スチフニン酸

スチフニン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 2,4,6-トリニトロベンゼン-1,3-ジオール
識別子
CAS番号	82-71-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	6465 ;
ECHA 情報カード	100.001.306
パブケム CID	6721;
ユニ	型番 ;
国連番号	0219 –乾燥または 20% 未満の水/アルコールで湿らせた; 0394 – 20% 以上の水/アルコールで湿らせた
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7058880;
	InChI InChI=1S/C6H3N3O8/c10-5-2(7(12)13)1-3(8(14)15)6(11)4(5)9(16)17/h1,10-11H キー: IXHMHWIBCIYOAZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H3N3O8/c10-5-2(7(12)13)1-3(8(14)15)6(11)4(5)9(16)17/h1,10-11H キー: IXHMHWIBCIYOAZ-UHFFFAOYAQ;
	笑顔 c1c(c(c(c(c1[N+](=O)[O-])O)[N+](=O)[O-])O)[N+](=O)[O-];
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ3Ｎ3Ｏ8の
モル質量	245.11グラム/モル
密度	1.829グラム/ cm3
融点	180 °C (356 °F; 453 K)
沸点	分解する
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

スチフニン酸（ギリシャ語の stryphnos「収斂剤」^[1]に由来）または2,4,6-トリニトロ-1,3-ベンゼンジオールは、六方晶を形成する黄色の収斂酸である。染料、顔料、インク、医薬品、スチフニン酸鉛などの爆発物の製造に使用される。それ自体はピクリン酸に似た低感度爆発物であるが、急速加熱により爆発する。^[2]

歴史

1808年に熱帯のログウッドから着色剤を製造する方法を研究していたミシェル・ウジェーヌ・シェヴルールによって発見されました。 ^[3]ペルナンブコの木材抽出物を硝酸で煮沸したところ、不純な形のスチフニン酸であると判明した結晶がろ過されました。 ^[4] 1840年代半ばに化学者がこの物質を精製し、体系的に研究し、ルドルフ・クリスティアン・ベトガーとハインリッヒ・ウィルが現代名をつけました。^[5]一方、1871年にJ.シュレーダーはそれがトリニトロレゾルシノールであることを証明しました。^[6]^[7]

準備と化学

レゾルシノールを硝酸と硫酸の混合物でニトロ化することによって製造される。^[8]

この化合物はトリニトロフェノールの一例です。

ピクリン酸と同様に、中程度の強さの酸であり、例えば炭酸ナトリウム溶液から二酸化炭素を置換することができます。

鉛や銀などの弱塩基性酸化物と反応して、対応する塩を形成することがあります。

ピクリン酸とスチフニン酸の水への溶解度は、対応するモノニトロ化合物やジニトロ化合物よりも低く、非ニトロ化前駆体フェノールよりもはるかに低いため、分別結晶化によって精製することができます。

参考文献

^ Alexander Senning (2006)。Elsevierの化学語源辞典: 化学命名法と用語の由来と経緯、p. 375、Google ブックス
^ Armarego, WLF; Chai, CLL (2003). 実験室化学物質の精製。Butterworth-Heinemann。p. 353。ISBN 9780750675710. 2015年5月20日閲覧。
^ Annales de chimie (フランス語)。マソン。 1808年。
^ グメリン、レオポルド（1848）。化学ハンドブック。キャベンディッシュ協会。
^ ベトガー、ルドルフ;ウィル、ハインリヒ（1846年1月）。「Ueber eine neue, der Pikrinsäure nahestehende Säure」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。58 (3): 273–300。土井:10.1002/jlac.18460580302。ISSN 0075-4617。
^ Schreder、J. (1871 年 1 月)。「Ueber die Oxypikrinsäure (Styphninsäure)」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。158 (2): 244–253。土井:10.1002/jlac.18711580207。ISSN 0075-4617。
^ ロスコー、ヘンリー・エンフィールド（1887）。炭化水素とその誘導体の化学、または有機化学。1882-1892。6巻。D.アップルトン。
^ Barros, Sam. 「PowerLabs スティフニック酸合成！」。powerlabs.org 。2015年5月20日閲覧。

[1] Alexander Senning (2006)。Elsevierの化学語源辞典: 化学命名法と用語の由来と経緯、p. 375、Google ブックス

[google-2] Armarego, WLF; Chai, CLL (2003). 実験室化学物質の精製。Butterworth-Heinemann。p. 353。ISBN 9780750675710. 2015年5月20日閲覧。

[3] Annales de chimie (フランス語)。マソン。 1808年。

[4] グメリン、レオポルド（1848）。化学ハンドブック。キャベンディッシュ協会。

[5] ベトガー、ルドルフ;ウィル、ハインリヒ（1846年1月）。「Ueber eine neue, der Pikrinsäure nahestehende Säure」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。58 (3): 273–300。土井:10.1002/jlac.18460580302。ISSN 0075-4617。

[6] Schreder、J. (1871 年 1 月)。「Ueber die Oxypikrinsäure (Styphninsäure)」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。158 (2): 244–253。土井:10.1002/jlac.18711580207。ISSN 0075-4617。

[7] ロスコー、ヘンリー・エンフィールド（1887）。炭化水素とその誘導体の化学、または有機化学。1882-1892。6巻。D.アップルトン。

[powerlabs-8] Barros, Sam. 「PowerLabs スティフニック酸合成！」。powerlabs.org 。2015年5月20日閲覧。