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| 臨床データ | |
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投与経路 | 経口、鼻腔内、直腸 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| 代謝 | 肝臓（CYP2D6）[2] |
| 消失半減期 | 4～14時間[2] [3] |
| 排泄 | 尿 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.026.959 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 10 H 13塩素N 2 |
| モル質量 | 196.68 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
メタクロロフェニルピペラジン（ mCPP）は、フェニルピペラジン系の向精神薬である。1970年代後半に開発され、2000年代半ばにデザイナードラッグとして販売される前には科学研究に使用されていた。 [4] [5]ニュージーランドで違法覚醒剤の合法的な代替品として宣伝されている錠剤や、ヨーロッパやアメリカで「エクスタシー」として販売されている錠剤で検出されている。 [6] [7]
mCPPは娯楽用物質として宣伝されているにもかかわらず、実際には一般的に不快な体験と考えられており、薬物使用者には望まれていません。[6] mCPPには強化効果はありませんが、「精神刺激、不安誘発、幻覚作用」があります。[8] [9] [10] [11]また、げっ歯類や人間に不快、抑うつ、不安誘発作用を引き起こすことが知られており、 [12] [13]パニック発作を起こしやすい人にはパニック発作を引き起こす可能性があります。 [14] [15] [16] [17]また、この障害を持つ人の強迫症状を悪化させます。[18] [19] [20]
mCPPはヒトに頭痛を引き起こすことが知られており、潜在的な抗片頭痛薬の試験に使用されています。[21] [22] [23]強力な食欲抑制効果があり、肥満治療のための選択的5-HT 2C受容体 作動薬の開発も促進しました。[24] [25] [26] [27]
薬理学
薬力学
mCPPは、 5-HT 1A、5-HT 1B、5-HT 1D、5-HT 2A、5-HT 2B 、5-HT 2C 、 5 - HT 3 、および5-HT 7受容体、ならびにSERTに対して高い親和性を有する。[28]また、 α 1アドレナリン、α 2アドレナリン、H 1、I 1、およびNETに対してもある程度親和性を有する。[28] [37]ほとんどのセロトニン受容体に対して作動薬として作用する。[38] [39] mCPPは、セロトニン再取り込み阻害剤としてだけでなく、セロトニン放出剤としても作用することが示されている。 [40]
mCPPの最も強い作用は5-HT 2B受容体と5-HT 2C受容体にあり、その識別刺激は主に5-HT 2Cによって媒介されます。[28] [41] [42]不安、頭痛、食欲不振などの悪影響は、5-HT 2C受容体への作用によって媒介されると考えられます。[13] [24] [43] mCPPの他の作用には、吐き気、活動低下、陰茎勃起などがあり、後者2つは5-HT 2C活性の増加によるもので、前者は5-HT 3刺激によるものと考えられます。[44] [45] [46]
比較研究によると、mCPPはヒト5 -HT 2A受容体および5-HT 2B受容体に比べてヒト5-HT 2C受容体に対して約10倍の選択性を持っています（Ki = 3.4 nM対32.1および28.8 nM）。[11]これは、ヒト5-HT 2A [47]および5-HT 2C [48]受容体の部分作動薬として作用しますが、ヒト5-HT 2B受容体の拮抗薬として作用します。[49]
mCPPはセロトニン5-HT 2A受容体作動薬として作用するにもかかわらず、幻覚作用がないと言われています。[50]しかし、mCPPを大量に摂取すると幻覚が起こることが時々報告されています。[50]
薬物動態
mCPPはCYP2D6アイソザイムによって代謝され、パラヒドロキシmCPP（p -OH-mCPP）に水酸化され、これが代謝において重要な役割を果たします。[2] [51] [52] mCPPの消失半減期は4～14時間です。[2]
mCPP は、トラゾドン、ネファゾドン、エトペリドン、エンピプラゾール、メピプラゾール、クロペリドン、ペラクロポン、BRL-15,572など、さまざまなピペラジン系薬剤の代謝物です。[52] [追加の引用が必要] mCPP は、 CYP3A4を介した脱アルキル化によって生成されます。[52]ブプロピオン、フルオキセチン、パロキセチン、チオリダジンなどのCYP2D6阻害剤と、代謝物として mCPP を生成する薬剤を併用する場合は注意が必要です。これらの薬剤は、親分子 (例: トラゾドン) と mCPP の濃度を上昇させることが知られています。[51] [2]
化学
類似品
mCPP の 類似体には以下のものがあります。
- 1-ベンジルピペラジン(BZP)
- 1-メチル-4-ベンジルピペラジン(MBZP)
- 1,4-ジベンジルピペラジン(DBZP)
- 3-トリフルオロメチルフェニルピペラジン(TFMPP)
- 3,4-メチレンジオキシ-1-ベンジルピペラジン(MDBZP)
- 4-ブロモ-2,5-ジメトキシ-1-ベンジルピペラジン(2C-B-BZP)
- 4-フルオロフェニルピペラジン(pFPP)
- 4-メトキシフェニルピペラジン（MeOPP）
その他の類似薬としては、キパジン、ORG-12962、3C -PEPなどがあります。
社会と文化
法的地位
ベルギー
mCPPはベルギーでは違法である。[53]
ブラジル
mCPPはブラジルでは違法である。[54]
カナダ
mCPP はカナダでは規制薬物ではありません。
中国
2015年10月現在、mCPPは中国で規制物質となっている。[55]
チェコ共和国
mCPPはチェコ共和国では合法である。[56]
デンマーク
mCPPはデンマークでは違法です。[57] [信頼できない情報源? ]
フィンランド
mCPPはフィンランドでは違法です。
ドイツ
mCPP はドイツでは違法です。
ハンガリー
mCPPは2012年以降 ハンガリーでは違法です。
日本
mCPPは2006年以降、日本では違法です。
オランダ
mCPPはオランダでは合法である。[58]
ニュージーランド
EACDの勧告に基づき、ニュージーランド政府は、BZPを他のピペラジン誘導体TFMPP、mCPP、pFPP、MeOPP、MBZPとともに、1975年ニュージーランド薬物乱用法のクラスCに位置付ける法律を可決した。ニュージーランドでは2007年12月18日に禁止が発効する予定であったが、法改正は翌年まで行われず、BZPおよびリストされている他のピペラジンの販売は2008年4月1日をもってニュージーランドでは違法となった。これらの薬物の所持と使用に対する恩赦は2008年10月まで残され、その時点で完全に違法となった。[59]しかし、mCPPは科学研究には合法的に使用されている。
ノルウェー
mCPPはノルウェーでは違法です。
ロシア
mCPP はロシアでは違法です。
スウェーデン
mCPP はスウェーデンでは違法です。
ポーランド
mCPP はポーランドでは違法です。
アメリカ合衆国
mCPPは米国連邦レベルでは規制対象となっていないが[ 60]、BZPの規制物質類似物とみなされる可能性があり、その場合、購入、販売、または所持は連邦類似物法に基づいて起訴される可能性がある。
しかし、「クロロフェニルピペラジン」はフロリダ州ではスケジュールIの規制物質であり、この州での購入、販売、所持は違法となっている。[61]
七面鳥
mCPPは2009年5月20日以降トルコでは違法となっている。[62]
参照
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外部リンク
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