、小児、アルコールや薬物依存者、精神疾患を併存する 人に使用する場合には特別な注意が必要である。[18]
運転技能の低下とそれに伴う交通事故のリスク増加は、おそらく最も重要な副作用である。この副作用はフルニトラゼパムに特有のものではなく、他の睡眠薬でも起こる。フルニトラゼパムは他の睡眠薬と比較して交通事故のリスクが特に高いようである。フルニトラゼパムを服用した後は、運転者は細心の注意を払うべきである。[19] [20]
インタラクション
フルニトラゼパムをアルコール飲料と併用すると、副作用が相乗的に現れ、毒性や死亡につながる可能性があります。[21]
過剰摂取
フルニトラゼパムは、過剰摂取を含む薬物中毒に頻繁に関与する薬物である。[22] [23]フルニトラゼパムの過剰摂取は、過度の鎮静、またはバランスや発話の障害を引き起こす可能性がある。これは、重度の過剰摂取では呼吸抑制または昏睡に進行し、場合によっては死に至る可能性がある。フルニトラゼパムをエタノール（アルコール）やオピオイドなどの中枢神経抑制剤と併用すると、過剰摂取のリスクが増加する。フルニトラゼパムの過剰摂取は、GABA A受容体拮抗薬フルマゼニルに反応するため、治療薬として使用することができる。
検出
2016年現在、血液検査では1ミリリットルあたり4ナノグラムという低濃度でもフルニトラゼパムを識別できる。この薬物の消失半減期は4～12時間である。尿サンプルの場合、代謝物は投与量と分析方法に応じて60時間から28日間識別できる。毛髪や唾液も分析できる。毛髪は摂取後長い時間が経過している場合に有用であり、唾液は職場での薬物検査に有用である。[24]
フルニトラゼパムは、入院患者の中毒診断を確定するため、または飲酒運転で逮捕された場合に証拠を提供するため、あるいは法医学的死亡調査に役立てるために、血液または血漿で測定することができる。血液または血漿中のフルニトラゼパムの濃度は、夜間の睡眠薬として治療目的でこの薬を投与された人では通常 5～20 μg/L、飲酒運転で逮捕された人では 10～50 μg/L、急性の致死的過剰摂取の被害者では 100～1000 μg/L の範囲である。尿は、日常的な物質使用モニタリングの目的で好まれる検体であることが多い。薬理学的に活性な代謝物およびin vitro分解産物である 7-アミノフルニトラゼパムの存在は、フルニトラゼパムの摂取を確認するために有用である。死後の検体では、親薬物が時間の経過とともに完全に 7-アミノフルニトラゼパムに分解されている可能性がある。[25] [26] [27]その他の代謝物にはデスメチルフルニトラゼパムと3-ヒドロキシデスメチルフルニトラゼパムが含まれる。
薬理学
フルニトラゼパムの主な薬理作用は、様々なGABA受容体における抑制性神経伝達物質であるGABAの増強である。[21] すべてのベンゾジアゼピンはGABA受容体の効果を増強することで作用し、活性化すると塩化物イオンがニューロンに入ることができる。[28]塩化物などのマイナスイオンはニューロンの発火能力を阻害する。ベンゾジアゼピンの抑制作用の原因は、このGABA受容体の刺激である。フルニトラゼパムはGABA-A受容体のα-5サブユニットに対して高い親和性を示し、これが健忘などのいくつかの特有の副作用を引き起こす。[28]
経口摂取されたフルニトラゼパムの80％が吸収されるのに対し、坐剤の形態での生物学的利用能は50％に近くなります。[29]
フルニトラゼパムの半減期は18～26時間と長く、夜間に投与したフルニトラゼパムの効果が翌日まで持続することを意味します。[16]これは活性代謝物の生成によるものです。これらの代謝物は、非活性代謝物を生成するベンゾジアゼピンと比較して、薬効の持続時間をさらに延長します。[30]
フルニトラゼパムは親油性であり、肝臓で酸化経路を介して代謝される。ヒト肝ミクロソームにおける第1相代謝の主な酵素はCYP3A4である。 [31]
化学
