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2C（2C- x ）は、ベンゼン環の2位と5位にメトキシ基を含む幻覚作用のある フェネチルアミンのファミリーの総称です。[1]これらの化合物のほとんどは4位に親油性置換基も持っており、通常、より強力で代謝的に安定しており、より長く作用する化合物になります。[2]現在知られている2C化合物のほとんどは、 1970年代から1980年代にアレクサンダー・シュルギンによって初めて合成され、彼の著書「PiHKAL（私が知っていて愛しているフェネチルアミン）」で発表されました。シュルギンは、ベンゼン環とアミノ基の間にある2つの炭素原子の頭文字をとって、2Cという用語も作りました。[3]
合法性
カナダ
2016年10月12日現在、置換フェネチルアミンの2C -xファミリーはカナダで規制物質（スケジュールIII）となっている。[11]
参照
参考文献
- ^ アレクサンダー・シュルギン、タニア・マニング、ポール・F・デイリー。シュルギン・インデックス。第1巻。幻覚性フェネチルアミンおよび関連化合物。トランスフォーム・プレス、2011年。ISBN 978-0-9630096-3-0
- ^ ダニエル・トラクセル、デヴィッド・レーマン、クリストフ・エンツェンスペルガー。フェネチルアミン「フォン・デア・ストラクトゥル・ツア・ファンクション」、762-810ページ。 Nachtschatten Verlag AG、2013 年。ISBN 978-3-03788-700-4
- ^ シュルギン、アレクサンダー、シュルギン、アン（1991年9月）。PiHKAL：化学的なラブストーリー。カリフォルニア州バークレー：Transform Press。ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628.
- ^高橋 正之、長島 正之、鈴木 純、瀬戸 剛、安田 郁、吉田 孝。フォトダイオードアレイ分光光度計検出器付き液体クロマトグラフィーとガスクロマトグラフィー質量分析法を用いた向精神性デザイナードラッグデータライブラリの作成と応用。Talanta 、2009年2月15日、77(4): 1245–1272。doi :10.1016/ j.talanta.2008.07.062
- ^ Leth-Petersen S、Petersen IN、Jensen AA、Bundgaard C、Bæk M、Kehler J、Kristensen JL。5-HT2A/5-HT2C受容体の薬理学と代謝の主要部位で修飾されたN-ベンジルフェネチルアミンの固有クリアランス。ACS Chem. Neurosci .、2016年11月16日、7 ( 11)、1614–1619。doi :10.1021/acschemneuro.6b00265
- ^ abcdefghijklmnopqrst 「Shulgin's Sulfur Symphony – Part I」。countyourculture。2011年1月15日。2019年9月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年10月22日閲覧。
- ^ Daniel Trachsel (2003). 「構造活性相関の調査のための新規（フェニルアルキル）アミンの合成。パート2. 4-チオ置換[2-（2,5-ジメトキシフェニル）エチル]アミン（=2,5-ジメトキシベンゼンエタナアミン）」Helvetica Chimica Acta . 86 (7): 2610–2619. doi :10.1002/hlca.200390210.
- ^ Varty GB、Canal CE、Mueller TA、Hartsel JA、Tyagi R、Avery K、Morgan ME、Reichelt AC、Pathare P、Stang E、Palfreyman MG、Nivorozhkin A. 2,5-ジメトキシ-4-置換フェネチルアミンの合成と構造活性相関、および強力で経口的に生体利用可能で長時間作用するセロトニン 5-HT2 受容体作動薬 CYB210010 の発見。J Med Chem . 2024 年 4 月 25 日;67(8):6144-6188。doi :10.1021/acs.jmedchem.3c01961 PMID 38593423
- ^ ダニエル・トラクセル;デビッド・レーマンとクリストフ・エンツェンスペルガー (2013)。フェネチルアミン: Von der Struktur zur Function。 Nachtschatten Verlag AG. ISBN 978-3-03788-700-4。
- ^ Kruegel AC. フェンアルキルアミンおよび気分障害の治療方法。特許 WO 2022/006186
- ^ 「食品医薬品規制の改正規則（パートJ - 2C-フェネチルアミン）」。カナダ官報。2016年4月15日。 2016年8月28日閲覧。