Loading article…
| |
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
1,1′-ジメチル[4,4′-ビピリジン]-1,1′-ジイウムジクロリド | |
| その他の名前
パラコート二塩化物、メチルビオロゲン二塩化物、MVCl 2、クリスクワット、デクスロン、エスグラム、グラムロン、オルソパラコートCL、パラコール、ピラルキソン、トータコール、トキサートータル、PP148、サイクロン、グラミクセル、グラモキソン、パスクリアー、AH 501、バイカオク。
| |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.016.015 |
| |
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| C 12 H 14 Cl 2 N 2 | |
| モル質量 | 257.16 グラムモル−1 |
| 外観 | 黄色の固体[1] |
| 臭い | かすかな、アンモニアのような[1] |
| 密度 | 1.25グラム/ cm3 |
| 融点 | 175～180℃（347～356℉; 448～453K）[2] |
| 沸点 | > 300 °C (572 °F; 573 K) [2] |
| 高い | |
| 蒸気圧 | <0.000 0001 mmHg (20 °C) [1] |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
|
有毒、環境有害 |
| GHSラベル: | |
  
| |
| H301、H311、H315、H319、H330、H335、H372、H410 [3] | |
| P260、P273、P280、P284、P301+P310、P305+P351+P338 ... | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
|
57 mg/kg（ラット、経口） 120 mg/kg（マウス、経口） 25 mg/kg（イヌ、経口） 22 mg/kg（モルモット、経口）[4] |
LC 50 (中央濃度)
|
3 mg/m 3（マウス、30分間の吸入性粉塵） 3 mg/m 3（モルモット、30分間の吸入性粉塵）[4] |
LC Lo (公表最低額)
|
1 mg/m 3（ラット、吸入性粉塵、6時間） 6400 mg/m 3（ラット、非吸入性粉塵、4時間）[4] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
|
TWA 0.5 mg/m 3 (resp) [皮膚] [1] |
REL (推奨)
|
TWA 0.1 mg/m 3 (resp) [皮膚] [1] |
IDLH（差し迫った危険）
|
1 mg/m3 [ 1] |
| 安全データシート（SDS） | アルドリッチ MSDS |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
| |
パラコート（慣用名：/ ˈ p ær ə k w ɒ t /）、またはN , N′-ジメチル-4,4′-ビピリジニウムジクロリド（系統名）は、メチルビオロゲンとしても知られ、化学式[(C 6 H 7 N) 2 ]Cl 2の有毒な有機化合物です。これは、同様の構造を持つ酸化還元活性複素環のグループであるビオロゲンに分類されます。[5]この塩は、世界中で最も広く使用されている除草剤の1つです。[6]即効性があり非選択的で、接触すると緑の植物組織を枯らします。
パラコートは人間や動物に対して有毒（致死的）である。パラコートの中毒性と致死性は、投与量と除草剤が体内に吸収される方法によって決まる。人間の場合、パラコートは摂取すると口、胃、腸に損傷を与える。[7]吸収されると、パラコートは特に肺、腎臓、肝臓に損傷を与える。[7]パラコートの致死性は、スーパーオキシドアニオンの生成を促進し、人間の肺細胞がパラコートを蓄積することに起因する。パラコートへの曝露はパーキンソン病の発症に関連している。[8]
パラコートは塩化物や他の陰イオンとの塩の形をとることがあります。物質の量は陽イオン質量のみで表すこともあります (パラコート陽イオン、パラコートイオン)。名前は第四級窒素のパラ位に由来しています。
生産と酸化還元反応
ピリジンはアンモニア中のナトリウムと反応させ、その後酸化して4,4'-ビピリジンを得る。この化学物質は次にクロロメタン（発見者であるオーストリアの化学者ヒューゴ・ヴァイデルと彼の学生M.ルッソはヨードメタンを使用）でジメチル化され、最終生成物である二塩化物塩が得られる。[9]
他のメチル化剤を使用すると、別の対イオンを持つビスピリジニウムが得られる。例えば、ヒューゴ・ヴァイデルの最初の合成では、ヨウ化メチルを使用して二ヨウ化物を生成した。[10]
