デプレニル

デプレニル
臨床データ
その他の名前	(+/-)-デプレニル; (±)-デプレニル; dl-デプレニル; (±)-セレギリン; (rac)-セレギリン; E-250; N -プロパルギルメタンフェタミン; N,α-ジメチル- N -2-プロピニルフェネチルアミン; N -プロパルギル- N -メチルアンフェタミン; フェニルイソプロピルメチルプロピニルアミン
識別子
	IUPAC名 N-メチル-1-フェニル-N-プロパ-2-イニルプロパン-2-アミン;
CAS番号	2323-36-6 ; 14611-51-9;
パブケム CID	5195;
ケムスパイダー	5007;
ユニ	DPF682Q08V;
チェビ	チェビ:50217;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０８６０１４２;
化学および物理データ
式	炭素13水素17窒素
モル質量	187.286 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(CC1=CC=CC=C1)N(C)CC#C;
	InChI InChI=1S/C13H17N/c1-4-10-14(3)12(2)11-13-8-6-5-7-9-13/h1,5-9,12H,10-11H2,2-3H3; キー:MEZLKOACVSPNER-UHFFFAOYSA-N;

デプレニルは、開発コード名E-250、N-プロパルギルメタンフェタミンとしても知られ、D-デプレニルとL-デプレニル（セレギリン）のラセミ混合物です。 ^[1]^[2]^[3] 1961年にハンガリーのチノイン製薬会社でゾルタン・エクセリとヨージェフ・ノールによって発見され、1962年に特許を取得し、1964年か1965年に初めて文献に記載されました。^[1]^[2]^[3]

この薬はモノアミン酸化酵素阻害剤であり、ノルエピネフリン・ドーパミン放出剤である。^[2]これはメタンフェタミンとアンフェタミンのプロドラッグであり、後者の作用を媒介する。^[4]デプレニルは、50～100 mg/日の高用量で臨床研究され、精神刺激薬および抗うつ薬として記載された。^[2]^[1]^[3]低用量では選択的な MAO-B阻害が予想されるが、これらの高用量では、L-デプレニルに基づいて、MAO-AとMAO-Bの二重阻害が起こる。^[5]

デプレニルの合成後、立体異性体が分離されました。^[1]右旋性異性体であるD-デプレニルはより毒性が強く、げっ歯類に対して高体温やより強力な精神刺激などの作用を引き起こすことがわかりました。^[1]^[2]左旋性異性体であるセレギリンはMAO-B阻害剤としてより強力であり、その後パーキンソン病やうつ病の治療薬として開発されました。^[2]^[3]

デプレニルはセレギリンよりも興奮、不安、睡眠障害などの副作用を引き起こすことが多いと報告されている。^[6]

セレギリンと同様に、デプレニルはカテコールアミン活性増強剤（CAE）である。^[7]デプレニルの両エナンチオマー、 D-デプレニルとセレギリンは、この点で活性があるが、セレギリンはD-デプレニルよりもわずかに強力である。^[7]

参照

AGN-1135（ラセミ体ラサギリン）
SU-11739（ラセミ体N-メチル化ラサギリン）

参考文献

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