ジエチルエーテル過酸化物

ジエチルエーテルヒドロペルオキシド
識別子
CAS番号	18321-53-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	19985446 ;
パブケム CID	126387;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10893900;
	インチ InChI=1S/C4H10O3/c1-3-6-4(2)7-5/h4-5H,3H2,1-2H3 キー: CXWWPQGYBJCHJL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H10O3/c1-3-6-4(2)7-5/h4-5H,3H2,1-2H3 キー: CXWWPQGYBJCHJL-UHFFFAOYAS;
	笑顔 CCOC(OO)C; CC(OCC)OO;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ10Ｏ3
モル質量	106.121 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.005グラム/ cm3
沸点	18.7 hPa（減圧）で62～64 °C（144～147 °F、335～337 K）
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	爆発的な
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 4 4
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジエチルエーテルヒドロペルオキシドは、化学式C ₂ H ₅ OCH(OOH)CH _3の有機化合物です。無色の液体です。ジエチルエーテルヒドロペルオキシドとその縮合生成物は、ジエチルエーテルが周囲の空気と温度条件にさらされるとゆっくりと形成される爆発性の有機過酸化物の原因となります。^[1]^[2]

合成と反応

ジエチルエーテルヒドロペルオキシドは、ジエチルエーテルの光酸素化によって生成されます。これはラジカルプロセスであり、分子状酸素が紫外線によって励起されてより反応性の高い形態になります。この生成は、爆発の危険を伴うため、通常は望ましくありません。このため、市販のジエチルエーテルサンプルには通常、BHTなどの抗酸化剤が含まれており、琥珀色のガラスなど紫外線を遮断できる素材に入っています。

過酸化水素をエチルビニルエーテルに酸触媒で付加させることで意図的に高収率で製造することができる：^[1]

C ₂ H ₅ OCH=CH ₂ + H ₂ O ₂ → C ₂ H ₅ OCH(OOH)CH ₃

関連するヒドロペルオキシドも同様に生成できます。

ジエチルエーテルヒドロペルオキシドは、水中で加熱するとアセトアルデヒドに分解します。

C ₂ H ₅ OCH(OOH)CH ₃ → CH ₃ CHO + C ₂ H ₅ OH + H ₂ O ₂

ジエチルエーテルヒドロペルオキシドは、ジエチルエーテルペルオキシド、またはエチリデンペルオキシドとして知られるポリマーを形成します。

ジエチルエーテル過酸化物の生成

過酸化物は無色の油であり、非常に摩擦に敏感で爆発性がある物質ですが、ポリマー物質は固体であるため、揮発性ジエチルエーテルが蒸発して純粋な爆発物の薄膜が残る可能性があり、より危険です。

テスト

ジエチルエーテル過酸化物は、酢酸中のヨウ化カリウム（KI）溶液またはヨウ化カリウム/デンプン紙で検出できます。陽性反応が出た場合は、ヨウ素（I ₂ ）が生成され、エーテル相が黄色または茶色に変色するか、紙片に濃い青みがかった斑点が現れます。^[3]

参考文献

^ ab Milas, Nicholas A.; Peeler, Robert L .; Mageli, Orville L. (1954). 「有機過酸化物。XIX. α-ヒドロペルオキシエーテルおよび関連過酸化物」。アメリカ化学会誌。76 (9): 2322–2325. doi :10.1021/ja01638a012。
^ A. リーシュ、R. マイスター (1936)。「モデルの自動酸化によるエーテル」。アンゲヴァンテ・ケミー（ドイツ語）。49 (5): 101–103。Bibcode :1936AngCh..49..101R。土井：10.1002/ange.19360490502。
^ 「過酸化物形成溶媒」Sigma-Aldrich . 2014年7月9日閲覧。

[jacs-1] Milas, Nicholas A.; Peeler, Robert L .; Mageli, Orville L. (1954). 「有機過酸化物。XIX. α-ヒドロペルオキシエーテルおよび関連過酸化物」。アメリカ化学会誌。76 (9): 2322–2325. doi :10.1021/ja01638a012。

[2] A. リーシュ、R. マイスター (1936)。「モデルの自動酸化によるエーテル」。アンゲヴァンテ・ケミー（ドイツ語）。49 (5): 101–103。Bibcode :1936AngCh..49..101R。土井：10.1002/ange.19360490502。

[3] 「過酸化物形成溶媒」Sigma-Aldrich . 2014年7月9日閲覧。