カート・シリング

シリングは、MLB最後の1月ドラフトで2巡目指名を受け、ボストン・レッドソックス傘下のマイナーリーグ球団、エルマイラ・パイオニアーズでプロキャリアをスタートさせた。

1988年をニューブリテン・レッドソックスで21試合に登板し、8勝4敗、防御率2.97の成績でスタートした後、トレード期限の2日前である7月29日に、ブレイディ・アンダーソンと共にボルチモア・オリオールズにマイク・ボディッカーとのトレードで移籍した。 ^{[ 7 ]}

シリングは1988年9月7日、メモリアル・スタジアムで行われたMLBデビュー戦で、レッドソックスに4対3で勝利した試合で先発として7イニングを投げ3失点した。 ^{[ 8 ]}オリオールズの監督フランク・ロビンソンはシリングの投球について「彼は動揺しないことを示した」と語った。^{[ 9 ]}彼は1988年の残りの3回の先発登板で全て敗戦投手となり、 10月2日にはエキシビション・スタジアムでトロント・ブルージェイズに9対3で敗れ、シーズンを終えた。^{[ 10 ]}

シリングは1990年に初セーブと初勝利を挙げた。セーブは6月29日、メトロドームで行われたミネソタ・ツインズ戦で6対2で勝利した試合の最後の2回1/3イニングを無失点に抑えたことによるもので、これがオリオールズでのその年の最初の登板だった。^{[ 11 ]}勝利はその2週間後の7月11日、カンザスシティ・ロイヤルズとのホームゲームで7対5で勝利した試合で、リリーフとして2イニングを無失点に抑えたことによるものだった。 ^{[ 12 ]}ブルペン専任として、シーズンを1勝2敗、防御率2.54で終えた。^{[ 13 ]}

トム・ラヴェロによれば、オリオールズファンが球団史上最悪の取引と考える取引で、シリングはスティーブ・フィンリー、ピート・ハーニッシュと共に、 1991年1月10日にグレン・デイビスとのトレードでヒューストン・アストロズに移籍した。 ^{[ 14 ]}彼は、若くて安価な選手を獲得することで人件費を削減しようとしていたアストロズ球団に加わった。^{[ 13 ]}

シリングは1992年4月2日に投手ジェイソン・グリムズリーとのトレードでフィラデルフィア・フィリーズに移籍した。^{[ 15 ]}

オリオールズとアストロズで苦戦した後、シリングはフィラデルフィア・フィリーズでレギュラーとして登板する機会を与えられ、フィリーズのエースとして活躍し、1992年の移籍初年度にはチーム最多の勝利数（14）、防御率（2.35）、奪三振数（147）、完封数（4）を記録した。^{[ 16 ]} 1993年のフィリーズのペナントレースでは、シリングは16勝7敗、防御率4.02 、奪三振数186を記録した。シリングはナショナルリーグチャンピオンシップシリーズで、 2年連続ナショナルリーグ王者だったアトランタ・ブレーブスを破り、フィリーズを番狂わせへと導いた。 6試合シリーズでの2回の登板では勝敗はつかなかったものの、シリングの防御率1.69、奪三振19（第1戦のブレーブスの最初の5打者を連続で奪ったのはNLCS記録）は、1993年のNLCS最優秀選手賞を獲得するのに十分だった。フィリーズはワールドシリーズで前年の世界王者トロント・ブルージェイズと対戦した。第1戦で敗れた後、彼は次の登板で素晴らしい投球を見せた。ベテランズ・スタジアムでのホームゲームで15対14という奇妙な試合に敗れた翌日、フィリーズが敗退の危機に瀕していた時、シリングは5安打完封勝利を挙げ、フィリーズは2対0で勝利した。

