ジフェニルエーテル

ジフェニルエーテル
名前
	推奨されるIUPAC名 1,1′-オキシジベンゼン
	体系的なIUPAC名フェノキシベンゼン
	その他の名前オキシジベンゼン; ジフェニルエーテル; ジフェニルオキシド; 1,1′-オキシビスベンゼン; フェノキシベンゼン
識別子
CAS番号	101-84-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1364620
チェビ	チェビ:39258 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	7302 ;
ECHA 情報カード	100.002.711
EC番号	202-981-2;
グメリン参照	165477
パブケム CID	7583;
RTECS番号	KN8970000;
ユニ	3O695R5M1U ;
国連番号	3077
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9021847;
	InChI InChI=1S/C12H10O/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H キー: USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H10O/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H キー: USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYAV;
	笑顔（c1ccccc1）c2ccccc2;
プロパティ
化学式	Ｃ12Ｈ10Ｏ
モル質量	170.211 グラムモル−1
外観	無色の固体または液体
臭い	ゼラニウムのような
密度	1.08 g/cm3 （ 20℃）
融点	25～26℃（77～79℉、298～299K）
沸点	100 kPa（1 bar）で258.55 °C（497.39 °F; 531.70 K）; 、 1.34 kPa（10.05 mm Hg）で121 °C
水への溶解度	不溶性
蒸気圧	0.02 mmHg（25℃）
磁化率（χ）	-108.1·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H319、H360Fd、H400、H411
注意事項	P264、P273、P280、P305+P351+P338、P337+P313、P391、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1
引火点	115 °C (239 °F; 388 K)
爆発限界	0.7%～6.0%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	3370 mg/kg（ラット、経口）; 4000 mg/kg（ラット、経口）; 4000 mg/kg（モルモット、経口）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 1 ppm（7 mg/m 3）
REL (推奨)	TWA 1 ppm（7 mg/m 3）
IDLH（差し迫った危険）	100ppm
安全データシート（SDS）	アルドリッチ MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジフェニルエーテルは、化学式（C ₆H ₅）₂Oで表される有機化合物です。無色で低融点の固体です。これは最も単純なジアリールエーテルであり、さまざまなニッチな用途があります。^[5]

合成と反応

ジフェニルエーテルは、1855年にハインリッヒ・リンプリヒトとカール・リストによって発見されました。彼らはカール・エットリングの安息香酸銅の破壊蒸留を再現し、以前の研究者が無視した低融点の油性蒸留物成分からそれを分離しました。彼らはその化合物をフェニルオキシド（ドイツ語：Phenyloxyd）と名付け、その誘導体のいくつかを研究しました。^[6]

現在では、ウィリアムソンエーテル合成法の改良法、すなわち塩基と触媒量の銅の存在下でのフェノールと臭化ベンゼンの反応によって合成されています。

PhOH + PhBr → PhOPh + HBr

同様の反応を伴うジフェニルエーテルは、フェノール製造におけるクロロベンゼンの高圧加水分解における重要な副産物である。 ^[7]

関連化合物はウルマン反応によって合成される。^[8]

この化合物は、他のフェニル環に典型的な反応、すなわち水酸化、ニトロ化、ハロゲン化、スルホン化、およびフリーデルクラフツアルキル化またはアシル化を受ける。^[5]

用途

ジフェニルエーテルの主な用途は、ビフェニルとの共融混合物であり、熱伝達流体として使用されます。このような混合物は、液体状態での温度範囲が比較的広いため、熱伝達用途に適しています。共融混合物（市販品ではダウサームA）は、ジフェニルエーテル73.5％とビフェニル26.5％です。^[9]^[10]

ジフェニルエーテルは、フェラリオ反応によるフェノキサチインの製造における出発物質である。^{[11]フェノキサチインは}ポリアミドおよびポリイミドの製造に用いられる。^[12]

ジフェニルエーテルは、ゼラニウムを思わせる香りと安定性、低価格のため、石鹸の香料として広く使用されています。また、ポリエステルの製造における加工助剤としても使用されています。^[5]

参考文献

^ abc 「第 P-6 章特定の化合物クラスへの応用」。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名 2013 (ブルーブック)。ケンブリッジ:王立化学協会。2014 年。p. 705。doi :10.1039/ 9781849733069-00648。ISBN 978-0-85404-182-4。
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[PGCH-2] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0496」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[3] Byers, Charles H.; Williams, David F. (1987年7月). 「純粋な多環芳香族炭化水素の粘度」. Journal of Chemical & Engineering Data . 32 (3): 344– 348. doi :10.1021/je00049a018. ISSN 0021-9568.

[4] 「フェニルエーテル」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

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[6] K.リスト; H. リンプリヒト(1854)。「Ueber das sogenannte Benzoëoxyd und einige andere gepaarte Verbindungen」。Annalen der Chemie und Pharmacy (ドイツ語)。90 (2): 190–210。土井:10.1002/JLAC.18540900212。ISSN 0075-4617。ウィキデータ Q56658706。

[7] Fahlbusch、K.-G.;ハマーシュミット、F.-J.パンテン、J.ピッケンハーゲン、W.シャトコウスキー、D.バウアー、Ｋ．ガルベ、D. Surburg、H. (2003)。「味と香り」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a11_141。ISBN 978-3-527-30673-2。

[8] Ungnade, HE; Orwoll, EF (1946). 「2-メトキシジフェニルエーテル」. Org. Synth . 26:50 . doi :10.15227/orgsyn.026.0050.

[9] 特許控訴第7555号米国関税特許控訴裁判所 1966年4月7日 http://openjurist.org/358/f2d/750/application-of-edward-s-blake-and-william-c-hammann

[10] 「Dowtherm® A 44570」.

[11] Suter, CM; Maxwell, CE (1943). 「フェノクスチン」.有機合成;全集第2巻485ページ。

[12] 上田充、相沢達夫、今井義夫 (1977)。「フェノキサチイン単位を含むポリアミドおよびポリイミドの製造と特性」。ポリマー科学ジャーナル：ポリマー化学版。15 ( 11): 2739– 2747。doi : 10.1002 /pol.1977.170151119。

[EU-Ban-13] 欧州議会および理事会の指令 2003/11/EC

[14] Sutker, BJ (2005). 「難燃剤」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a11_123. ISBN 978-3-527-30673-2。