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デリーの歴史に関する最も古い記録は、修道院がそこに設立された6世紀に遡りますが、それ以前の考古学的遺跡や遺物も発見されています。デリーという名前は、古アイルランド語のDaire（現代語：Doire）に由来し、「樫の木立」または「樫の森」を意味します。[ 1 ]
6 世紀、フォイル川の東にあるドイアの丘にキリスト教の修道院が設立されました。この場所は、そこに要塞を持っていた地元の王によって与えられたと言われています。伝説によると、ドイアの修道院は聖コルムキル/コルンバによって設立されました。コルムキルは、アイルランド中部のダロウ修道院やスコットランド西沖の島にあるアイオナなど、アイルランドとスコットランドに多くの重要な修道院を設立しました。彼がドイアに集落を設立したという主張はあまり確実ではありませんが、その修道院はコルムキルを精神的創始者および指導者と見なしていたコルンバ教会連合に属していました。地元の伝承によると、最初の教会の場所は、現在聖コルンバのロングタワー教会が建っている場所です。地元の伝承によると、その場所は聖コルンバが西暦 546 年頃に最初の修道院を設立した場所だと信じられています。[ 2 ]
中世のテンプルモア大聖堂は、もともとテンプルモアの司教座であったが、16世紀の混乱期に大きな破壊に見舞われた。最初に深刻な被害を受けたのは1568年4月24日、教会内に保管されていた火薬が偶発的に爆発した時だった。その後、九年戦争中に大聖堂の残骸はさらに冒涜された。1600年4月16日、ヘンリー・ドックラ卿率いる4,000人のイギリス軍が廃墟を解体し、石材を使ってデリーの防御壁と土塁を建設した。[ 3 ]近くには中世アイルランドの円塔があった。中世後期には、デリーの古い修道院はアウグスティヌス会の修道会へと発展した。その修道院の小さな教会は、現在のデリーの城壁内の場所に17世紀まで残っており、ロンドンからの入植者たちが城壁都市を建設するためにやって来た際に、最初の礼拝所として使用された。
ヴァイキングはこの地域の湖や川を遡上したが、デリー修道院は彼らの襲撃による最悪の影響を免れた。12世紀から13世紀にかけて、デリーとその周辺地域にはノルマン人の入植者が定住し、14世紀初頭にはアルスター伯リチャード・ド・バーグがデリーを司教から獲得し、デリーはアルスター伯領の崩壊までその一部となった。 [ 4 ] [ 5 ]
14世紀にアルスター伯爵領が崩壊した後、アルスターではノルマン人の植民地を犠牲にしてゲール人の復興が見られた。16世紀後半を通して、エリザベス1世の軍事指導者たちは、当時イングランドの支配下になかったアルスター地方を征服しようと試みた。イングランド軍が最初にデリーにやってきたのは1566年だったが、その時にそこに設置された駐屯地は数年しか続かなかった。2度目の、より成功した駐屯地は、ゲール人のオニール伯爵とオドネル伯爵に対する九年戦争中の1600年に再びデリーに戻ってきた。この時、イングランド軍はデリーを維持することに成功し、1603年に戦争が終わると、小さな交易拠点が設立され、都市としての法的地位を与えられた。 1608年のオドハーティの反乱の際、この「新興都市」はイニショーエンのアイルランド人族長、サー・カヒル・オドハーティによって攻撃され、集落は事実上壊滅した。
この攻撃は、オニール氏とオドネル氏の首長たちが主要な支持者とともに大陸へ逃亡し、ゲール語圏のアルスターが指導者を失った「伯爵たちの逃亡」の直後に起こった。ロンドンの新国王ジェームズ1世は、アルスターを完全に服従させるための革命的な計画を決定した。「アルスターの植民地化」では、プロテスタントを信仰する忠実なイングランド人とスコットランド人の移民によるこの地域の植民地化が必要とされた。この植民地化の一部は、ロンドン市の古く裕福な同業組合によって組織されることになっていた。1623年、ロンドン市民に与えられた新しい郡と、最近破壊された集落からフォイル川を挟んで建設された要塞都市は、この関係を記念してロンドンデリーと改名された。この時点で、この都市はジェームズ1世から王室勅許状を与えられた。[ 6 ]「デリー」と「ロンドンデリー」の使用については、今でも議論の的となっている。
ロンドンデリー市は、アルスター植民地の至宝でした。大陸から輸入された当時の最高の都市計画の原則に基づいて建設され（元の街路配置は現在までほぼそのまま残っています）、さらに重要なことに、市は巨大な石と土の城壁で囲まれていました。アイルランドで最後に建設された城壁都市であり、古代の城壁が完全に残っている島で唯一の都市です。市内の新しい建物の中には、聖コロンブ大聖堂（1633年）がありました。これは国内で最も重要な17世紀の建物の1つであり、宗教改革後に世界で最初に建てられたプロテスタントの大聖堂です。