シリングは1997年、1998年、1999年にナショナルリーグのオールスターチームに選出され、1999年の試合に先発出場した。1997年にはナショナルリーグMVP投票で14位、ナショナルリーグサイ・ヤング賞投票で4位となった。このシーズン、彼はフィリーズのシーズン最多奪三振記録を319に更新し、1972年から記録を保持していたスティーブ・カールトンの310奪三振の記録を上回った。^{[ 17 ]}シリングは1997年から1999年までの各シーズン、先発投手の中で勝利数、完投数、完封数、防御率でフィリーズのリーダーか同率トップとなり、チームが勝ち越しでシーズンを終えたことは一度もなかったにもかかわらず、この3年間で平均16勝を挙げた。チームの成績に不満を抱いた彼は、2000年に競争力のあるチームへのトレードを要求し、その後アリゾナ・ダイヤモンドバックスにトレードされた。^{[ 18 ]}彼の通算101勝はフィリーズの投手として歴代6位、防御率（3.35）で20位、登板試合数（242）で23位、先発登板数（226）で6位、完投数（61）で34位、完封数（14）で13位、奪三振数（1554）で4位、投球回数（1659 + 1/3 ）で8位にランクインしている。^{[ 19 ]}シリングはフィラデルフィアで8年半を過ごし、どのチームよりも長く在籍した。

シリングは2000年7月26日に、一塁手のトラビス・リーと投手のビセンテ・パディーヤ、オマー・ダール、ネルソン・フィゲロアとのトレードでダイヤモンドバックスに移籍した。^{[ 15 ]}アリゾナでは、2001年に22勝6敗、防御率2.98の成績を残し、メジャーリーグ最多勝と最多投球回数を記録した。また、プレーオフでは4勝0敗、防御率1.12の成績を残した。2001年のワールドシリーズでは、ダイヤモンドバックスがニューヨーク・ヤンキースを7試合で破った。シリングはそのワールドシリーズで1勝0敗、防御率1.69、21イニングで26奪三振の成績を残したが、第7戦の8回には勝ち越しホームランを打たれた。^{[ 20 ]}彼は2001年のワールドシリーズMVP賞をチームメイトのランディ・ジョンソンと分け合った（ジョンソンは第7戦でシリングに代わって登板し、ダイヤモンドバックスの劇的な9回裏の逆転劇の後、勝利投手となった）。シリングとジョンソンはまた、スポーツ・イラストレイテッド誌の2001年の「スポーツマン・オブ・ザ・イヤー」賞も分け合った。ワールドシリーズ中、シリングはロベルト・クレメンテ賞とブランチ・リッキー賞という2つの賞も受賞し、アリゾナ・ダイヤモンドバックスの選手として初めてこれらの賞を受賞した。

2002年、彼は23勝7敗、防御率3.23の成績を残した。259+1/3イニングで316奪三振、33四球だった。2002年4月7日、シリングはミルウォーキー・ブルワーズ相手に1安打完封、17奪三振を記録した。両年ともサイ・ヤング賞投票でジョンソンに次ぐ2位となった。シリングは2003年シーズンを8勝9敗、防御率2.95、168イニング、194奪三振で終えた。2003年11月、ダイヤモンドバックスはシリングをボストン・レッドソックスにトレードし、代わりにホルヘ・デ・ラ・ロサ、ケーシー・フォッサム、マイク・ゴス、ブランドン・ライオンを獲得した。

ボストンへのトレードにより、シリングはフィラデルフィア・フィリーズでの最後の4年間を監督したテリー・フランコナと再会した。 ^{[ 21 ]} 2004年9月16日、シリングはレッドソックスで2004年の20勝目を挙げ、チーム加入初年度に20勝以上を挙げたボストンの投手としては5人目、1978年の殿堂入り投手デニス・エカーズリー以来の快挙となった。シリングはレギュラーシーズンを21勝6敗の成績で終えた。

