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グリコールエーテルは、エチレングリコールやプロピレングリコールなどのグリコールをベースとするアルキル エーテルからなる化合物の一種です。塗料や洗剤の溶剤としてよく使用されます。低分子量のエーテルやアルコールよりも沸点が高く、優れた溶剤特性を持っています。
歴史
「セロソルブ」という名称は、1924年にカーバイド・アンド・カーボン・ケミカルズ社（ユニオン・カーバイド社 の一部門[1]）によって「ガム、樹脂、セルロースエステルなどの溶剤」として米国の商標として登録された。「エチルセロソルブ」または単に「セロソルブ」は主にエチレングリコールモノエチルエーテルで構成されており、乳酸エチルの低コストの代替溶剤として導入された。「ブチルセロソルブ」（エチレングリコールモノブチルエーテル）は1928年に、「メチルセロソルブ」（エチレングリコールモノメチルエーテル）は1929年に導入された。 [2] [3]
種類
グリコールエーテルは、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから作られるもので、それぞれ「E シリーズ」または「P シリーズ」と呼ばれます。通常、E シリーズのグリコールエーテルは医薬品、日焼け止め、化粧品、インク、染料、水性塗料に使用され、P シリーズのグリコールエーテルは脱脂剤、クリーナー、エアゾール塗料、接着剤に使用されます。E シリーズと P シリーズのグリコールエーテルは両方とも、グリコールジエーテルとグリコールエーテルアセテートを生成するさらなる化学反応を受ける中間体として使用できます。[要出典] P シリーズのグリコールエーテルは、E シリーズよりも毒性が低いと宣伝されています。
健康への影響
ほとんどのグリコールエーテルは水溶性で生分解性であり、毒性があると考えられるものはごくわずかです。[要出典]
1990年代初頭、半導体工場で働く女性の間で流産率が予想以上に高いことが研究で判明したが、これは半導体をコーティングするフォトレジスト物質に使用されているグリコールエーテル[どれ？ ]に起因するものであった。[4]
ある研究では、グリコールエーテルへの職業的暴露が運動精子数の低下と関連していることが示唆されているが[5]、化学業界はこの研究結果に異議を唱えている。[6]
サブクラス
溶剤
- エチレングリコールモノメチルエーテル（2-メトキシエタノール、CH 3 O CH 2 CH 2 OH）
- エチレングリコールモノエチルエーテル（2-エトキシエタノール、CH 3 CH 2 O CH 2 CH 2 OH）
- エチレングリコールモノプロピルエーテル（2-プロポキシエタノール、CH 3 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OH）
- エチレングリコールモノイソプロピルエーテル（2-イソプロポキシエタノール、（CH 3）2 CH O CH 2 CH 2 OH）
- エチレングリコールモノブチルエーテル（2-ブトキシエタノール、CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OH）、絵画や表面コーティング、洗浄剤、インクなどで広く使用されている溶剤
- エチレングリコールモノフェニルエーテル（2-フェノキシエタノール、C 6 H 5 O CH 2 CH 2 OH）
- エチレングリコールモノベンジルエーテル（2-ベンジルオキシエタノール、C 6 H 5 CH 2 O CH 2 CH 2 OH）
- プロピレングリコールメチルエーテル、(1-メトキシ-2-プロパノール、CH 3 O CH 2 CH(OH)CH 3 )
- ジエチレングリコールモノメチルエーテル（2-（2-メトキシエトキシ）エタノール、メチルカルビトール、CH 3 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OH）
- ジエチレングリコールモノエチルエーテル（2-(2-エトキシエトキシ)エタノール、カルビトールセロソルブ、CH 3 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OH）
- ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル（2-（2-ブトキシエトキシ）エタノール、ブチルカルビトール、CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OH）
- ジプロピレングリコールメチルエーテル
- C12-15 パレス-12化粧品の乳化剤として使用されるポリエチレングリコールエーテル
ジアルキルエーテル
- エチレングリコールジメチルエーテル（ジメトキシエタン、CH 3 O CH 2 CH 2 O CH 3 ）は、ジエチルエーテルやTHFの高沸点代替品であり、多糖類の溶媒、有機金属化学の試薬、リチウム電池の一部の電解質としても使用されます。
- エチレングリコールジエチルエーテル（ジエトキシエタン、CH 3 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 3）
- エチレングリコールジブチルエーテル（ジブトキシエタン、CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2 CH 3）
エステル
- エチレングリコールメチルエーテルアセテート（2-メトキシエチルアセテート、CH 3 O CH 2 CH 2 OCOCH 3）
- エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（2-エトキシエチルアセテート、CH 3 CH 2 O CH 2 CH 2 OCOCH 3）
- エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（2-ブトキシエチルアセテート、CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OCOCH 3）
- プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（1-メトキシ-2-プロパノールアセテート）
参考文献
- ^ 歴史 - ユニオンカーバイド社 (1920 年)
- ^ Benninga, H. (1990).乳酸製造の歴史: バイオテクノロジーの歴史の一章. ドルドレヒト [オランダ]: Kluwer Academic Publishers. p. 251. ISBN 0-7923-0625-2. OCLC 20852966.
- ^ ユニオン・カーバイドは後に「Cellosolve」を「インベストメント鋳造および亜鉛リッチプライマーのバインダーとして使用するエチルシリケート」の商標として登録したが（登録番号1019768、1975年9月9日）、失効させた。
- ^ Calma, Justine (2023年12月8日). 「半導体の有害な遺産を一掃するための戦い」. The Verge . 2024年1月5日閲覧。
- ^ Nicola Cherry、Harry Moore、Roseanne McNamee、Allan Pacey、Gary Burgess、Julie-Ann Clyma、Martin Dippnall、Helen Baillie、Andrew Povey (2008)。「職業と男性不妊：グリコールエーテルおよびその他の曝露」。職業環境医学。65 ( 10 ) : 708–714。doi ：10.1136 /oem.2007.035824。PMID 18417551。
- ^ Peter J Boogaard、Gerard MH Swaen (2008)。「『職業と男性不妊症：グリコールエーテル』と題された最近の出版物に関する編集者への手紙」Occup. Environ. Med。2011-07-24時点のオリジナルからアーカイブ。