置換フェニルモルホリン

置換フェニルモルホリン、または置換フェンメトラジンは、フェニルモルホリンまたは精神刺激薬フェンメトラジンの化学誘導体である。このような化合物のほとんどはモノアミン神経伝達物質の放出剤として作用し、刺激作用がある。また、いくつかはセロトニン受容体の作動薬として作用し、N-プロピル置換化合物はドーパミン受容体作動薬として作用する。このクラスの誘導体の多くは、食欲抑制剤や ADHDの治療薬としての使用など、医療用途で研究されている。一部の化合物は、デザイナードラッグとして違法に使用されるようになった。^[1]^[2]^[3]^[4]

フェンジメトラジンの2S,3S異性体（*すなわち*（2S,3S）-3,4-ジメチル-2-フェニルモルホリン）

参照

参考文献

^ Boswell GE (1997). 「2-フェニルモルホリンのビシクロ類似体の合成、立体化学および抗テトラベナジン活性」。Journal of Heterocyclic Chemistry . 34 (6): 1813–1820. doi : 10.1002/jhet.5570340629 .
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^ Mayer FP、Burchardt NV、Decker AM、Partilla JS、Li Y、McLaughlin G、他 (2018 年 5 月)。「フッ素化フェンメトラジン「合法ハイ」は SLC6 ファミリーの高親和性モノアミントランスポーターの基質として作用する」。Neuropharmacology。134 ( Pt A ) : 149–157。doi : 10.1016 / j.neuropharm.2017.10.006。PMC 7294773。PMID 28988906。
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^ Chemicalbook dot com: フルメキサドール
^ 痛みの治療のためのモルホリンドーパミン作動薬。Michael Andrew Ackley US 2009/0318451 AI 2009 年 12 月 24 日。1 ページ目。
^ Kristensen J, et al. うつ病の治療に使用する5-HT2Aアゴニスト。特許US 2021/0137908
^ CID 3283983 の NIH PubChem 化合物概要

外部リンク

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[1] Boswell GE (1997). 「2-フェニルモルホリンのビシクロ類似体の合成、立体化学および抗テトラベナジン活性」。Journal of Heterocyclic Chemistry . 34 (6): 1813–1820. doi : 10.1002/jhet.5570340629 .

[2] US 20130203752、Blough BE、Rothman R、Landavazo A、Page KM、Decker AM、「フェニルモルホリンおよびその類似体」、2013 年 8 月 8 日発行

[3] Mayer FP、Burchardt NV、Decker AM、Partilla JS、Li Y、McLaughlin G、他 (2018 年 5 月)。「フッ素化フェンメトラジン「合法ハイ」は SLC6 ファミリーの高親和性モノアミントランスポーターの基質として作用する」。Neuropharmacology。134 ( Pt A ) : 149–157。doi : 10.1016 / j.neuropharm.2017.10.006。PMC 7294773。PMID 28988906。

[4] McLaughlin G、Baumann MH、Kavanagh PV、Morris N、Power JD、Dowling G、他 (2018 年 9 月)。「新しい精神活性物質 4-メチルフェンメトラジン (4-MPM) の合成、分析特性、およびモノアミントランスポーター活性、ならびにそのオルト位およびメタ位異性体との区別」。薬物検査および分析。10 ( 9): 1404–1416。doi :10.1002/dta.2396。PMC 7316143。PMID 29673128。

[5] Chem-Sink (Sn2生成物およびフリーデルクラフツアルキル化反応物である化学物質)

[6] Swist M、Wilamowski J、Zuba D、Kochana J、Parczewski A (2005 年 5 月)。「MDMA の不純物プロファイルに基づく 1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-2-プロパノン (MDP-2-P) の合成経路の決定」。Forensic Sc ience International。149 ( 2–3): 181–92。doi : 10.1016/j.forsciint.2004.06.016。PMID 15749360 。

[7] Glennon RA、Bondarev ML、Khorana N、Young R、May JA、Hellberg MR、他 (2004 年 11 月)。「5-HT2A セロトニン受容体作動薬 1-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)-2-アミノプロパンのベータ酸素化類似体」。Journal of Medicinal Chemistry。47 ( 24): 6034–41。doi :10.1021/jm040082s。PMID 15537358 。

[8] Chemicalbook dot com: フルメキサドール

[9] 痛みの治療のためのモルホリンドーパミン作動薬。Michael Andrew Ackley US 2009/0318451 AI 2009 年 12 月 24 日。1 ページ目。

[10] Kristensen J, et al. うつ病の治療に使用する5-HT2Aアゴニスト。特許US 2021/0137908

[11] CID 3283983 の NIH PubChem 化合物概要