2004年10月19日、シリングはニューヨーク・ヤンキースとの2004年アメリカンリーグチャンピオンシップシリーズ第6戦で勝利投手となった。特筆すべきは、この試合で負傷した足首で勝利したことである。この負傷は、ALCS第1戦での彼の悲惨な投球の一因となったものと同じである。この負傷は非常に深刻で、第6戦の投球が終わる頃には、彼の白い靴下の一部が血で染み込んでおり、今では「血まみれの靴下」と呼ばれている。この勝利により第7戦が行われ、レッドソックスは勝利してペナントを獲得し、1986年以来となるワールドシリーズ出場を果たした。シリングは、レッドソックスの2004年ワールドシリーズ第2戦でセントルイス・カージナルスと対戦し、勝利投手となった。両シリーズとも、アナハイム・エンゼルスとのALDS第1戦に出場した際に腱鞘が断裂したため、シリングは右足首の腱を繰り返し安定化させる手術を受けなければならなかった。この手術は後にシリング腱手術として知られるようになった。ALCS第6戦と同様に、シリングの靴下はこの医療処置で使用された縫合糸からの血でびしょ濡れになったが、それでも彼は7イニングを力強く投げ、4安打1失点、4奪三振に抑えた。この2つ目の血まみれの靴下は、ボストンがワールドシリーズでセントルイスに勝利した後、野球殿堂に飾られた。ワールドシリーズ4連勝でバンビーノの呪いは消えた。2013年2月23日、最初の血まみれの靴下はフレッチャー・シンクレア邸でのライブオークションで匿名の入札者に92,613ドルで落札された。^{[ 22 ]}

シリングは2004年のサイ・ヤング賞投票で再び次点となり、今回はミネソタ・ツインズの投手ヨハン・サンタナに次ぐ2位となった。サンタナは満場一致で選出され、28票すべての1位票を獲得した。シリングは28票中27票の2位票を獲得した。その後、レッドソックスのチーム全体がスポーツ・イラストレイテッド誌の2004年スポーツマン・オブ・ザ・イヤーに選ばれ、シリングはこの賞を2度受賞または共同受賞した2人目の人物となった。

シリングは2005年シーズンを、再発性の足首の怪我のため故障者リスト入りでスタートした。4月13日に復帰し、3試合に先発登板したが、再び故障者リスト入りとなった。7月にはボストンのクローザーとして復帰。その後、先発ローテーションに復帰したが、苦戦が続いた。レッドソックスはプレーオフに進出したが、シカゴ・ホワイトソックスに3連敗でスイープされた。

2006年シーズン、シリングは健康状態が良好だったと言われている。シーズンは4勝0敗、防御率1.61でスタートした。シーズンは15勝7敗、198奪三振、防御率3.97というまずまずの成績で終えた。5月27日、通算200勝目を挙げ、メジャーリーグ投手として104人目の快挙を達成した。^{[ 23 ]} 8月30日、シリングは通算3000奪三振を達成した。シリングは3000奪三振以上の投手の中で最も奪三振率が高く、通算1000四球に達する前に3000奪三振のマイルストーンに到達した4人の投手のうちの1人である。この偉業を達成した他の3人は、ファーギー・ジェンキンス、グレッグ・マダックス、そして元ボストン・レッドソックスのエースでチームメイトだったペドロ・マルティネスである。^{[ 24 ]}

2007年1月、シリングはデニス・アンド・キャラハン・ショーで、家族と話し合った結果考えが変わったので、2007年シーズン終了後に引退したくないと発表した。^{[ 25 ]}彼は現在の契約の延長交渉を求めたが、レッドソックスの幹部は、シリングの年齢と体調を決定の要因として挙げ、シーズン終了後まで彼と交渉しないと発表した。^{[ 26 ] [ 27 ]}シリングは、キャリアで初めてシーズン終了後にフリーエージェントになること、そしてワールドシリーズ終了後15日間、チームがフリーエージェント候補と独占交渉権を持つ期間中はレッドソックスと交渉しないと述べた。^{[ 28 ]} 6月にデニス・アンド・キャラハン・ショーに出演した際、シリングはレッドソックスが提示すれば、現在の年俸で1年間の契約延長を受け入れると述べた。シリングは自身の発言について問われ、「シーズン中は契約交渉はしないと言ったし、今もそう言っている。だが、そのオファーは受け入れるだろう」と述べた。^{[ 29 ]}

2007年6月7日、シリングは自身初のノーヒットノーランまであと1アウトというところまで迫った。シリングは2アウトからオークランドのシャノン・スチュワートにシングルヒットを許した。スチュワートは95マイルの速球をライトに打ち返し、アスレチックス唯一のヒットとなった。^{[ 30 ]}シリングは1安打に抑えた試合の後、2試合連続で不調に陥り、6月20日に肩のMRI検査のためボストンに送り返され、故障者リスト入りした。彼は8月6日に故障者リストから復帰し、オールスターブレイク後の9試合の先発登板で毎回少なくとも6イニングを投げた。

