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4-置換-2,5-ジメトキシアンフェタミン（DO x）は、フェニル環の2位と5位にメトキシ基、フェニル環の4位にアルキルやハロゲンなどの置換基を持つ置換アンフェタミン誘導体の化学クラスである。 [1]このクラスの化合物のほとんどは強力で長時間作用型の幻覚剤であり、高度に選択的な5-HT 2A、5-HT 2B、および5-HT 2C受容体部分作動薬として作用する。DOAMなどのいくつかのよりかさばる誘導体は、5-HT 2受容体に対して同様に高い結合親和性を有するが、代わりに拮抗薬として作用するため、幻覚作用は生じないが、アンフェタミンのような刺激薬効果は保持している。
DOx誘導体
DO xファミリーには次のメンバーが含まれます。
関連化合物
代替置換基を持つ追加の化合物が多数知られています。
参照
参考文献
- ^ ダニエル・トラクセル;デビッド・レーマンとクリストフ・エンツェンスペルガー (2013)。フェネチルアミン: Von der Struktur zur Function。 Nachtschatten Verlag AG. ISBN 978-3-03788-700-4。
- ^ Harms A、Ulmer E、Kovar K. 2つの新規5-HT2A受容体リガンドであるDOMClとDOMOMの合成と5-HT2A放射性リガンド受容体結合アッセイ。Arch . Pharm .、2003年6月16日、336 ( 3):155–158。doi :10.1002/ardp.200390014
- ^ Nelson DL、Lucaites VL、Wainscott DB、Glennon RA。クローン化されたヒト5-HT2A、5-HT2B、5-HT2C受容体における幻覚剤フェニルイソプロピルアミンの結合親和性の比較。NS。Arch . Pharmacol.、1999年1月1日、359(1): 1–6。doi :10.1007/PL00005315
- ^ Hellberg M、Namil A、Feng Z、Ward J. フェニルエチルアミン類似体と緑内障治療へのその使用。特許 WO 2007/038372、2007 年 4 月 6 日
- ^ Trachsel D. 幻覚剤フェネチルアミン中のフッ素。薬物検査。Anal.、2012年7月1日、4(7-8): 577-590。doi :10.1002/ dta.413
- ^ Seggel MR、Yousif MY、Lyon RA、Titeler M、Roth BL、Suba EA、Glennon、RA。1-（2,5-ジメトキシフェニル）-2-アミノプロパンの4-置換類似体の5-HT2セロトニン受容体への結合に関する構造親和性研究。J . Med. Chem.、1990年3月1日、33（3）：1032–1036。doi ：10.1021/ jm00165a023
- ^ Trachsel D (2003 年 8 月). 「構造活性相関の調査のための新規 (フェニルアルキル) アミンの合成、パート 3: 4-エチニル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン (= 4-エチニル-2, 5-ジメトキシベンゼンエタナアミン; 2C-YN)」. Helvetica Chimica Acta . 86 (8): 2754–9. doi :10.1002/hlca.200390224.
- ^ Shulgin AT. 老年患者のパフォーマンス回復のための治療。特許 US 4034113
- ^ Hellberg MR、Namil A. ベンゾピラン類似体と緑内障治療へのその使用。特許 US 7396856
- ^ Kristensen J, et al. うつ病の治療に使用する5-HT2Aアゴニスト。特許US 2021/0137908
外部リンク
- PiHKAL (「私が知っていて愛したフェネチルアミン」)アレクサンダー「サーシャ」シュルギン(1991)
- 精神異常薬: 構造活性相関、アレクサンダー・サーシャ・シュルギン著(1978)