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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
テトラクロロエテン | |||
| その他の名前
二塩化炭素; 二塩化炭素 ( Carboneum Dichloratum ); 四塩化エチレン; パークロール; パークロロエテン; パークロロエチレン;
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | PCE; Perc; パー | ||
| 1304635 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.388 | ||
| EC番号 |
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| 101142 | |||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1897 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| 塩素4 | |||
| モル質量 | 165.82 グラム/モル | ||
| 外観 | 透明で、非常に屈折率の高い無色の液体 | ||
| 臭い | マイルド、シャープ、そして甘い[1] | ||
| 密度 | 1.622 グラム/ cm3 | ||
| 融点 | −22.0 ～ −22.7 °C (−7.6 ～ −8.9 °F; 251.2 ～ 250.5 K) | ||
| 沸点 | 121.1 °C (250.0 °F; 394.2 K) | ||
| 0.15 g/L (25 °C) | |||
| 蒸気圧 | 14 mmHg（20 ℃）[1] | ||
磁化率（χ）
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−81.6·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.505 | ||
| 粘度 | 25 ℃ で0.89cP | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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蒸気を吸入すると、麻酔や呼吸器の炎症を引き起こす可能性があります。皮膚や目に触れると刺激を引き起こしますが、後遺症は残りません。 | ||
| GHSラベル: | |||
 
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| 警告 | |||
| H351、H411 | |||
| P201、P202、P273、P281、P308+P313、P391、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 不燃性 | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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3420 mg/kg（経口、ラット）[2] 2629 mg/kg（経口、ラット）、>10000 mg/kg（経皮、ラット）[3] | ||
LC 50 (中央濃度)
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4000 ppm（ラット、4 時間） 5200 ppm（マウス、4 時間） 4964 ppm（ラット、8 時間）[4] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 100 ppm C 200 ppm（3時間ごとに5分間）、最大ピークは300 ppm [1] | ||
REL (推奨)
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Ca 職場での暴露濃度を最小限に抑える。[1] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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カルシウム[150ppm] [1] | ||
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS | ||
| 関連化合物 | |||
関連する類似有機ハロゲン化物
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テトラフルオロエチレン テトラブロモエチレン テトラヨードエチレン | ||
関連化合物
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トリクロロエチレン ジクロロエチレン 1,1,2,2-テトラクロロエタン 四塩化炭素 | ||
| 補足データページ | |||
| テトラクロロエチレン（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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テトラクロロエチレンは、パークロロエチレン[a]または系統名テトラクロロエテン、略称はperc (またはPERC )、PCEとしても知られ、化学式Cl 2 C=CCl 2のクロロカーボンです。不燃性で安定した無色の重い液体で、布地のドライクリーニングに広く使用されています。また、効果的な自動車ブレーキクリーナーとしても使用されています。50 ppm の濃度でほとんどの人が感知できる、マイルドで甘く鋭い臭いがあります。[6]