シリングは2007年もポストシーズンでのキャリアの成功を続け、 ALDSでエンゼルスに9対1で勝利し、7回無失点の好投を見せ、ボストンの3連勝を締めくくった。^{[ 31 ]}しかし、クリーブランドとのALCS第2戦では、わずか4 + 2 / 3イニングで9安打（うち2本はホームラン）と5失点を喫し、それほど良い投球はできなかった。彼はシリーズ第6戦で再び先発し、7回完投し、5奪三振、無四球、2失点で勝利を収め、第7戦に持ち込んだ。彼は2007年のワールドシリーズ第2戦で5 + 1 / 3イニングを投げ、4奪三振、4安打に抑え、2007年のプレーオフ3勝目を挙げた。この勝利により、彼は40歳以上の投手としてワールドシリーズで先発勝利を挙げた史上2人目の投手となった（ 1人目はわずか1年前にケニー・ロジャースが達成していた）。6回にシリングが降板すると、フェンウェイ・パークのファンはスタンディングオベーションで彼を称えた。

シリングは2007年10月30日にフリーエージェントを申請した。彼は1年契約を求めると述べ、ESPN First Takeと彼自身のブログページ38 Pitchesによると、シリングは後に2008年シーズンに向けてボストン・レッドソックスと1年契約を結んだ。^{[ 32 ]}シリングは肩の怪我のため2008年シーズンを全休した。この怪我は2008年2月に初めて明らかになり、治療の選択肢がシリングとレッドソックスの経営陣の間で論争の的となった。^{[ 33 ]} 2008年3月13日、レッドソックスはシリングを60日間の故障者リストに入れ、彼は右肩のリハビリを続けた。^{[ 34 ]} 2008年6月18日、カート・シリングはマウンドから投げた際に痛みを感じたため、再評価を受けるためにチームを離れた。^{[ 35 ]} 2008年6月20日、シリングはWEEIのデニス・アンド・キャラハン・ショーで、シーズン終了となる手術を受ける予定であり、おそらくキャリア最後の投球をしたと述べた。^{[ 36 ]} 2008年6月23日、シリングは上腕二頭筋の手術を受け、その際に回旋筋腱板の小さな下面断裂が発見され縫合され、関節唇の分離が修復された。担当医によると、彼は4か月後に投球を再開できるとのことだった。^{[ 37 ]}

2009年3月23日、シリングは20シーズンのプロ野球生活からの引退を正式に発表した。シリングは通算216勝146敗、防御率3.46、奪三振3116でキャリアを終えた。奪三振数はMLB史上15位である。^{[ 38 ] [ 39 ]}彼は2012年にボストン・レッドソックスの殿堂入りを果たした。2013年8月2日、シリングはフィラデルフィア・フィリーズの殿堂入りを果たした。^{[ 40 ]}

シリングは2010年4月4日、ニューヨーク・ヤンキース対ボストン・レッドソックスの2010年シーズン開幕戦の試合前番組でESPNの野球解説者としてデビューした。彼はWEEI.com、38pitches.com、WordPress.comに記事を執筆している。2014年にはESPNのサンデーナイトベースボールの解説者に指名されたが、その後癌と診断​​されたため、シーズンのほとんどの間、テレビ中継に出演できなかった。2014年9月14日、シリングはヤンキース対ボルチモア・オリオールズの試合でサンデーナイトベースボールの解説席に復帰した。

2015年8月25日、ESPN.comは、シリングがイスラム聖戦主義とドイツのナチスを比較した「本当の数字を見ると、その差は驚くべきものだ」というミームをTwitterに投稿したことを受け、進行中のリトルリーグ・ワールドシリーズとサンデーナイトベースボールの解説を一時停止した。 ^{[ 53 ] [ 54 ]}シリングは同日、物議を醸したツイートを削除し謝罪した。^{[ 55 ]}シリングは次のサンデーナイトゲームからも出場停止となった。2015年9月3日、ESPNは、彼の出場停止が2015年のサンデーナイトベースボールの残りの全試合と2015年のMLBプレーオフの解説に及ぶと発表した。 ^{[ 56 ]}

