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フェネチリン（BAN、USAN）またはフェネチリン（INN）は、アンフェタミンとテオフィリンのコドラッグであり、両方の相互プロドラッグです。また、 phenethyllineと綴られることもあります。その他の名称としては、amphetamin oethyl theophyllineおよびamfetylineがあります。この薬は、 Captagon、Biocapton、Fittonというブランド名で精神刺激薬として販売されています。[ 2 ] [ 3 ]ブランド名「Captagon」（または小文字の「captagon」）は、違法に製造および販売されたフェネチリンを指す一般名詞としてよく使用されます。
2023年、英国外務省は、シリアが世界のキャプタゴン生産の約80％を担っていると推定した。当時の中東担当大臣タリク・アフマドによれば、キャプタゴンはマヘル・アル・アサドの指揮下にあるシリア政府の支援を受けてラタキア港から輸出されていた。[ 4 ]英国政府が発表した同じ報告書では、「独立した専門家は、キャプタゴンの取引市場は最大570億ドルの価値があると推定している」とも示唆し、「メキシコの麻薬カルテルの取引総額の約3倍の価値がある」と付け加えた。[ 4 ]シリアのアナリストであり、センチュリー・インターナショナルの研究員であるサム・ヘラーらは、570億ドルという数字の信憑性に疑問を呈した。[ 5 ]これはシリアの年間予算の10倍であり[ 6 ]、同国のGDPのほぼ3倍に相当する。[ 7 ]ニューラインズ研究所による2021年の報告書は、年間カプタゴン押収量の小売価格に基づいて、この薬の市場全体が少なくとも57億ドルの価値があると推定している。[ 8 ]
フェネチリンの密輸はシリアの主要輸出品となり、シリア内戦（2011年～ 2024年）中のアサド政権下での他のすべての輸出品の合計を上回った。 [ 9 ]シリアは世界最大のフェネチリン生産国となった。[ 10 ] [ 11 ] 2024年12月にダマスカスを制圧した反アサド勢力は、密輸準備が整った大量のキャプタゴン錠を押収した。[ 9 ]
フェネチリンは、1961年にドイツの製薬会社デグサAGによって初めて合成され、アンフェタミンや関連化合物のより穏やかな代替薬として約25年間使用されました。 [ 12 ]フェネチリンにはFDA承認の適応症はありませんが、「多動性障害児」、現在では注意欠陥多動性障害と呼ばれるもの、そしてあまり一般的ではありませんがナルコレプシーやうつ病の治療に使用されていました。フェネチリンの主な利点の1つは、同量のアンフェタミンほど血圧を上昇させないため、心血管疾患のある患者にも使用できることでした。[ 13 ]
フェネチリンは、アンフェタミンよりも副作用が少なく、乱用の可能性も低いと考えられていました。しかし、その化学組成がアンフェタミンに似ているため、フェネチリンは1981年に米国でスケジュールI規制物質としてリストアップされ、向精神薬条約に基づき世界保健機関によって国際的な規制対象物質としてリストアップされた後、 1986年にほとんどの国で違法となりました。[ 13 ]
フェネチリン分子は、テオフィリンがアルキル鎖によってアンフェタミンと共有結合した結果として生成される。[ 14 ]
フェネチリンは体内で代謝されて、アンフェタミン（経口投与量の24.5%）とテオフィリン（経口投与量の13.7%）という2つの薬物を生成し、どちらも活性刺激剤である。したがって、フェネチリンの生理作用は、これら2つの化合物の組み合わせによるものと考えられるが、[ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]どのように作用するのかは完全には明らかではなく、代謝後に生成されるアンフェタミンとテオフィリンの相乗効果が関与していると考えられる。[ 13 ] [ 18 ]切断前のフェネチリンの薬理作用も十分に解明されていないが、いくつかのセロトニン受容体に直接作用するようである。[ 19 ]
