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カテコールエストロゲンは、その構造内にカテコール（1,2-ジヒドロキシベンゼン）を含むステロイド性 エストロゲンである。[1]カテコールエストロゲンはエストラジオールとエストロンの内因性代謝物であり、以下の化合物が含まれる：[1] [2]
- 2-ヒドロキシ化:
- 4-ヒドロキシ化:
血清および尿中に最も多く含まれるカテコールエストロゲンは2-ヒドロキシエストロンであり、2-ヒドロキシエストラジオールおよび2-ヒドロキシエストリオールも生成されますが、主要な4-ヒドロキシカテコールエストロゲンである4-ヒドロキシエストロンは尿中に微量しか存在しません。[1] 4-ヒドロキシエストリオールは妊婦の尿中に検出されています。 [ 3]カテコールエストロゲンは、主に肝臓で、また肝外組織でもシトクロムP450 酵素によってエストラジオールとエストロンから生成され、カテコールO-メチルトランスフェラーゼ（COMT）によって2-メトキシエストラジオールや4-メトキシエストロンなどのメトキシル化エストロゲンに代謝されるほか、他の第II相酵素を介した抱合によっても代謝されます。 [1] [2]フェーズII酵素による不活性化が不十分な条件下では、カテコールエストロゲンは反応性キノンやセミキノンに酸化され、これがエストロゲン誘発性発癌に寄与するのではないかと仮説が立てられている。[2]
エストラジオールやエストロンと同様に、カテコールエストロゲンはエストロゲン活性を有する。[1] 2-ヒドロキシ化カテコールエストロゲンは弱く、おそらく抗エストロゲンであるが、4-ヒドロキシ化されたものはより強力なエストロゲン活性を示す。[1]例えば、2-ヒドロキシエストロンは動物において子宮肥大効果をほとんど示さないと報告されているが、4-ヒドロキシカテコールエストロゲンは子宮重量の刺激において中程度の変化を示す。[1]カテコールエストロゲンは、ドーパミン、ノルエピネフリン、エピネフリンなどのカテコールアミンと同様に COMT の基質であることに加えて、 COMT およびチロシン水酸化酵素の強力な競合阻害剤であり、カテコールアミンの生合成と代謝の両方に影響を与える可能性がある。[1] [2]
参照
- 16α-ヒドロキシエストロン
- エストリオール（16α-ヒドロキシエストラジオール）
- エピエストリオール（16β-ヒドロキシエストラジオール）
- エストロゲン結合体
- リポイドエストラジオール
参考文献
- ^ abcdefgh HJ Buchsbaum (2012 年 12 月 6 日)。更年期障害。シュプリンガーのサイエンス＆ビジネスメディア。 65ページ–。ISBN 978-1-4612-5525-3。
- ^ abcd Shufeng Zhou (2016年4月6日). シトクロムP450 2D6: 構造、機能、調節および多型. CRC Press. pp. 241–242. ISBN 978-1-4665-9788-4。
- ^ Fotsis T, Järvenpää P, Adlercreutz H (1980). 「妊娠尿中の4-ヒドロキシエストリオールの同定」J. Clin. Endocrinol. Metab . 51 (1): 148–51. doi :10.1210/jcem-51-1-148. PMID 6892918.