2016年4月20日、ESPNは、シリングが「反トランスジェンダー」のFacebook投稿を共有したことを受け、彼を解雇したと発表し、「ESPNは包括的な企業です。カート・シリングの行為は容認できないものであり、ESPNでの雇用は終了したことを彼に伝えました」と述べた。^{[ 57 ]}シリングのソーシャルメディアへの投稿は、ノースカロライナ州のトランスジェンダー用トイレ法が可決された直後のことだった。^{[ 58 ]} 2017年9月、シリングは、ドナルド・トランプに関する物議を醸すソーシャルメディアへの投稿の後、レポーターのジェメル・ヒルが解雇も停職もされなかったことを理由に、 ESPNの二重基準を非難した。CNNとの生放送の電話インタビューで、シリングはヒルが意見を述べる権利を擁護し、その後、「私は意見を述べたために解雇されたのではなく、保守的であるために解雇されたのです」と述べた。^{[ 59 ]}

シリングは2004年にジョージ・W・ブッシュ大統領の選挙運動に参加したが、レッドソックスのオーナー陣の何人かは民主党の挑戦者であるジョン・ケリー上院議員の選挙運動に参加した。シリングは、2008年に共和党員としてケリーの上院議員の議席を目指して出馬するよう勧められたと語った。^{[ 60 ]}シリングはボストン・グローブ紙で、2008年には投手として登板するつもりであり、上院議員選挙には出馬しないつもりだと語ったと報じられた。^{[ 61 ]}

彼は2005年3月に、疑わしい使用者としてではなく、むしろ声高な反対者として、アナボリックステロイドの使用について証言するために連邦議会議事堂に召喚された。彼は、ホセ・カンセコがステロイドの使用を認めたため、彼の統計は破棄されるべきだと述べており、また、ロジャー・クレメンスがパフォーマンス向上薬を使用したという疑惑を否定できない限り、1997年以来獲得した4つのサイ・ヤング賞を剥奪されるべきだとも述べている。 ^{[ 62 ]}

2007年1月29日、シリングはインタビューで、2008年の米国大統領選挙で共和党候補となったジョン・マケイン上院議員を支持すると発表した。同じインタビューで、彼は当時民主党の大統領候補だったヒラリー・クリントン上院議員がイラク戦争を批判した発言を批判した。^{[ 63 ]}シリングはまた、選挙運動に何度か姿を現し、マケインのために応援演説を行った。^{[ 64 ]}

シリングは、テッド・ケネディ上院議員の死去により空席となったマサチューセッツ州上院議員の補欠選挙で、米国上院議員候補として名前が挙がった。^{[ 65 ]}彼は2009年9月24日にスポーツラジオのトーク番組「デニス・アンド・キャラハン」に出演した際に、出馬を否定した。^{[ 66 ]} 2009年、シリングはスコット・ブラウンを同議席の候補者として支持した。選挙運動中、民主党候補のマーサ・コークリーはシリングをヤンキースファンと呼んだ。 ^{[ 67 ]}コークリーはこの発言で嘲笑され、批評家たちは彼女がボストンのコミュニティからかけ離れていることを示していると述べた。^{[ 68 ]}シリングはこの件について冗談を言った。「私は色々なことを言われてきた。…でも、絶対に、絶対に、誰かが私をヤンキースファンと呼ぶ間違いを犯すことはないだろう。まあ、訂正しよう。自分の州で一体何が起こっているのか知らないなら、そう呼ぶかもしれないけどね。」^{[ 69 ]} 

2016年10月、シリングは極右の意見・報道機関であるブライトバート・ニュースに加わった。 ^{[ 70 ]}シリングは2018年のマサチューセッツ州上院議員選挙でエリザベス・ウォーレン上院議員に挑戦すると発表したが、 ^{[ 71 ]}結局撤退し、政治家で陰謀論者のシヴァ・アヤドゥライを支持した。シリングは、ドナルド・トランプが2020年に再選されていたら、2024年の大統領選に出馬することに関心を示していた。^{[ 72 ]}