テトラクロロエチレンは有毒物質であり、人体への健康被害や環境への有害物質とみなされている。[5] [7] 2020年に米国環境保護庁は「テトラクロロエチレンへの曝露は神経系、肝臓、腎臓、生殖器系に害を及ぼし、胎児にも有害である可能性がある」と述べ、多くの毒物学機関がそれを発がん性物質とみなしていると報告した。[8]
歴史と生産
フランスの化学者 アンリ・ヴィクトール・ルニョーは、マイケル・ファラデーが1820年に炭素の原塩化物（四塩化炭素）を合成した後、 1839年にヘキサクロロエタンの熱分解によって初めてテトラクロロエチレンを合成しました。
- C 2 Cl 6 → C 2 Cl 4 + Cl 2
ファラデーは以前、テトラクロロエチレンの合成で誤って認められていたが、実際には四塩化炭素であった。[非一次情報源が必要]ファラデーの「炭素の原塩化物」を作ろうとしていたとき、ルグノーは自分の化合物がファラデーのものと異なることに気づいた。ビクター・ルグノーは「ファラデーによると、炭素の塩化物は摂氏70度（158度）から77度（171度）で沸騰するが、私のものは120度（248度）まで沸騰し始めなかった」と述べた。[9]
テトラクロロエチレンはクロロホルム蒸気を赤熱した管に通すことで生成され、副産物としてヘキサクロロベンゼンとヘキサクロロエタンが含まれることが1886年に報告されている。[10]
テトラクロロエチレンのほとんどは、軽質炭化水素の高温塩素分解によって生産されます。この方法は、ヘキサクロロエタンが生成され、熱分解するため、ファラデー法と関連があります。[11]副産物には、四塩化炭素、塩化水素、ヘキサクロロブタジエンなどがあります。
他にもいくつかの方法が開発されています。1,2-ジクロロエタンを塩素とともに400℃に加熱すると、テトラクロロエチレンが生成されます。
- ClCH 2 CH 2 Cl + 3 Cl 2 → Cl 2 C=CCl 2 + 4 HCl
この反応は、塩化カリウムと塩化アルミニウムの混合物、または活性炭によって触媒される。トリクロロエチレンが主な副産物であり、蒸留によって分離される。
1985年の世界生産量は約100万メートルトン（98万ロングトン、110万ショートトン）でした。[11]
テトラクロロエチレンは、微量ではあるが、トリクロロエチレンとともに火山中に天然に存在する。[12]
用途
テトラクロロエチレンは、有機材料に対する優れた非極性溶剤です。さらに、揮発性があり、非常に安定しており（リサイクルが容易）、不燃性で、毒性が低いという特徴があります。これらの理由から、1930年代から世界中でドライクリーニングに広く使用されています。化学者のシルビア・ストーサー（1901-1991）は、ナフサなどの非常に可燃性の高いドライクリーニング溶剤の代替品として、テトラクロロエチレンをドライクリーニングに使用することを提案しました。[13]
また、通常は他のクロロカーボンとの混合物として、自動車産業やその他の金属加工産業で金属部品の脱脂にも使用されます。塗料剥離剤、エアゾール剤、シミ抜き剤など、いくつかの消費者製品にも使用されています。
歴史的応用
テトラクロロエチレンはかつて、 HFC-134aおよび関連冷媒の製造における中間体として広く使用されていました。
20世紀初頭、テトラクロロエチレンは鉤虫症の治療に使用されました。[14] [15] 1925年、駆虫薬の研究をしていたアメリカの獣医師モーリス・クロウザー・ホール（1881-1938）は、テトラクロロエチレンが人間や動物の鉤虫症の治療に有効であることを実証しました。ホールはテトラクロロエチレンを自分でテストする前、1921年に腸内寄生虫に対する四塩化炭素の強力な効果を発見し、ノーベル生理学・医学賞にノミネートされましたが、数年後、テトラクロロエチレンの方が効果的で安全であることを発見しました。[16] テトラクロロエチレンによる治療は、米国および海外で鉤虫を根絶する上で重要な役割を果たしてきました。[要出典]ホールの革新は医学における画期的進歩と見なされました。[要出典]ヒトのネカトール・アメリカヌス寄生虫を駆除するために、硫酸マグネシウムとともに液体またはカプセルで経口投与された。 [17]
化学的性質と反応
テトラクロロエチレンはエチレンの全ての水素が塩素に置き換えられた誘導体である。テトラクロロエチレンの分子量の14.49%は炭素で構成され、残りの85.5%は塩素である。エタンとエチレンのすべての塩素化誘導体の中で最も安定した化合物である。加水分解に耐性があり、他の塩素化溶媒よりも腐食性が低い。[11]フッ素類似体のテトラフルオロエチレン（C 2 F 4 ）のように重合する傾向はない。
テトラクロロエチレンはアルカリ金属やアルカリ土類金属、アルカリ（水酸化ナトリウムや水酸化カリウム）、硝酸、ベリリウム、バリウム、アルミニウムと激しく反応することがある。 [18]
酸化
空気中の紫外線によるテトラクロロエチレンの酸化により、トリクロロアセチルクロリドとホスゲンが生成される。
- 4 C 2 Cl 4 + 3 O 2 → 2 CCl 3 COCl + 4 COCl 2
この反応はアミンやフェノール（通常はN-メチルピロールとN-メチルモルホリン）を安定剤として使用することで停止できます。しかし、意図的に反応を起こしてトリクロロアセチルクロリドを生成することもできます。[11]
塩素処理
ヘキサクロロエタンは、テトラクロロエチレンが触媒として少量の塩化鉄(III) (0.1%) の存在下で50～80℃で塩素と反応すると生成される。 [19]
- C 2 Cl 4 + Cl 2 → C 2 Cl 6
CFC-113は、五フッ化アンチモンの存在下でテトラクロロエチレンと塩素およびHFを反応させることによって生成される。[20]
- C 2 Cl 4 + 3 HF + Cl 2 → CClF 2 CCl 2 F + 3 HCl