新都市の繁栄は遅々として進まなかった。1680年代になっても人口は約2,000人程度だったが、それでもアルスター地方では群を抜いて最大の都市だった。イギリスとアイルランドのほとんどの地域と同様に、この都市も1640年代の動乱の影響を受けた。 [ 7 ]これは1641年のアイルランド反乱から始まり、ゲール系アイルランド人の反乱軍が都市への攻撃に失敗した。その後10年間の戦争の間、デリーとその周辺はイギリスのプロテスタント入植者の拠点となり、彼らはアイルランド連合軍から身を守るために「ラガン軍」を組織した。しかし、プロテスタントはイングランド内戦の出来事への対応について意見が分かれ、国王を支持する者、イングランド議会を支持する者、スコットランド盟約派を支持する者がいた。盟約派は当初、カトリック反乱軍の攻撃から地元のプロテスタント住民を守ることを目的として議会派を支持していたが、後に王党派を支持するようになった。盟約派軍の大部分は、エオガン・ルア・オニール将軍（英語化：オーウェン・ロー・オニール）の指揮下にあるアイルランド・アルスター軍によってベンバーブの戦いで壊滅させられた。盟約派は東アルスターに撤退することに成功したが、戦争の残りの期間に大きな影響力を行使することはできなかった。1649年、ロンドンの共和制議会を支持していた都市とその駐屯軍は、チャールズ1世に忠誠を誓うスコットランド長老派（盟約派）軍によって包囲された。デリーで包囲された議会派は、アイルランド連合内の短い内戦中に、ジョージ・モンクとオーウェン・オニールの指揮下にある議会派軍の奇妙な同盟によって救われた。しかし、1649年に新模範軍がアイルランドに上陸すると、これらの一時的な同盟国はすぐに再び互いに戦うことになった。アルスター戦争は、1650年に議会派が近隣のドニゴールにあるスカリフォリスの戦いでアイルランドのカトリック系アルスター軍を壊滅させたことで、ついに終結した。
1688年、イングランドでジェームズ2世がウィリアム・オブ・オレンジによって廃位されたとき、アイルランドは名誉革命の戦場となった。カトリックのアイルランドはジェームズを強く支持したが、アルスターの多くのプロテスタントは密かにウィリアムを支持していた。ジェームズ2世は、カトリックの副王リチャード・タルボット、初代ティルコネル伯爵に、アイルランドのすべての拠点がジャコバイト派に忠誠を誓う駐屯兵によって守られていることを確認するよう命じた。1688年11月までに、プロテスタントの駐屯兵がいたのは城壁都市ロンドンデリーと近隣のエニスキレンだけだった。アレクサンダー・マクドネル、第3代アントリム伯爵の指揮の下、主に「レッドシャンクス」（ハイランダー）と呼ばれる約1200人の軍隊が徐々に組織され（彼らはウィリアム・オブ・オレンジがイングランドに上陸した週に出発した）、1688年12月7日に到着したが、城門は彼らに対して閉ざされ、デリー包囲戦が始まった。
1689年4月18日、ジェームズ王がジャコバイトとのアイルランド戦争（ウィリアム戦争）で王位奪還を目指す中、ジェームズ王はデリー市を訪れ、降伏を命じた。しかし、王は抵抗し、一部の勇敢な守備兵から銃撃を受けた。言い伝えによると、見習いの少年たちが城門を閉ざし、街を守ったという。降伏しないという方針が固まると、市外のジャコバイト軍は有名なデリー包囲戦を開始した。105日間、砲弾や迫撃砲弾が降り注ぎ、飢饉や疫病が猛威を振るう中、街は悲惨な状況に陥った。包囲軍の状況も決して良くなく、城壁の内外で数千人が命を落とした。街を守るために使われた大砲は、城壁や市内の各地で見ることができる。 7月末、ついに救援船が、現在のフォイル橋付近の川に張られていたバリケードの「ブーム」を突破した。包囲戦は終結したが、その痕跡は今日に至るまでこの街の伝統に刻み込まれている（「デリーの見習い少年たち」を参照）。
この都市は18世紀に再建され、その美しいジョージアン様式の家屋の多くが今も残っています。アイルランドで最も重要な哲学者であるジョージ・バークリーはデリーの司祭長（1724～33年）を務め、もう一人の著名で風変わりな聖職者である第4代ブリストル伯爵フレデリック・オーガスタス・ハーヴェイはデリーの司教（1768～1803年）を務めました。いわゆる伯爵司教であるハーヴェイは、1790年にフォイル川に市内初の橋を架けた人物です。18世紀から19世紀にかけて、この港は北アメリカへ向かうアイルランド移民にとって重要な出発点となりました。これらの移民の中には、後にロンドンデリーとなるナットフィールドの植民地をニューハンプシャー州に設立した者もいました。19世紀半ばまでに、シャツと襟の製造業が盛んになり、この都市には多くの美しい工業建築物が建てられました。この都市からは4つの独立した鉄道網が伸びており、その興味深い歴史はフォイル・バレー鉄道センターで見ることができる。 1880年にマギー・カレッジがアイルランド王立大学に編入されたことで、この都市は大学都市となった。マギー・カレッジは現在もアルスター大学のキャンパスとして、大学教育を続けている。