2014年11月、シリングは野球ライターのキース・ローと創造論と進化論の論争をめぐってTwitter上で1日中議論を交わし、シリングは創造論を主張したが、ローは進化論を擁護した。その後、ESPNはローのTwitterアカウントを停止することを決定した。^{[ 73 ]} ESPNは「キースのTwitter停止は、この件に関する彼の意見とは全く関係ない」とコメントしたが、シリングとローの会話は「実際には敵対的になることはなかった」と報じられており、詳細を読んだ多くの人が彼の停止を「ばかげている」と感じたため、この行為の背後にある他の動機は不明のままである。^{[ 74 ]}シリングのアカウントは停止されず、彼はツイートを続けた。^{[ 73 ]}停止期間が終了してTwitterに戻ったローの最初のツイート「Eppur si muove」（「それでも動く」）は、シリングが自分の主張と矛盾する投稿について不満を述べたことが、実際には停止の理由だったことを明確にした。^{[ 75 ]}

シリングは、ジャーナリストのリンチや1月6日の米国議会議事堂襲撃を支持するツイートをしたことで、メディアのさらなる監視の目にさらされた。^{[ 76 ] [ 77 ] [ 78 ]}

2023年9月25日、シリングは政府や社会における「指導的役割を担うユダヤ人」、「ユダヤ人問題」、そして「ユダヤ人が国家の重要な部門を支配している…彼らはその国家を建国したわけでもないのに」といった反ユダヤ主義的なツイートを再投稿し、物議を醸した。^{[ 79 ]}

2006年、シリングはグリーンモンスターゲームズを設立したが、シリングはフェンウェイ・パークの左翼フェンスにちなんで名付けたのではないと述べている。^{[ 80 ]} 2007年初頭、同社は38スタジオに社名を変更した。^{[ 81 ]}

2008 年 1 月、シリングは引退後にMMORPGプロジェクトに注力すると発表した。コミック ブック クリエイターのトッド マクファーレンとファンタジー作家のRA サルバトーレがシリングと共にプロジェクトに取り組んでいた。^{[ 82 ]}新しいゲームはコペルニクスというコードネームで開発された。同じ設定のシングル プレイヤー RPG であるKingdoms of Amalur: Reckoningは、2012 年 2 月に 38 Studios からリリースされた。38 Studios の幹部が 2010 年のサンディエゴ コミコンでこのゲームを紹介した。^{[ 83 ]}

2010年7月、ロードアイランド州経済開発委員会は 38 Studiosに7500万ドルの保証付き融資を承認した。38 Studiosは2012年末までに州内に450人の雇用を創出すると約束した。2012年5月、38 Studiosはロードアイランド州からの融資をデフォルトし、従業員への給与支払い義務を果たせなかった。38 Studiosとその子会社であるBig Huge Gamesは、一斉メールで従業員を解雇した^{[ 84 ] 。 [ 85 ]}解雇された従業員の中には、会社が移転パッケージの一環として実際に住宅を販売していなかったため、セカンドモーゲージを抱えていた人もいるかもしれない^{[ 86 ]} 。一部の人々は、シリングが公言する「大きな政府」に関する見解とスタジオと「大きな政府」との関係の矛盾に基づいて、シリングを偽善者だと非難している。^{[ 87 ]} 2012年11月1日、シリングは融資に関連して州から訴えられた。リンカーン・チャフィー知事は次のように述べた。「ロードアイランド州民への私のメッセージはこうです。皆さんが給料のために一生懸命働いていることは承知しています。税金が浪費されるのは容認できません。理事会の法的措置は、ロードアイランド州民に課せられた重大な不正義を正すために取られたものです。」^{[ 88 ]}

2012年7月のインタビューで、シリングは38スタジオの破綻について語り、ロードアイランド州知事と自身の楽観主義が同社の破綻の主な原因であると述べた。^{[ 89 ] [ 90 ]}最終的に、同社は破産を申請し、シリング、他の38スタジオ幹部、および同社に関係する他の関係者は、裁判所の和解でロードアイランド州に6100万ドルを返済することに合意した。^{[ 91 ]}

2014年、シリングは喉頭がん（特に扁平上皮癌）の治療を受けました^{[ 105 ]}。同年後半、シリングはがんが寛解したと発表しました。シリングは、がんの原因は30年間無煙タバコを使用していたことだとし、他のMLBユーザーにもそのリスクを警告しました^{[ 106 ] [ 107 ] [ 108 ] 。}