フルニトラゼパムはニトロベンゾジアゼピンに分類されます。ニトラゼパムのフッ素化 N-メチル誘導体です。他のニトロベンゾジアゼピンには、ニトラゼパム（親化合物）、ニメタゼパム（メチルアミノ誘導体）、クロナゼパム（2′-塩素化誘導体）などがあります。[32]
フルニトラゼパムの融点は約170℃である。[33]
歴史
フルニトラゼパムは、レオ・スターンバックが率いるベンゾジアゼピン研究の一環としてロシュ社で発見され、1960年に特許出願され、1972年に初めて販売されました。[34] [35]
この薬物がデートレイプや娯楽に使用されたため、ロシュ社は1998年に処方を改良し、用量を減らし、溶解性を低減し、飲み物の中で検出しやすいように青色染料を加えた。[24]この薬物は米国では販売されず、2016年までにスペイン、フランス、ノルウェー、ドイツ、イギリスの市場から撤退した。[24]
社会と文化
娯楽目的および違法使用
娯楽目的の使用
1989年にEuropean Journal of Clinical Pharmacologyに掲載された記事によると、スウェーデンでは処方箋偽造の52%がベンゾジアゼピン系で、ベンゾジアゼピンが乱用される主要な処方薬クラスであったことが示唆されている。ニトラゼパムは偽造処方箋の13%を占め、ベンゾジアゼピン系に限っては偽造の44%を占め、フルニトラゼパム、ジアゼパム、オキサゼパムが残りのベンゾジアゼピン系偽造の大部分を占めていた。スウェーデンで販売されているその他のベンゾジアゼピン系（アルプラゾラム、クロナゼパム、ロラゼパム、クロバザム、ブロマゼパム）の処方箋偽造はごくわずかだった。使用状況との関係で計算すると、麻薬性鎮痛剤のコデイン、ペンタゾシン、ケトベミドンは、処方箋偽造件数全体で最も多いリストのトップに位置しており、これらの薬物の乱用可能性が高いことを示唆しています。[36]隣国フィンランドでは、テマゼパムはベンゾジアゼピン処方箋偽造の年間約40～50％を占め、フルニトラゼパムはベンゾジアゼピン処方箋偽造の約15％を占めています。[37]
フルニトラゼパムやその他の鎮静催眠薬は、薬物の影響下での運転が疑われる人から頻繁に検出されます。ゾルピデムやゾピクロン（シクロピロロン、イミダゾピリジン、ピラゾロピリミジン）などの他のベンゾジアゼピン系および非ベンゾジアゼピン系（抗不安薬または催眠薬）も、薬物使用が疑われるドライバーの多くから検出されます。多くのドライバーの血中濃度は治療用量の範囲をはるかに超えており、ベンゾジアゼピンや類似の薬物に対する依存症の可能性が高いことを示唆しています。[38]
自殺
スウェーデンの研究では、フルニトラゼパムは自殺に2番目に多く使用された薬物であり、約16％の症例で検出された。[39] 1,587人の死亡例を対象としたスウェーデンの回顧的研究では、159例でベンゾジアゼピンが検出された。ベンゾジアゼピンが関与した自殺では、ベンゾジアゼピンのフルニトラゼパムとニトラゼパムの濃度が自然死に比べて有意に高かった。ベンゾジアゼピンが検出された159例の死亡例のうち、4例はベンゾジアゼピン単独によるものであった（他の155例では、ベンゾジアゼピンが他の薬剤と併用されていた）。この研究の結論の1つは、フルニトラゼパムとニトラゼパムはスウェーデン市場で入手可能な他のベンゾジアゼピンよりも毒性が強い可能性があるというものだった。[40] [41]
薬物を利用した性的暴行
フルニトラゼパムは十分な量を摂取すると順行性健忘を引き起こすことが知られており、薬物の影響下で経験した特定の出来事を思い出すことができなくなるため、捜査が複雑になる。[42] [43]この影響は、フルニトラゼパムが性的暴行 の実行を助長するために使用された場合に特に危険である可能性がある。被害者は暴行、加害者、または暴行にまつわる出来事をはっきりと思い出せない可能性がある。[24]
性的暴行におけるフルニトラゼパムの使用はメディアで大きく取り上げられているが、2015年時点ではかなり稀であるようであり、デートレイプにおけるアルコールや他のベンゾジアゼピン系薬剤の使用はより大きな問題であるが、報告が不足しているようだ。[21]