1920年代初頭のアイルランドは、アイルランド独立問題をめぐる政治的暴力によって特徴づけられた。アイルランド独立戦争中、デリーは宗派間の暴力に揺れた。これは、アイルランド共和軍とイギリス軍の間で繰り広げられたゲリラ戦が原因の一つであったが、経済的・社会的圧力も影響していた。1920年7月、数千人のユニオニスト（英国との連合維持派）の元イギリス軍兵士が、反逆的とみなしたカトリック教徒に対する虐殺を組織した。ロイヤリスト（英国との連合維持派）が数人のカトリック教徒を殺害し、ロングタワーとセント・コロンブス・カレッジ（現在のルーメン・クリスティ）周辺の地域を襲撃したことで、激しい暴動が勃発した。この虐殺は、武装したIRA（アイルランド共和軍）メンバーによって抵抗された。多くの命が失われ、さらに多くのカトリック教徒とプロテスタント教徒が、この共同体の騒乱の中で家から追放された。 1週間にわたる暴力行為の後、地元のIRAとカトリック系の元軍人が勢力を拡大し始めたため、イギリス軍が介入し、双方の地元政治家によって不安定な休戦協定が交渉された。
1921年、英愛条約とアイルランド分割により、デリーは予期せず国境都市となり、ドニゴール県の豊かな経済圏の多くが分断されてしまった。そんな中、1932年にアメリア・イヤハートがデリーに着陸し、女性として初めて単独大西洋横断飛行を成し遂げたことで、街は待望の活気を取り戻した。彼女とデリーとの繋がりは、バリーアーネットにあるアメリア・イヤハート・コテージの展示にも反映されている。
第二次世界大戦中、この都市はイギリス海軍の大規模な展開と多数の米兵の上陸により、大西洋の戦いにおいて重要な役割を果たした。終戦時には、ドイツ海軍のUボート19隻がこの港で降伏した。
デリーは、北アイルランドのユニオニスト政権下で、政治的にも経済的にも苦しんでいると感じていた。1960年代後半、この都市は制度的差別とゲリマンダーリングをめぐる論争の火種となった。ナショナリストが多数派を占めていたにもかかわらず、選挙区の恣意的な区割りにより、この都市は恒久的にユニオニストの支配下に置かれていた。さらに、この都市は失業率が非常に高く、住宅事情も非常に悪かった。ナショナリスト地区の過密化は、カトリック教徒を少数の選挙区に閉じ込めようとするユニオニスト政権の政治的意図によるものだと広く非難された。また、デリー大学委員会が率いる幅広い連合が支持していたにもかかわらず、当局がデリーに新しいアルスター大学を認可することに消極的だったことも、もう一つの論争の的となった。大学は代わりに、ユニオニストが多数を占めるコールレインの町に認可された。
市民権運動のデモは違法と宣言され、その後、王立アルスター警察隊とアルスター特別警察隊によって暴力的に鎮圧され、ロイヤリストのパレードの後にはカトリック教徒が定期的に襲撃された。1969年8月の見習い少年たちのパレードに続く出来事は、カトリック教徒の暴徒が警察と衝突したボグサイドの戦いにつながり、北アイルランド全土で広範囲にわたる市民の混乱を引き起こし、しばしば紛争の始まりとされている。
この都市はしばしば「紛争の火種」と見なされている。[ 8 ] 1972年1月30日日曜日、ボグサイド地区で行われた公民権デモ行進中に、非武装の民間人13人がイギリス空挺部隊によって射殺された。さらに13人が負傷し、その後1人が負傷が原因で死亡した。この事件は「血の日曜日」として知られるようになった。
これらの出来事により、デリーの特定の地域では共和派準軍事組織への強い支持が生まれた。1972年までは、暫定アイルランド共和軍（IRA ）と公式IRAの両方が市内で活動していた。しかし、1972年に公式IRAは、イギリス軍から休暇で来ていた地元の18歳の若者を殺害したことで不評を買い、停戦を宣言した。一方、暫定IRAは治安目標への攻撃とデリーの商業中心地への爆撃を続けた。イーモン・マッキャンは著書『戦争とアイルランドの町』の中で、市の中心部は「空爆を受けたかのようだった」と述べている。地元の暫定IRAメンバーの中では、マーティン・マクギネスが著名だった。1974年以降、より小規模なアイルランド民族解放軍（ INLA）も市内で活動するようになった。実際、 1981年のアイルランドのハンガーストライキで死亡したINLAの囚人3人全員がデリーとロンドンデリー県の出身だった。
1990年代の北アイルランド紛争終結に向けて、デリーでの暴力は沈静化したが、街頭暴動は依然として頻繁に発生しており、その頃には暴力の中心は徐々にベルファストへと移っていった。アイルランド人ジャーナリストのエド・マロニーは著書『IRAの秘密の歴史』の中で、同地の共和派指導者たちが1991年には既に事実上の停戦を交渉していたと主張している。これが真実かどうかはともかく、この頃にはデリーではベルファストや他の地域に比べて流血事件は少なかったのは事実である。
デリーは北アイルランド紛争のおかげで世界的に有名になった。あまり知られていないが、ロンドンのシビック・トラストによって、英国で最も住みやすい都市トップ10に選ばれたという評判もある。[ 9 ]