フェネチリンの旧ブランド名Captagonを使用した乱用は中東で一般的であり、 [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]違法であるにもかかわらず、偽造品が出回っている。[ 24 ] [ 25 ]フェネチリンは中東以外ではあまり一般的ではなく、警察でさえこの薬物を認識できないほどである。フェネチリンの生産と輸出はバシャール・アル・アサド政権が支援する重要な産業であり、輸出による収益が外貨の90%以上を占めていた。[ 26 ]シリアのアサド政権崩壊後、Captagonの取引は90%ほど減少した。アサド政権のフェネチリンの年間収益は2022年に570億米ドルと推定され、メキシコの違法薬物市場全体の取引総額の約3倍であった。 [ 27 ] [ 28 ] [ 10 ]後年の調査により、この支援、主に麻薬製造の資金提供と麻薬密売人のネットワークへの支援は、旧アサド政権の軍事情報局（シリア）を通じて行われたことが明らかになった。[ 29 ] 2019年7月、レバノンではカプタゴンが1錠1.50ドルから2.00ドルで販売された。[ 30 ] 2021年、シリアでは低品質の錠剤が地元で1ドル未満で販売されたが、高品質の錠剤はますます海外に密輸され、サウジアラビアでは1錠14ドル以上かかる可能性がある。[ 20 ]
これらの偽造「キャプタゴン」錠剤の多くは、製造が容易な他のアンフェタミン誘導体を含んでいますが、キャプタゴン錠剤のように見えるようにプレスおよび刻印されています。分析された偽造キャプタゴン錠剤の中にはフェネチリンを含むものもあり、この薬物の違法製造が継続していることを示しています。[ 31 ]これらの違法錠剤には、「アンフェタミン、カフェイン、およびさまざまな充填剤の混合物」が含まれていることが多く、[ 32 ]これらは「キャプタゴン」（小文字の「c」）と呼ばれることもあります。[ 32 ]
リーク情報によると、過激派グループは武器や現金と引き換えにこの薬物を輸出している。[ 33 ] [ 34 ]国家麻薬取締委員会の事務総長で麻薬対策・予防問題担当次長のアブデルラ・モハメド・アル・シャリフ氏によると、サウジアラビアの12歳から22歳までの利用者の40%がフェネチリン中毒である。2017年には、フェネチリンはアラビア半島で最も人気のある娯楽用薬物だった。[ 35 ]
2015年10月、サウジアラビア王室の一員であるアブデル・モフセン・ビン・ワリド・ビン・アブドゥルアジーズ王子とその他4名が、サウジアラビアの首都リヤドへ出発予定だったプライベートジェット機内で空港警備員がフェネチリン錠2トンとコカインを発見したため、ベイルートで麻薬密売の容疑で拘束された。 [ 36 ] [ 37 ] [ 38 ]翌月、AFP通信は、トルコ当局がシリア国境のハタイ地方での捜索でフェネチリン2トン（約1100万錠）を押収したと報じた。これらの錠剤はシリアで製造され、ペルシャ湾岸のアラブ諸国に輸送されていた。[ 39 ]
2015年12月、レバノン軍は同国北部で大規模な麻薬製造工場2ヶ所を発見し、大量のフェネチリン錠剤を押収したと発表した。その2日前には、ベイルート空港で、エジプトへ輸出される学校の机の中に隠されていたフェネチリンとハシシ3トンが押収された。 [ 40 ] [ 41 ]
2016年のバスティーユ・デーにニースで84人の民間人を殺害したフランス系チュニジア人のモハメド・ラフアイエジ・ブフレルが使用していた携帯電話から、薬物の痕跡が発見された。[ 42 ]
2017年5月、シャルル・ド・ゴール空港のフランス税関は、レバノンからサウジアラビアへ輸送されていたフェネチリン錠75万錠を押収した。[ 43 ] 2017年には、シャルル・ド・ゴール空港でさらに2件の錠剤の積荷が発見された。1月にはチェコ共和国へ向かう途中のものが、2月には鋼鉄製の型に隠されていたものが発見された。[ 44 ]さらなる調査により、押収された製品には主にアンフェタミンとテオフィリンの混合物が含まれていることが判明した。[ 45 ]
