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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン | |
| その他の名前
2-ヒドロキシ-2-フェニルアセトフェノン
2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノン デシルアルコール ビター アーモンドオイル カンフル | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 391839 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.938 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ14Ｈ12Ｏ2 | |
| モル質量 | 212.248 グラムモル−1 |
| 外観 | オフホワイトのクリスタル |
| 密度 | 1.310 g/cm3 （ 20℃）[1] |
| 融点 | 135～139 [1] °C (275～282 °F; 408～412 K) |
| 沸点 | 330～356 [1] °C (626～673 °F; 603～629 K) |
| わずかに溶ける | |
| エタノールへの溶解度 | とても良い[1] |
| エーテルへの溶解度 | わずかに溶ける |
| 塩素への溶解度 | 可溶性 |
| クロロホルムへの溶解度 | とても良い[1] |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
| H412 | |
| P273、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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10.000 mg/kg |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ベンゾイン（/ ˈ b ɛ n z oʊ . ɪ n /または/- ɔɪ n /）は、化学式 PhCH(OH)C(O)Ph の有機化合物です。2つのフェニル基が結合したヒドロキシケトンです。淡い樟脳のような臭いのあるオフホワイトの結晶です。ベンゾインは、ベンゾイン縮合でベンズアルデヒドから合成されます。キラルであり、( R )-ベンゾインと( S )-ベンゾイン の 2 つのエナンチオマーとして存在します。
ベンゾインは、安息香酸（安息香酸）という安息香の木から得られる安息香樹脂や安息香酸チンキの成分ではありません。これらの天然物質の主成分は安息香酸です。
歴史
ベンゾインは、1832年にユストゥス・フォン・リービッヒとフリードリヒ・ヴェーラーによって、ベンズアルデヒドと微量の青酸を含むビターアーモンド油の研究中に初めて報告されました。[2]ベンゾイン縮合による触媒合成は、リービッヒのもとでニコライ・ジーニンによって改良されました。 [3] [4]
用途
ベンゾインの主な用途は、光開始剤として使用されるベンジルの前駆体としてである。[5] [6] 変換は、銅(II)、[7]硝酸、またはオキソンを使用した有機酸化によって進行する。ある研究では、この反応は大気中の酸素とジクロロメタン中の塩基性アルミナで行われている。[8]
ベンゾインは粉体塗料の配合にも広く使用されており、硬化段階で脱ガス剤として作用します。この作用により、「ピンホール」などの表面欠陥が防止されます。[9] [10]
ベンゾインは、オキサプロジン、ジタゾール、フェニトインなど、いくつかの医薬品の製造に使用されます。[11]
準備
ベンゾインはベンズアルデヒドからベンゾイン縮合によって製造される。[12]
参考文献
- ^ abcde ウィリアム・M・ヘインズ (2016). CRC 化学・物理ハンドブック (第97版). ボカラトン: CRC プレス. p. 3-40. ISBN 978-1-4987-5429-3。
- ^ ヴェーラー、リービッヒ;リービッヒ (1832)。 「Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure」。アナレン・デア・ファーマシー。3 (3): 249–282。土井：10.1002/jlac.18320030302。hdl : 2027/hvd.hxdg3f。
- ^ N. ジニン (1839)。 「Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe」。アナレン・デア・ファーマシー。31 (3): 329–332。土井：10.1002/jlac.18390310312。 2022-07-09 のオリジナルからアーカイブされました。2020年9月10日に取得。
- ^ N. ジニン (1840)。 "Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls"。アナレン・デア・ファーマシー。34 (2): 186–192。土井：10.1002/jlac.18400340205。 2022-07-09 のオリジナルからアーカイブされました。2019年6月30日に取得。
- ^ Hardo Siegel、Manfred Eggersdorfer「ケトン」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH、2002、Wiley-VCH、ウィーンハイム。doi : 10.1002/14356007.a15_077
- ^ 中村健一郎 (2015). フォトポリマー：フォトレジスト材料、プロセス、およびアプリケーション。フロリダ州ボカラトン。ISBN 978-1-4665-1731-8. OCLC 884012539.
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません 発行者 (リンク) - ^ Clarke, HT; Dreger.EE (1941). 「ベンジル」.有機合成;全集、第1巻、87ページ。
- ^ Konstantinos Skobridis、Vassiliki Theodorou、Edwin Weber (2006)。「アルミナを用いたベンゾインからベンジルへの非常にシンプルで化学選択的な空気酸化」Arkivoc . 06-1798JP: 102–106。[永久リンク切れ ]
- ^ Maxwell, BE; Wilson, RC; Taylor, HA; Williams, DE; Farnham, W; Tria, J (2001 年 11 月)。「粉体塗料におけるベンゾインの作用機序の理解」。Progress in Organic Coatings。43 (1–3): 158–166。doi :10.1016/S0300-9440(01)00181-3。
- ^ Jahromi, Shahab; Mostert, Ben; Derks, Andreas; Koldijk, Fokelien (2003 年 12 月)。「粉体塗料における脱ガス剤としてのベンゾインの作用メカニズム」。Progress in Organic Coatings。48 ( 2–4): 183–193。doi :10.1016/S0300-9440(03)00096-1。
- ^ 米国特許 2,242,775
- ^ ロジャー・アダムス、CSマーベル（1921年）。「ベンゾイン」。有機合成。1 ： 33 ;集成第1巻、1941年、94ページ。
外部リンク
- ベンゾイン合成、有機合成学、Collection Vol. 1、p. 94 (1941); Vol. 1、p. 33 (1921)