除草剤の使用
パラコートは1882年にワイデルとルッソによって初めて合成されましたが[10] 、その除草特性は1955年にイギリスのバークシャー州ジェロットヒルにあるインペリアル・ケミカル・インダストリーズ（ICI）の研究所で初めて認識されました。[11] [12]パラコートは1962年初頭にICIによってグラモキソンという商標名で初めて製造・販売され、今日では最も一般的に使用されている除草剤の一つです。
パラコートは非選択性接触除草剤に分類されます。植物保護製品に使用される他の薬剤と異なる主な特徴は次のとおりです。
- 広範囲の一年草、広葉雑草、定着した多年生雑草の穂先を枯らします。
- 非常に即効性があります。
- 塗布後数分以内に雨に強いです。
- 土壌と接触すると部分的に不活性化される。[13] [14]
これらの特性により、パラコートは不耕起農法の開発に使用されるようになりました。[15] [16] [17]
欧州連合は2004年にパラコートの使用を承認したが、スウェーデンはデンマーク、オーストリア、フィンランドの支持を得てこの決定に控訴した。2007年、裁判所は、2004年の決定はパラコートに関連する神経毒性の兆候がないと判断したことは誤りであり、パラコートとパーキンソン病の関連性に関する研究を考慮すべきだったとして、パラコートを有効な植物保護物質として認可する指令を無効とした。[18]そのため、パラコートは2007年以来、欧州連合で禁止されている。 [18]
中国も2017年にパラコートの国内使用を禁止し、インド[19] 、タイも2019年に、ブラジル、チリ、マレーシア、ペルー、台湾も2020年から2022年の間にパラコートの使用を禁止した[20]。
米国では、パラコートは主にさまざまな濃度の溶液として入手可能です。これは制限使用農薬に分類されており、認可を受けた散布者のみが使用できます。2021年10月の推定によると、米国地質調査所がマッピングした米国農業におけるパラコートの使用量は、2013年から2018年にかけて倍増し、年間10,000,000ポンド（4,500,000 kg）に達しており、[21] 1974年の1,054,000ポンド（478,000 kg）から増加しています。[22]
世界的な禁止を求める国際キャンペーンが進行中であるが、安価で人気のあるパラコートは、ほとんどの発展途上国で依然として制限されていない。[23]ロッテルダム条約の化学物質検討委員会（CRC）は、2011年に締約国会議（COP）にパラコート二塩化物製剤を条約の付属書IIIに含めるよう勧告した。[24]インドやグアテマラを含む少数の国々は、メーカーの支援を受けて、ロッテルダム条約の目的上、パラコートを有害化学物質として記載することを阻止している。[25]
オーストラリアでは、パラコートは、ヒヨコマメ、ソラマメ、エンドウ豆、ルピナス、レンズ豆、およびソラマメの作物における一年草、広葉雑草、ライグラスの駆除に除草剤として使用されています。空中散布は禁止されており、一部の作物では散布後2週間以内の収穫も禁止されています。[26]
反応性と作用機序
パラコートは、すべての生命に共通するプロセスである 電子移動を阻害する酸化剤です。電子を 1 つ追加すると、ラジカルカチオンが生成されます。
- [パラコート] 2+ + e − [パラコート] •+
ラジカルカチオンはさらに中性[パラコート] 0に還元されやすい: [28]
- [パラコート] •+ + e − [パラコート] 0
除草剤として、パラコートは光合成を阻害する働きをする。光にさらされた植物では、パラコートは光合成系 I（より具体的には、PS I から電子が与えられたフェレドキシン）から電子を受け取り、それを分子状酸素に渡す。このようにして、破壊的な活性酸素種（ROS）が生成される。これらの活性酸素種を形成する際に、パラコートの酸化型が再生され、再び光合成系 I から電子を分岐させてサイクルを再開するために利用できるようになる。[29]これにより壊死が誘発され、壊死のいくつかのメカニズムとは異なり、二本鎖切断は生じない。[30]標的の雑草は4日以内に枯死し、症状はわずか数時間後に現れることがある。[26]
パラコートは科学の分野では活性酸素（ROS）、より具体的にはスーパーオキシドフリーラジカルの生成を触媒するためによく使用されます。パラコートは体内で酸化還元サイクルを経て、 NADPHなどの電子供与体によって還元され、その後二酸素などの電子受容体によって酸化されて主要な活性酸素であるスーパーオキシドを生成します。[31]
雑草耐性管理
除草剤耐性雑草の問題は、総合的雑草管理（IWM）システムにおいて、作用機序の異なる除草剤を輪作などの耕作方法とともに散布することで対処できる可能性がある。パラコートは、その独特の作用機序により、非常に広く使用されている非選択性除草剤グリホサートに耐性を持つ雑草による問題を予防および緩和するために使用できる数少ない化学的選択肢の1つである。 [ 32] [33]パラコートは、グループL（オーストラリア）、D（世界）、22（数値）の耐性クラス除草剤であり、ジクワットおよびシパークワットと同じである。[34]