2018 年 1 月、サウジアラビアはヨルダンとの国境近くのアル・ハディサ検問所で 130 万錠のフェネチリンを押収した。 [ 46 ] 2018 年 12 月、ギリシャはリビアに向かっていたシリア船を拿捕し、加工済み大麻 6 トンとフェネチリン錠 300 万錠を押収した。[ 47 ] 2019 年 7 月、シリアからギリシャに持ち込まれた 5.25 トンのフェネチリン錠 3300 万錠が押収された。[ 48 ] 2019 年 7 月、アラブ首長国連邦の船でフェネチリン錠 80 万錠が発見された。[ 49 ] 2019 年 8 月、アル・ハディサのサウジアラビア税関は、トラックと自家用車の中から 250 万錠以上のフェネチリン錠を押収した。[ 50 ]
2020年2月、UAEはシリアからジェベル・アリへの電線輸送中にフェネチリン錠3500万錠を発見した。[ 51 ] 2020年4月、サウジアラビアはシリアから密輸されたフェネチリン錠4470万錠を押収し[ 52 ]、麻薬密輸の懸念を理由にレバノンからの果物と野菜の輸入を禁止し、レバノン産レタスの価格が急落した。[ 53 ] [ 54 ]
2020年7月、イタリアの財務警察と税関独占庁が調整した麻薬取締作戦により、シリアから密輸され、当初イタリア当局がISISによって製造されたと考えていたカプタゴンとラベル付けされた14トンのアンフェタミンが押収された。[ 55 ] [ 56 ] [ 57 ]これは、南部の港町サレルノで、約8400万錠の錠剤が詰まった3つの輸送コンテナの中から発見された。[ 55 ] [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ]
2020年11月、エジプトはシリアからダミエッタ港に到着したフェネチリン錠の2つの積荷を押収した。最初の積荷には320万錠以上[ 59 ] 、2番目の積荷には1100万錠[ 60 ]が含まれていた。 2020年12月、イタリア当局はシリアのラタキアからリビアに向かっていたフェネチリン約14トンを押収した。これは約8500万錠で、約10億ドル相当だった[ 61 ] 。
2021年1月、エジプト当局はポートサイドでレバノンから到着した貨物からフェネチリン8トンとハシシ8トンを押収した。 [ 62 ] 2021年2月、レバノン税関はベイルート港でタイル製造機に隠されていたフェネチリン錠500万錠を押収した。この貨物はギリシャとサウジアラビア向けだった。[ 63 ] 2021年4月、サウジアラビア当局はレバノンから輸入された果物の中に隠されていたフェネチリン錠530万錠を発見した。[ 64 ]
フェネチリンという薬物はシリア内戦で役割を果たしている。[ 65 ] [ 66 ]フェネチリンの生産と販売は多額の収益を生み出し、それが武器の購入資金に使われている可能性が高く、フェネチリンは戦闘員によって興奮剤として使用されている。[ 66 ] [ 34 ] [ 67 ]貧困と合法的な輸出を制限する国際制裁が要因となっている。[ 68 ] 2021年5月、ガーディアン紙はシリアでのフェネチリン生産が経済に及ぼす影響を「麻薬国家に近い状態を作り出している汚いビジネス」と表現した。シリアに流入する麻薬資金は合法的なビジネスを不安定化させ、工業化、適応、技術的洗練が進むフェネチリン生産の世界的中心地としての地位を確立している。[ 69 ]
2021年6月、サウジアラビア当局はジェッダ港で、レバノンから来た鉄板の積荷の中に隠されていたフェネチリン錠1400万錠を押収した。[ 70 ]同月、サウジアラビア当局はジェッダ港で、オレンジのカートン数個の中に密輸されたフェネチリン錠450万錠を押収した。[ 71 ] 2021年7月、サウジアラビア税関はアル・ハディサで、トマトペーストの積荷の中に隠されていたフェネチリン錠210万錠を発見した。[ 72 ]
2024年12月、アサド政権崩壊直後、シリアの元反体制派は、カプタゴン製造工場設備とともにカプタゴンが満載された倉庫を発見し、さらに新型電圧安定器の銅コイルの中にカプタゴンの錠剤を発見した。これは、旧シリア政府がカプタゴンを国外に密輸するために用いていた方法の一つを示している。カプタゴンは新政府によって全て破壊された。元反体制派の一人である「ハッタブ」という仮名は、「カプタゴンは人体に有害だから破壊して燃やした。自然や人、そして人間に害を及ぼす」と語った。[ 9 ]