2001年の研究では、デートレイプに使用されるベンゾジアゼピンの中で最も多かったのはミダゾラムとテマゼパムの2つだった。[44]
麻薬を利用した強盗
英国では、フルニトラゼパムやその他の「デートレイプ」薬物の使用も、鎮静剤を投与された被害者からの窃盗と関連している。英国の新聞が引用したある活動家は、強力な鎮静剤を投与された後に毎年最大2,000人が強盗に遭っていると推定しており、[45]薬物を介した強盗は薬物を介した強姦よりも頻繁に報告される問題となっている。
地域別使用
フルニトラゼパムは、1971年の国際向精神薬条約に基づくスケジュールIIIの薬物です。 [46]
- オーストラリアでは、2013年時点でこの薬は重度の不眠症の治療薬として認可されていたが、スケジュール8の医薬品として制限されていた。[4] [47]
- フランスでは、2016年時点ではフルニトラゼパムは販売されていませんでした。[24]
- ドイツでは、2016年現在、フルニトラゼパムはAnlage III Betäubungsmittel（特定の規定に基づいて医師による販売および処方が許可されている規制物質）であり、ロヒプノール1mgフィルムコーティング錠およびいくつかのジェネリック医薬品として特別な麻薬処方箋で入手可能である（2016年11月）。[48]
- アイルランドでは、フルニトラゼパムは厳しい規制が適用されるスケジュール3の規制物質です。[49]
- 日本では、フルニトラゼパムは日本の製薬会社中外製薬によってロヒプノールという商品名で販売されており、不眠症の治療薬として、また麻酔前投薬としても使用されています。[8]
- メキシコではロヒプノールは合法的に入手可能である。[50]
- ノルウェーでは、2003年1月1日にフルニトラゼパムが規制薬物のスケジュールで1つ上のレベルに移動され、2004年8月1日には製造元のロシュがロヒプノールをノルウェーの市場から完全に撤去した。[51]
- 南アフリカでは、ロヒプノールはスケジュール6薬物に分類されています。[52]処方箋がないと入手できず、用量は1mgまでに制限されています。
- アイスランドでは、フルニトラゼパムはマイラン社から販売されている規制薬物である。重度の不眠症に処方され、手術前に患者を落ち着かせリラックスした精神状態を誘導するために使用されることもある。[53]
- スウェーデンでは、フルニトラゼパムは麻薬取締法（1968年）のリストII薬物（医療用途の物質）である。[54]以前はマイラン社から入手可能であったが、[55] 2020年1月に市場から撤退した。[56]
- 英国では、フルニトラゼパムは医療用としては認可されておらず[20] [24] 、スケジュール3およびクラスCの規制薬物となっている。[57]
- 米国では、この薬物は食品医薬品局に承認されておらず、違法薬物とみなされており、2016年現在、スケジュールIVとなっている。[24] [58] 21 USC § 841および21 USC § 952では、輸入および配布に対して最高20年の懲役と罰金、所持に対しては3年の懲役と罰金の刑罰が規定されている。[12]米国に渡航する旅行者は30日分までしか持ち込めない。到着時に米国税関に薬物を申告する必要がある。有効な処方箋を提示できない場合、薬物は税関の捜索および押収の対象となり、旅行者は刑事告訴または国外追放される可能性がある。
名前
フルニトラゼパムは、合法化されている国では多くのブランド名で販売されている。[3]また、「ルーフィー」や「ラフィー」など、多くのストリートネームもある。[12]また、サークルズ、フォーゲットミーピル、ラロチャ、ランチマネードラッグ、メキシカンバリウム、ピングス、R2、ローチ2としても知られている。[59]
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、フルニトラゼパムに関連するメディアがあります。
- 今月の分子
- FDA 保健局国内・国際薬物管理担当副局長による議会での「デート レイプ」薬物に関する声明。1999 年 3 月 11 日。