一例として、オーストラリアで使用されている「ダブルノック」システムがあります。[35]作物を植える前に、雑草にまずグリホサートを散布し、その7～10日後にパラコート除草剤を散布します。グリホサートを1回散布するよりも2倍高価ですが、「ダブルノック」システムは耐性管理戦略として農家に広く利用されています。[36]それにもかかわらず、西オーストラリアのブドウ園では両方の除草剤に耐性が見られました。[37]ただし、この単一の報告では、特に2つの除草剤が「ダブルノック」タンデムで使用されていた場合、どのようなレジメンが採用されていたかはわかりません。
科学誌「ウィード・リサーチ」に報告されたコンピューターシミュレーションによると、グリホサートとパラコートを毎年交互に使用した場合、30年後にグリホサート耐性の一年生ライグラス（Lolium rigidum）が生えている畑は5つのうち1つだけであるのに対し、グリホサートのみを散布した畑では90%近くがグリホサート耐性であった。[38]グリホサート散布後にパラコートで除去する「ダブルノック」方式では、少なくとも30年間はすべての畑からグリホサート耐性ライグラスをなくすことができると予測された。
毒性
パラコートは経口摂取すると人体に有毒（カテゴリーII） 、経皮摂取すると中程度の毒性（カテゴリーIII ）がある。 [39]純粋なパラコートは摂取すると、人間を含む哺乳類に対して非常に有毒であり、重度の炎症を引き起こし、重度の肺障害（例：不可逆性肺線維症、別名「パラコート肺」）、急性呼吸窮迫症候群（ARDS）、および死亡につながる可能性がある。[40] [41]死亡率は60％から90％と推定されている。[40]
パラコートは吸入すると有毒で、急性吸入影響については毒性カテゴリーI（4段階中最高）に分類されます。[39]農業用途については、米国環境保護庁（EPA）は、農業で使用される粒子（400～800μm）は吸入可能な範囲ではないと判断しました。[39]パラコートは、目や皮膚に中程度から重度の刺激を引き起こします。[39]散布に使用される希釈パラコートは毒性が低いため、偶発的な中毒のリスクが最も高いのは、パラコートを混合して使用するために積み込むときです。[12]
パラコート中毒の標準的な治療は、まず胃洗浄によってパラコートを可能な限り除去することです。[42] フラー土や活性炭も、タイミングによっては結果を改善する可能性があります。血液透析、血液濾過、血液灌流、または抗酸化療法が提案されることもあります。[40]炎症を軽減するための免疫抑制療法は、一部の人によって提案されているアプローチですが、死亡率を下げるために標準治療に加えてグルココルチコイドとシクロホスファミドなどの薬剤を使用することを支持する確実性の低いエビデンスしかありません。 [40]標準治療にグルココルチコイドとシクロホスファミドを追加すると、感染リスクの増加などの望ましくない副作用があるかどうかも不明です。[40]高濃度の酸素は毒性効果を強めるため、SpO 2レベルが 92% 未満でない限り酸素を投与しないでください。 [43] [44] 摂取後 30 日以内に死亡する可能性があります。
中毒の主な症状は肺障害である。摂取後数日から数週間以内に肝臓、心臓、肺、腎臓の機能不全が起こり、最長30日以内に死に至る可能性がある。大量に曝露した人は生存する可能性は低い。慢性曝露は肺障害、腎不全、心不全、食道狭窄を引き起こす可能性がある。[45]パラコートが人間に有毒な損傷を与えるメカニズムはまだわかっていない。重度の炎症は、酸化ストレスをもたらす反応性の高い酸素種と亜硝酸塩種の生成によって引き起こされると考えられている。酸化ストレスはミトコンドリア毒性とアポトーシスおよび脂質過酸化の誘導を引き起こし、臓器損傷の原因となる可能性がある。[40]肺の肺胞上皮細胞はパラコートを選択的に濃縮することが知られている。[46]たとえ胃から取り除かれたり吐き出されたりしたとしても、少量であれば肺に線維組織が形成されて窒息死を引き起こす可能性があると報告されている。[47]
パラコートの摂取による事故死や自殺は比較的よく見られます。例えば、中国では毎年5,000人以上がパラコート中毒で死亡しており[48]、これが2017年の中国での禁止につながりました[20]。パラコートへの長期暴露は肺や目の損傷を引き起こす可能性が高いですが、EPAの調査では生殖/生殖能力への損傷は見つかりませんでした。
「パラコートポット」