ニューヨーク・タイムズは2021年12月、シリア大統領バシャール・アル・アサドの弟であるマヘル・アル・アサドが指揮するシリア軍の精鋭第4機甲師団が、フェネチリンをはじめとする麻薬の生産と流通の大部分を監督していたと報じた。同部隊はシリア全土の製造施設、包装工場、密輸ネットワークを支配し、覚醒剤の取引も開始していた。 [ 20 ]ガッサン・ビラル少将が率いる同師団の保安局は、工場や港湾都市ラタキア、ヨルダン、レバノンとの国境検問所への密輸ルート沿いの警備を行っていた。シリア・レポートの編集者であるジハード・ヤジギは、フェネチリンが「おそらくシリアで最も重要な外貨獲得源になっている」と報じた。[ 20 ]
フェネチリンは、ジハード戦闘員が使用する主要な覚醒剤であり、「ジハード薬」と呼ばれることもあります。使用者はすぐに陶酔感を覚え、長時間覚醒状態を維持できます。薬の効果により、より冷静で集中力が高まり、感覚がより機能的なレベルに保たれます。また、長時間の作戦中に恐怖や空腹感を抑えるのにも役立ちます。[ 30 ] [ 73 ] [ 74 ] [ 75 ]精神科医のロバート・キースリングは、この薬は「幸福感と陶酔感」を与え、「自分は無敵で、何も自分を傷つけることはできない」という考えをもたらすと述べています。[ 76 ] [ 73 ]イスラム同胞団に関係する元戦闘員によると、ジハード任務に赴く者は準備のために高用量を服用するとのことです。彼はその効果を次のように説明しています。「彼らは頭が真っ白になります。心拍数が急上昇します。感情や思考とのつながりをすべて失います。」この効果を「ゾンビのような無関心」と評する人もいた。[ 77 ] [ 78 ]
2015年にシリアの違法製造業者がニューヨーク・マガジンに語ったところによると、この薬は戦闘員に次のような影響を与えている。「誰かが30錠ほどの錠剤を大量に服用すると、暴力的になり、狂気じみて、偏執的になり、何も恐れなくなります。彼らは戦いと殺戮に飢え、目についたものすべてに発砲します。目の前の人に対する感情や共感を失い、全く気にせずに殺すことができます。」[ 74 ]
シリアでこの薬を服用した戦闘員は、銃撃の痛みに耐えやすくなったという評論家もいる。[ 76 ]中央都市ホムスの麻薬取締官はロイター通信に対し、抗議者や戦闘員はフェネチリンを服用している間は、苦痛を伴う尋問に耐えやすくなったと語った。 [ 30 ]元戦闘員はメディアに対し、この薬が恐怖を克服するのに役立ったと語っている。医師らは、この薬には精神病や脳損傷などの危険な副作用があると報告している。元戦闘員によると、数百人が旅団長から渡された薬を、それが何であるかを知らずに服用し、中毒になったという。[ 30 ]
フェネチリンの使用は、ジハード主義グループISISの台頭と関連付けられていた。[ 73 ] [ 76 ] 1年以上ISISと共に戦ったという19歳の戦闘員カリームは、2014年にCNNに対し、「彼らは私たちに薬物、つまり生きるか死ぬかなど気にせずに戦場に行ける幻覚剤を与えた」と語った。[ 76 ]
2023年2月、イスラエル国防省は、ヨルダン川西岸からガザ地区へ数千錠のフェネチリン錠剤を密輸しようとする試みを阻止したと主張した。[ 79 ]ハマスは、国境で5万錠のフェネチリン錠剤を押収したと主張し、イスラエルがガザを麻薬で麻薬漬けにしようとしていると主張した。[ 80 ]
イスラエルは10月7日の攻撃でフェネチリンが使用されたと公言しているが、ニューラインズ研究所の戦略的盲点ポートフォリオのディレクターであるキャロライン・ローズはこの主張に疑問を呈している。[ 81 ] イスラエル軍は、攻撃者の遺体からフェネチリンを含む錠剤、粉末、液体を発見したと述べている。[ 82 ] [ 83 ]ローズは、液体状のフェネチリンを見たことがないと述べている。フェネチリンの前駆体化学物質は粉末状であることが多いが、フェネチリン自体は一般的に粉末状ではないと彼女は述べている。彼女は「1回の襲撃で2種類の新しい形態のキャプタゴンが見つかったとは、やや信じがたい」と結論付けている。[ 81 ]
