フェプロシドニン

フェプロシドニン
臨床データ
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 5-イミノ-3-(1-フェニルプロパン-2-イル)-5 H -1,2,3-オキサジアゾール-3-イウム-2-イド;
CAS番号	22293-47-6 ;
パブケム CID	72088;
ケムスパイダー	65073 ;
ユニ	1G4W8NR1PT;
チェムBL	番号:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID801027235;
化学および物理データ
式	C11H13N3Oの
モル質量	203.245 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 n1oc([NH-])c[n+]1C(Cc2ccccc2)C;
	InChI InChI=1S/C11H13N3O/c1-9(14-8-11(12)15-13-14)7-10-5-3-2-4-6-10/h2-6,8-9,12H、 7H2,1H3 ; キー:HFLCEELTJROKMJ-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

フェプロシドニンは、シドノフェンというブランド名で販売されており、1970年代にソ連で開発された興奮剤です。 ^[1]^{[2]構造的には別のロシアの薬である}メソカルブと関連していますが、メソカルブとは異なり、より早く生産中止になりました。メソカルブと比較して、フェプロシドニンには独自の抗うつ作用があり、うつ病の治療に役立ちます。フェプロシドニンの適応症には、無気力性うつ病、無力症性うつ病、疲労、無気力症候群、ナルコレプシー、その他の同様の症状が含まれます。治療用量範囲：1日10～50mg。シドノフェンには複数の作用機序がありますが、それらの相対的な重要性は明確に確立されていません。身体に対する作用としては、可逆的なモノアミン酸化酵素阻害、コリン作動性[3]、アドレナリン作動性[4]、オピオイド[5]、一酸化窒素供与性[6]作用などがあり、いずれ^もある程度^は薬理効果^に寄与し^ている可能性がある。

化学

フェプロシドニンはメソイオン型シドノンイミンです。

同様の薬剤がアンフェタミニルの記事に記載されています。

合成

アセトンシアノヒドリンと40%ホルムアルデヒド溶液との塩基触媒反応により、グリコロニトリル（1）と少量のアセトン副生成物が得られる。次に、アンフェタミン[300-62-9]（2）を加え、一晩反応させてN-（1-フェニル-2-プロピルアミン）アセトニトリル（3 ）を得る。塩酸と亜硝酸ナトリウムから亜硝酸をその場で生成することによりアミノ基をニトロシル化すると、アミン（ 4 ）の初期重量に基づいて51.5%の収率でフェプロシドニンが得られる。

参照

ロシアの薬物リスト

参考文献

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[7] マシュコフスキー・ミハイル・ダヴィドヴィッチ＆ヤシュンスキー・ウラジーミル・ゲンリホヴィッチ; GB1242743 (1971 年、Vni Khim Farmatsevtichesky II [RU] に)。