1970年代後半、アメリカ政府が後援した物議を醸したプログラムにより、メキシコの大麻畑にパラコートが散布された。 [49] 1975年にメキシコがマリファナとケシ畑を根絶しようとしたことを受けて、アメリカ政府はヘリコプターやその他の技術支援を派遣して支援した。ヘリコプターは除草剤パラコートと2,4-Dを畑に散布するために使用された。これらの物質に汚染されたマリファナがアメリカの市場に出回り始め、このプログラムに関する議論が巻き起こった。[50]
パラコートに汚染されたマリファナを吸入したことで傷害が生じたかどうかは不明である。1995年の研究では、「大麻使用者の肺やその他の傷害がパラコート汚染に起因することはこれまで一度もない」と判明した。[51]また、米国環境保護庁のマニュアルには、「このメカニズムによって引き起こされる毒性効果は非常にまれであるか、まったく存在しない。大麻を汚染するパラコートのほとんどは、喫煙中に熱分解されてジピリジルになるが、これは葉の材料自体（大麻を含む）の燃焼生成物であり、毒性の危険性はほとんどない」と記載されている。[52]
インペリアル・ケミカル・インダストリーズによる研究では、パラコートを吸入したラットは数週間後に呼吸器官に扁平上皮化生が進行した。この研究は、ミター・コーポレーションが国務省に提出した報告書に含まれていた。米国公衆衛生局は「この研究は、人間に対するパラコートの安全な吸入量を計算するために使用すべきではない」と述べた。[53]
自殺や殺人に利用される
パラコート中毒による死亡者の大多数（93％）は自殺であり、そのほとんどは発展途上国で発生している。[54]例えば、 1979年から2001年までのサモアでは、自殺の70％がパラコート中毒によるものであった。トリニダード・トバゴは、グラモキソン（パラコートの商品名）を使用した自殺の発生率が高いことで特によく知られている。トリニダード南部、特にデベのペナルでは、1996年から1997年にかけて、自殺の76％がパラコートによるものであり、そのうち96％はラム酒などのアルコールの過剰摂取によるものであった。[55]ファッションセレブのイザベラ・ブロウは、 2007年にパラコートを使用して自殺した。パラコートは安価で広く入手できるため、発展途上国では自殺剤として広く使用されている。さらに、毒性量も低い（10mLまたは小さじ2杯で死に至る）。パラコートを規制、あるいは禁止する運動があり、使用者への教育を義務付け、パラコート販売店を閉鎖することで入手を制限しようとする動きもある。2011年に韓国で法律が制定され、国内でパラコートが全面禁止されると、農薬による死亡者数は46%減少し、自殺率全体の減少に貢献した。[56]
1985年に日本で発生した無差別パラコート殺人事件は、パラコートを毒物として使用して行われた。パラコートは1981年に英国で女性が夫を毒殺する際に使用された。[57]アメリカの連続殺人犯スティーブン・デイビッド・カトリンは1976年から1984年の間に2人の妻と養母をパラコートで殺害した。
パーキンソン病
WHO （2022）によると、パーキンソン病を予防するための対策には、「パーキンソン病に関連している農薬（パラコートやクロルピリホスなど）や化学物質（トリクロロエチレンなど）の使用禁止とWHOのガイドラインに従ってより安全な代替品の開発」や「パーキンソン病の重要な危険因子である大気汚染のレベルと曝露を減らすための取り組みの加速」などがある。[58] 2011年の研究では、農業従事者におけるパラコートの使用とパーキンソン病の関連が示された。[59]この論文の共著者は、パラコートは細胞構造に害を及ぼす可能性のある特定の酸素誘導体の生成を増加させ、パラコートまたは同様の作用機序を持つ他の農薬を使用した人はパーキンソン病を発症する可能性が高いと述べた。[60]神経学誌に掲載された2013年のメタ分析では、「パラコートへの曝露はパーキンソン病の約2倍のリスク増加と関連している」ことが判明した。[61] 2021年のレビューでは、利用可能な証拠は因果関係の結論を支持していないと結論付けられました。[62] 2022年と2023年にインドから発表された2つのレビューでは、「パラコートは酸化ストレスの大きな刺激剤であり、パーキンソン病（PD）に関連していることが決定的に実証されました」と述べ、「研究から、PQとMBの相乗効果はPDの神経変性に多大な貢献をしていると考えられる」と述べています。[63] [64]
英国では、2007年にパラコートの使用が禁止されたが、除草剤の製造と輸出は依然として許可されている。2022年4月、BBCは、一部の英国農家が英国でのパラコート生産の禁止を求め、「パラコートとパーキンソン病の関連性については科学的コンセンサスがなく、多くの相反する研究がある」と述べたと報じた。米国では、シンジェンタに対する集団訴訟が進行中であり、同社は請求を否定しているが、和解基金に1億8,750万ポンドを支払っている。[65] 2024年8月現在、シンジェンタ（グラモキソンの製造元）とシェブロン（元販売元）に対する5,700件以上の訴訟が米国のパラコート多地区訴訟で係争中であり、10のベルウェザー裁判の最初の裁判が2024年に開始される。[66] [67] [68]