イスラエル政府がまとめたハマスの攻撃のビデオ（携帯電話、GoPro、車や監視カメラの映像を寄せ集めたもの）は、少なくとも一部の戦闘員が薬物の影響下にあったと主張している。[ 84 ] [ 85 ] ローズ氏はまた、「戦闘員は直前にコカインやカプタゴンを服用したかもしれないし、何も服用していないかもしれない。カフェインを摂取した者もいれば、睡眠不足の者もいるかもしれない…しかし、10月7日に我々が目撃した暴力と残虐行為の原因がカプタゴンだったとは考えられない」と述べた。[ 86 ]
2024年に執筆したレビュー担当者Pergolizzi Jr.らによると、フェネチリンの秘密の化学合成は「簡単で安価」である。[ 87 ]
学術研究室での小規模合成も同様に簡単です。[ 88 ] [ 89 ] [ 90 ]
全体の変換は、抽出と精製を必要とする2つの実験室ステップで行われます。最初のステップでは、テオフィリン（1 ）を1-ブロモ-2-クロロエタン（2 ）を用いた置換反応でアルキル化し、7-(β-クロロエチル)テオフィリン（ベナフィリン、ユープノフィル；3）を得ます。2番目のステップでは、アンフェタミン（ 4 ）の第一級アミンが3の末端ハロゲンを置換し、フェネチリン（ 5 ）を得ます。
同様の試薬と溶媒を用いて合成を行うこともできる。[ 91 ] [ 92 ] vic-クロロブロモエタンの代わりにテトラ重水素化vic-ジクロロエタン を使用すると、ほぼ完全に重水素化されたブリッジ類似体が得られる。[ 93 ]
血漿、尿、毛髪中のフェネチリンおよび関連物質の測定のためのガスクロマトグラフィー質量分析法（GC-MS）が開発され、毛髪検査がフェネチリンの薬物使用歴の判定や、フェネチリンとその前駆体であるアンフェタミンの識別に役立つ可能性が示唆されている。[ 94 ] [ 13 ]
。戦闘員の間での薬物使用には多くの注目が集まっているが、紛争中に蔓延する麻薬の社会的および個人的コストにはほとんど注意が払われていない。さらに無視されているのは、麻薬密売の構造的ダイナミクスと、それが紛争自体の軌道に与える影響である。2018年以降、シリア国家が国土の大部分に対する支配を再強化するにつれて、シリアにおける麻薬密売はより拡大し、広範囲に及ぶようになった。並行して、従来の経済活動の壊滅により、産業規模の麻薬取引の魅力が相対的に高まり、これは主にシリアのバシャール・アル・アサド大統領政権と政権の外国の同盟国とつながりのある麻薬起業家によって掌握され、支配されている。皮肉なことに、カプタゴン取引に最も密接に関連していると一般的に考えられている武装集団であるイスラム
国は
、実際にはこの麻薬取引との組織的なつながりが証明されていない数少ない紛争主体の一つである。このつながりは、主にセンセーショナルな外国メディアの報道によって維持されてきた。麻薬取引は、政府支持勢力に有利になるように決定的に再編成された。この時期にますます目立つようになったのは、アサド政権と関係のある麻薬起業家である。2018年以降の記録的な外国麻薬押収は、シリアの麻薬産業の進化を示しており、カプタゴンとハシシの輸出は新たなレベルの大量生産を示唆している。
1960 年代にヨーロッパで初めて開発され、米国で短期間使用が承認されたフェネチリン (初期の商標名の一つである Captagon として販売) は、現在、東地中海地域で乱用されている主要な薬物です。この薬物は、幻覚、視覚の歪み、精神病などの副作用のため、米国市場から撤退しました。また、まれに心筋梗塞、発作、妄想を引き起こす可能性も指摘されている。フェネチリンの化学合成は簡単で安価である。南ヨーロッパや中東の秘密研究所で製造されたこれらのアンフェタミンは、裕福な中東の若者によって娯楽や学習補助薬として使用されてきた。カプタゴンは戦闘や紛争で使用される薬物として定期的に出現しており、2015年のパリ暴動にも関与していたとされている。