ニトロ化
テトラクロロジニトロエタンは、テトラクロロエチレンを発煙硝酸（窒素酸化物を多く含む濃硝酸）または四酸化窒素でニトロ化することによって得られる。[21]
- Cl 2 CCCl 2 + N 2 O 4 → NO 2 Cl 2 CCCl 2 NO 2
テトラクロロエチレンと四酸化窒素からこの結晶性固体化合物を製造する方法は、1869年にヘルマン・コルベによって初めて記述されました。 [21]
熱分解
テトラクロロエチレンは400℃で熱分解し始め、600℃付近で分解が加速し、800℃で完全に分解する。確認された有機分解生成物は、トリクロロブテン、1,3-ジクロロ-2-プロパノン、テトラクロロブタジエン、ジクロロシクロペンタン、ジクロロペンテン、メチルトリクロロアセテート、テトラクロロアセトン、テトラクロロプロペン、トリクロロシクロペンタン、トリクロロペンテン、ヘキサクロロエタン、ペンタクロロプロペン、ヘキサクロロプロペン、ヘキサクロロブタジエンである。[22]
健康と安全
テトラクロロエチレンは毒素であると考えられています。[7]健康被害と環境被害として特定されています。[5]特に長期にわたるテトラクロロエチレンへの曝露は、神経系や他の臓器に害を及ぼし、がんになるリスクを高める可能性があります。[8]また、妊娠や胎児にも影響を与える可能性があります。[8]
ドライクリーニングや脱脂に広く使用されているにもかかわらず、人体への傷害の報告はまれです。[23]テトラクロロエチレンは揮発性が低いため限界がありますが、吸入すると強力な麻酔効果があります。[8] [24]リスクは、暴露が数分または数時間以上であるか、または数年にわたるかによって異なります。[8]
テトラクロロエチレンの利点にもかかわらず、がん研究や政府の環境機関は、広範囲にわたる商業利用からの代替を求めている。[8]テトラクロロエチレンは、神経毒、肝臓および腎臓毒性、生殖および発達毒性の可能性があるとされており、職業上の発がん性物質の可能性がある。[7] [8] [25] 一方、ドライクリーニング業界では、現代の機械は蒸気の漏れを防ぎ、リサイクルを最適化するために閉鎖系を使用しているため、リスクは最小限であることを強調している。[11]
代謝
テトラクロロエチレンの生物学的半減期は約3日です。[26]吸入されたテトラクロロエチレンの約98％は変化せずに排出され、約1～3％のみがテトラクロロエチレンオキシドに代謝され、急速にトリクロロアセチルクロリドに異性化します。トリクロロアセチルクロリドは加水分解されてトリクロロ酢酸になります。[27] [26]
神経毒性
テトラクロロエチレンは神経系に害を及ぼし、子供の発達障害を引き起こし、視力を損ない、精神疾患の診断リスクを高める可能性がある。[7] [28] [29]
発がん性
テトラクロロエチレンは、実験動物では十分な証拠があり、非ホジキンリンパ腫、膀胱がん、食道がん、子宮頸がんについてはヒトでの証拠が限られていることから、国際がん研究機関（IARC）によって「グループ2A：おそらく発がん性がある」に分類されています。[30] : 32
コホート研究および症例対照疫学研究の証拠は、テトラクロロエチレンへの累積曝露と成人の膀胱がん、非ホジキンリンパ腫、多発性骨髄腫の有病率との間に正の相関関係があることを示している。テトラクロロエチレンへの曝露による腎臓がん、肺がん、肝臓がん、乳がんの有病率の上昇を示す限定的な証拠が疫学研究で見つかっているが、データ品質の限界により研究間で結果が異なっている。[30] : 326 [31] : § 4.2.1.3 [32] : 237
テトラクロロエチレンのヒトに対する発がん性についてはいくつかの作用機序が想定されているが、既存のデータは適切な特性評価には不十分である。[31] ：§ 4.2.4、§ 4.3.4 テトラクロロエチレンに曝露したドライクリーニング店や洗濯店の従業員において、テトラクロロエチレンの酸化代謝のマーカーと異常な肝臓超音波検査の有病率の増加が観察されており、[33] [34]これは、代謝中にグルタチオン抱合体から反応性中間体が形成されることによる肝細胞障害の可能性を示唆している。 [30] ：328 [32] ：10、189–193 テトラクロロエチレンの遺伝毒性試験のほとんどで遺伝毒性と変異原性について陰性の結果が得られたが、特定の代謝活性化条件下では中程度の遺伝毒性効果と変異原性効果が確認されており、テトラクロロエチレンの代謝物のいくつかは変異原性があることが示されている。[31] : § 4.10.3 [32] : 172–178
暴露の検査
テトラクロロエチレンへの暴露は、呼気アルコール測定に類似した呼気検査によって評価できる。また、急性暴露の場合、呼気中のテトラクロロエチレンを測定することもできる。[35]テトラクロロエチレンは、大量暴露後数週間にわたり呼気中に検出されることがある。テトラクロロエチレンとその代謝物であるトリクロロ酢酸は、血液中に検出されることがある。
欧州連合では、職業暴露限界に関する科学委員会（SCOEL）がテトラクロロエチレンの職業暴露限界（8時間加重平均）を20ppm、短期暴露限界（15分）を40ppmと推奨している。[36]
修復と劣化
原理的には、テトラクロロエチレン汚染は化学処理によって修復できる。化学処理には鉄粉などの金属の還元が含まれる。[37]
バイオレメディエーションでは通常、嫌気性条件下でのデハロコッコイデス属による還元的脱塩素化が行われます。[38]好気性条件下では、シュードモナス属による共代謝によって分解が起こることがあります。 [39]生物学的還元的脱塩素化の生成物には、トリクロロエチレン、シス-1,2-ジクロロエチレン、塩化ビニル、エチレン、塩化物 などがあります。
説明ノート
- ^以前は パークロロエチレンと表記されていた
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