2024年8月、BC（ブリティッシュコロンビア州）最高裁判所は、パラコートへの曝露後にパーキンソン病と診断された少なくとも2人の原告を代表して、シンジェンタに対する集団訴訟を認可した。[69]
NIEHSによると、農薬への曝露はパーキンソン病の発症と一貫して関連している。[70]
- NIEHSの資金提供を受けた17年にわたるパーキンソン病、環境、遺伝子の関連性に関する研究では、パラコート、マネブ、ジラム、ベノミルなどの農薬や、ジアジノンやクロルピリホスなどのいくつかの有機リン系農薬がパーキンソン病の発症と進行に寄与していることが示されています。[70]
- 2022年の研究によると、農薬に含まれる10種類の有効成分に高濃度で曝露したパーキンソン病患者は、曝露していない患者に比べて運動症状と非運動症状の進行が早い可能性があることが判明した。[70]
- NIEHSの他の研究では、職業上2種類の農薬（ロテノンまたはパラコート）を使用している人は、使用していない人よりもパーキンソン病を発症する確率が2.5倍高いことがわかった。[70]
- さらに、家庭や庭で農薬にさらされた人はパーキンソン病を発症する可能性が高くなる可能性がある。[70]
- 農薬は、通常、病気によって選択的に攻撃される脳細胞であるドーパミン作動性ニューロンを保護する生物学的経路を直接的または間接的に破壊する可能性があります。[70]
- ロテノンのような農薬の中には、細胞を動かすためのエネルギーを作り出すミトコンドリアの機能を直接阻害するものもあります。NIEHSの研究者は、マウスの発達初期にロテノンに曝露させてミトコンドリアを破壊すると、遺伝子のオン/オフを切り替える化学タグであるエピゲノムが変化し、それが生涯にわたって持続することを実証しました。[70]
- パラコートのような他の殺虫剤は、細胞にダメージを与える可能性のあるフリーラジカルの生成を増加させることが分かっています。[70]
年齢や遺伝的構成により、農薬の有害な影響を受けやすい人もいます。[70]
- 多くの研究で、特定の人々がパーキンソン病を発症するリスクが高いように見える理由についての洞察を提供する遺伝的変異が特定されました。[70]
- NIEHSが実施した農業健康調査のデータを用いて、研究者らは、パラコートの使用によるパーキンソン病のリスクは、 GSTT1と呼ばれる遺伝子の特定の変異を持つ人々で特に高いことを発見した。[70]
- 同様に、他の研究では、有機リン系農薬の代謝に重要なPON1遺伝子のレベルが低い人は病気の進行が早いことが示されています。[70]
予防可能な曝露とパーキンソン病の関連性や予防療法に関するさらなる研究は、パーキンソン病の発症率を減らすのに役立つ可能性がある。例えば、保護手袋の使用やその他の衛生習慣により、パラコート、ペルメトリン、トリフルラリンを使用している農家のパーキンソン病のリスクが減少した。[70]
参考文献
- ^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0478」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ab 「パラコート二塩化物」。国際化学物質安全性計画。2001年10月。2010年12月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年9月6日閲覧。
- ^ Sigma-Aldrich Co.、1,1′-ジメチル-4,4′-ビピリジニウムジクロリド水和物。2015年3月29日閲覧。
- ^ abc 「パラコート」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ 1932年、ドイツ系アメリカ人の化学者レオノール・ミカエリス（1875-1949）はパラコートを「メチルビオロゲン」と名付け、酸化還元反応の指示薬として使用した。参照:
- ミカエリス、L. (1932)。 「Ein Reduktions-Indikator im Potentialbereich der Wasserstoffüberspannung」[水素過電圧の電圧範囲における低減指標]。Biochemische Zeitschrift (ドイツ語)。250 : 564–567。
- 参照: Michaelis, L.; Hill, Edgar S. (1933). 「ビオロゲン指標」(PDF) . The Journal of General Physiology . 16 (6): 859–873. doi :10.1085/jgp.16.6.859. PMC 2141252 . PMID 19872744. 2019-08-16 にオリジナルからアーカイブ(PDF) . 2019-08-16に取得。