率直な物言いで知られるシリングは、チームメイトと何度か衝突している。1993年のワールドシリーズでの彼の振る舞いは、フィリーズのチームメイトであるミッチ・ウィリアムズ、ラリー・アンダーセン、ダニー・ジャクソンから公然と批判された。予測不可能で制球難に陥りがちな速球派クローザー、ウィリアムズがマウンドに立つたびに、CBSテレビのカメラはダッグアウトでタオルで顔を隠しているシリングを捉えた。シリングはワールドシリーズの緊張でナーバスになっていたと語ったが、チームメイトは彼の無礼さを批判した。^{[ 109 ]}

シリングはニューヨーク・ヤンキースの三塁手アレックス・ロドリゲスに対してコメントをしており、ジム・ローム・ショーでALCS第6戦でのロドリゲスのタッチを「アマチュアレベルのプレー」と呼んだ。^{[ 110 ]}

2003年にダイヤモンドバックスの一員として出場した試合中、彼はバットでQuesTecカメラを破損した。シリングによると、ホームベースの後ろにいた審判は「その投球はストライクとは判定できない、機械がそうさせない」と言ったという。この一件で罰金が科せられ、メジャーリーグベースボール幹部のサンディ・アルダーソンと公然と罵り合った。アルダーソンはシリングが泣き言を言ってボールをストライクと判定させようとしていると非難した。これに対しシリングは、アルダーソンは「事実を知らず、私が言ったことも知らない」と反論した。^{[ 111 ]}

2007年5月8日のラジオ番組出演時、シリングはバリー・ボンズを批判し、「彼は妻を裏切り、税金を不正に申告し、試合でも不正行為をしたことを認めた」と述べた。その後すぐに、シリングは自身のブログで謝罪し、「私が言ったことは全く無責任で間違っていた」と述べた。^{[ 112 ] [ 113 ]}

2008年シーズン後、シリングは元チームメイトのマニー・ラミレスがレッドソックスを去る前に、ラミレスの行動を非難するブログ記事を公開した。 ^{[ 114 ]}

フィリーズ在籍中、シリングは球団経営陣を声高に批判していた。

シリングはESPNと元アリゾナ・リパブリック紙の記者ペドロ・ゴメスと長年にわたる確執を抱えていた。その発端は、当時ダイヤモンドバックスの監督だったバック・ショーウォルターを批判したゴメスの記事だった。その後、ゴメスはシリングを批判するコラムを発表したが、それはシリングが2001年のワールドシリーズ第7戦に登板したまさにその日だった。ゴメスはそのコラムで、「ここ数日、この国は…シリングのちょっとした秘密を知った。野球関係者は何年も前から知っていたが、一般にはほとんど知られていなかった秘密だ。シリングは詐欺師のような人間で、どんな手段を使ってでも自分のイメージを磨こうとしている」と述べた。1年後、ゴメスはシリングとチームメイトのランディ・ジョンソンの友情を「見せかけ」と呼び、シリングをさらに怒らせた。

^{2004年10月[ 115 ] [ 116 ]}と2006年2月^{[ 117 ] [ 118 ]}のインタビューで、シリングはボルチモア・サン紙のスポーツコラムニスト、ローラ・ヴェクシーを批判しながら、彼女をゴメスやスポーツライターのジョン・ヘイマンと比較した。

あの業界には彼女のような人がたくさんいる。ペドロ・ゴメス、ジョエル・ヘイマンなどだ。彼らは自分の仕事にほとんどスキルがないので、憶測したり、でっち上げたり、捏造したりして、印刷されるほど面白いものを書かなければならない。なぜ彼らは悪い人間なのか？正確な理由は分からないが、いくつか知っている。嫉妬、恨み、「人と違う」ことへの欲求。

2007年、シリングはボストン・グローブのスポーツコラムニスト、ダン・ショーネシーに対して反論した。ショーネシーは春季キャンプに現れたシリングの状態を批判し、彼を「大口叩き」^{[ 119 ]}と呼び、シリングのブログやラジオ出演を嘲笑していた。^{[ 120 ] [ 121 ]}シリングは地元の野球ウェブフォーラム^{[ 122 ]}と自身のブログ^{[ 123 ]}で、ショーネシーのコラムに誤りを見つけたと主張して反論した。

