ジヒドロキシベンゼン

有機化学において、ジヒドロキシベンゼン（ベンゼンジオール）は、ベンゼン環（C ₆ H ₆）に2つのヒドロキシル基（-OH）が置換した有機化合物です。これらの芳香族化合物はフェノール類に分類されます。構造異性体は3つあり、1,2-ジヒドロキシベンゼン（オルト異性体）は一般にカテコールとして知られ、1,3-ジヒドロキシベンゼン（メタ異性体）は一般にレゾルシノールとして知られ、1,4-ジヒドロキシベンゼン（パラ異性体）は一般にヒドロキノンとして知られています。^{[ 1 ]}

これら3つの化合物はすべて、室温・常圧では無色から白色の粒状固体ですが、酸素に触れると色が濃くなることがあります。3つの異性体はすべて化学式C ₆ H ₆ O ₂を持ちます。

他のフェノール類と同様に、ベンゼンジオールの芳香環上のヒドロキシル基は弱酸性である。各ベンゼンジオールは、ヒドロキシル基の1つからH ⁺を放出して、フェノラートイオンの一種を形成することができる。

ダキン酸化は、オルト位またはパラ位にヒドロキシル基を持つフェニルアルデヒド（−CH=O）またはケトン（>C=O ）が塩基性条件下で過酸化水素と反応してベンゼンジオールとカルボン酸塩を生成する有機酸化還元反応である。全体として、カルボニル基（C=O）が酸化され、過酸化水素が還元される。

• トリヒドロキシベンゼン
• テトラヒドロキシベンゼン
• ペンタヒドロキシベンゼン
• ヘキサヒドロキシベンゼン
• メチルベンゼンジオール（ジヒドロキシトルエン）
  • 3-メチルカテコール（3-メチルベンゼン-1,2-ジオール）
  • 4-メチルカテコール（4-メチルベンゼン-1,2-ジオール）
  • オルシノール（5-メチルベンゼン-1,3-ジオール）
• メトキシフェノールは、ベンゼンジオールのO-メチル化によって得られる。
  • グアヤコール（2-メトキシフェノール、O-メチルカテコール）
  • メキノール（4-メトキシフェノール）
• ジメトキシベンゼンは、ベンゼンジオールから2回のO-メチル化によって得られる。
  • ベラトロール（1,2-ジメトキシベンゼン）
  • 1,3-ジメトキシベンゼン
  • 1,4-ジメトキシベンゼン