アンフェタミニル

アンフェタミニル
臨床データ
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	DE : Anlage II (認可取引のみ、処方不可); 米国：スケジュールIV;
識別子
	IUPAC名 2-フェニル-2-(1-フェニルプロパン-2-イルアミノ)アセトニトリル;
CAS番号	17590-01-1 ;
パブケム CID	28615;
ケムスパイダー	26613 ;
ユニ	0XU0V77JVE;
ケッグ	D07446 ;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80864783;
ECHA 情報カード	100.037.767
化学および物理データ
式	Ｃ17Ｈ18Ｎ2
モル質量	250.345 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 N#CC(NC(C)Cc1ccccc1)c2ccccc2;
	InChI InChI=1S/C17H18N2/c1-14(12-15-8-4-2-5-9-15)19-17(13-18)16-10-6-3-7-11-16/h2-11,14,17,19H,12H2,1H3 ; キー:NFHVTCJKAHYEQN-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

アンフェタミニル（アンフェタミニル、N-シアノベンジルアンフェタミン、^[1]およびAN-1としても知られ、ブランド名はアポニューロン）は、アンフェタミンから派生した興奮剤で、1970年代に開発され、肥満、^{[2] 、}ADHD、^[3]^[4]、ナルコレプシー^[5]の治療に使用されました。乱用の問題を受けて、臨床使用から大部分が撤退しました。^{[6]この薬は}アンフェタミンのプロドラッグです。^[7]^[8]

立体化学

アンフェタミニルは 2 つの立体中心を持つ分子です。したがって、4 つの異なる立体異性体が存在します。

( R )-2-[( R )-1-フェニルプロパン-2-イルアミノ]-2-フェニルアセトニトリル ( CAS 番号478392-08-4 )
( S )-2-[( S )-1-フェニルプロパン-2-イルアミノ]-2-フェニルアセトニトリル (CAS 番号 478392-12-0)
( R )-2-[( S )-1-フェニルプロパン-2-イルアミノ]-2-フェニルアセトニトリル (CAS番号 478392-10-8)
( S )-2-[( R )-1-フェニルプロパン-2-イルアミノ]-2-フェニルアセトニトリル (CAS 番号 478392-14-2)

合成

アンフェタミン（ 1）とベンズアルデヒド（2 ）のシッフ塩基形成により、ベンザランフェタミン[2980-02-1]（3）が得られる。イミンに対するシアン化物アニオンの求核攻撃（ストレッカー反応を参照）により、アンフェタミニル（4）が得られる。最後に、亜硝酸との反応により（5 ）が得られる。その後、シドノンへの転位が起こり、CID：88166659（6）が得られる。フェプロシドニンはフェニル基がない。

参考文献

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