2007年4月27日、アナウンサーのゲイリー・ソーンは、レッドソックスの捕手ダグ・ミラベリが、 2004年のALCS第6戦でシリングが履いていた靴下に付いていた血は実際には塗料だったと言っているのを耳にしたと述べた。^{[ 124 ]}ミラベリはソーンが嘘をついていると非難し、その翌日、ミラベリと話した後、ソーンは冗談のつもりだったことを誤解したとして発言を撤回した。「今日彼と話したが、彼が言ったのはそういうことではないし、そういうつもりでもなかったことは間違いない。彼は、それはロッカールームで行われる皮肉やからかいの文脈での発言だったと説明した。」

シリングは自身のブログで次のように答えた。

ゲイリー・ソーンは、ダグが血は偽物だと言ったと主張している。しかし、彼は嘘をついたと指摘されても認めようとしない。ダグはゲイリー・ソーンに何も言っていない。ゲイリー・ソーンは何かを盗み聞きし、それを誤って報告したのだ。彼はそれを誤って報告しただけでなく、誤って報告した内容も誤って解釈した。^{[ 125 ]}

シリングはボードウォーゲーム「アドバンスト・スクワッド・リーダー」をプレイする。

ASLは彼の遠征旅行の常連となり、ナショナルリーグのすべての都市は今や、夜は野球、昼はASLを楽しむ彼の遊び場となっている。（これは、彼が知っているASL選手たちにとっては大きな喜びとなっており、彼らは時折、全国各地のスタジアムでカートのゲストとして招かれている。）^{[ 126 ]}

シリングは、ゲームの年次大会に参加できなかったことに落胆し、ASLの偉大なゲイリー・フォーテンベリーと共に、独自の大会「The ASL Open 」を創設した。この大会は1993年1月15日の週末にダラスで初開催された。シリングはゲーム関連の出版物「Fire for Effect」を創刊した。これは隔月刊誌で、「ASL趣味界屈指のライターたち」が記事を執筆している。^{[ 126 ]}

彼のお気に入りのゲームがアバロンヒルと共にハズブロに売却されたとき、シリングはASLやその他のアバロンヒルのタイトルを維持していた小規模ゲーム会社マルチマン・パブリッシングに加わった。MMPはまた、 ASLジャーナルという新しい専門誌を創刊し、記事、社説、ゲームシナリオを提供した。^{[ 127 ]}

シリングはEverQuestとEverQuest IIをプレイしており、 PC Gamer誌でこのゲームの多数の拡張パックのうち2つをレビューしている。彼はEverQuest IIでカスタムアバターを持っており、ゲームの制作者はシリングを特別なオンラインキャラクターにしている。2006年6月5日から6月7日まで、ファンはゲーム内で仮想のカート・シリングと戦うことができた。仮想のシリングが倒されるたびに、ソニー・オンライン・エンタテインメントはALS研究に5ドルを寄付した。^{[ 128 ]}シリングはWorld of Warcraftをプレイしており^{[ 129 ]} 、 World of WarcraftのポッドキャストThe Instanceのレギュラーゲストになった。^{[ 130 ]}

2023年9月26日、シリングは元ボストン・レッドソックスの投手ティム・ウェイクフィールドとその妻ステイシーが癌と闘病中であることを報じた。シリングは家族の許可を得ておらず、すぐにネット上で反発を招き、ボストン・レッドソックス球団から迅速な声明が出された。^{[ 131 ]}ウェイクフィールドは5日後の10月1日に亡くなった。^{[ 132 ]}

2015年には、少なくとも2人のTwitterユーザーが、当時17歳だったシリングの娘に関する下品なツイートで処罰を受けた。1人はヤンキースのチケット販売員のアルバイトを失い、もう1人はブルックデール・コミュニティ・カレッジから停学処分を受けた。^{[ 133 ]}シリングは、少なくとも7人が職場や所属するスポーツチームから処罰を受けたと主張した。^{[ 134 ]}

シリングはウースター工科大学の2010年度卒業式の講演者に選ばれ^{[ 135 ]} 、名誉理学博士号を授与された^{[ 136 ]}。