- ^ 「CDC | パラコートに関する事実」emergency.cdc.gov 2019-05-16 . 2024-10-28閲覧。
- ^ ab 「CDC | パラコートに関する事実」. emergency.cdc.gov 2019-05-16 . 2024-11-18閲覧。
- ^ Kamel, F. (2013). 「農薬からパーキンソン病への道」. Science . 341 (6147): 722–723. Bibcode :2013Sci...341..722K. doi :10.1126/science.1243619. PMID 23950519. S2CID 11119082. 2018年11月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年9月13日閲覧。
- ^ 「パラコートとジクワット」。IPCS INCHEM。2018年10月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年2月3日閲覧。
- ^ ab ヴァイデル、H. ;ルッソ、M. (1882)。 「Studien über das Pyridin」[ピリジンの研究]。Monatshefte für Chemie (ドイツ語)。3：850～885。土井：10.1007/BF01516855。S2CID 97065714. 2021年7月4日のオリジナルよりアーカイブ。2019年8月13日に取得。 オーストリアの化学者ヒューゴ・ヴァイデルと彼の弟子M.ルッソは、4,4'-ビピリジン（γ-ジピリジル）とヨウ化メチル（ヨウ化メチル）を反応させて、パラコートのヨウ化物塩（ジメチルジピリジルヨウ化物と呼んだ）を合成した。合成については863～864ページで説明されており、分子の構造は867ページで提案されている。
- ^ Calderbank, A.; et al. (1978). 「第 9 章: ビピリジリウム系除草剤」。Peacock, FC (編)。Jealott 's Hill: 1928-1978年の農業研究 50 年。Imperial Chemical Industries Ltd. pp. 67–86。ISBN 0901747017。
- ^ ab 「パラコート」農薬ニュース32 : 20-21.1996年。
- ^ Coats, GE; Funderburk, HH Jr.; Lawrence, JM; Davis, DE (2006 年 7 月 28 日)。「ジクワットとパラコートの持続性と不活性化に影響を与える要因」。雑草研究。6 (1): 58–66。doi : 10.1111/j.1365-3180.1966.tb00867.x。
- ^ Revkin, AC (1983). 「パラコート：強力な除草剤が人々を殺している」.サイエンスダイジェスト. 91 (6): 36–38.
- ^ Hood AEM; Jameson HR; Cotterell R. (1963). 「この技術は、耕作の代わりとしてパラコートなどの除草剤で牧草地を破壊するものでした」。Nature . 197 (4869): 381. doi : 10.1038/197748a0 . S2CID 31392210.
- ^ Hood, AEM (1965年12月). 「『グラモキソン』を使用した無耕作農業」.農業展望. 4 (6): 286–294. doi :10.1177/003072706500400604. ISSN 0030-7270.
- ^ ハギンズ、デビッド・R.、レガノルド、ジョン・P.（2008年7月）。「ノーティル：静かな革命」。サイエンティフィック・アメリカン。第299巻、第1号。pp.70-77。doi ：10.1038/scientificamerican0708-70。ISSN 0036-8733 。
- ^ ab 欧州共同体第一審裁判所、プレスリリース No° 45/07 2011-09-29 にアーカイブ済み、Wayback Machineより
- ^ https://ppqs.gov.in/sites/default/files/list_of_pesticides_that_are_banned_raised_registration_and_restricted_in_use_0.pdf
- ^ ab Park, Cho (2023年12月5日). 「必須除草剤、しかしコストは？他国での禁止にもかかわらずパラコートは米国に残る」ABCニュース。 2024年7月7日閲覧。
- ^ 米国地質調査所 (2021-10-12). 「パラコートの農業用途推定値、2018年」。2022年1月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年1月17日閲覧。
- ^ 「1974 年米国農業、政府、産業部門における農薬使用調査」epa.gov . EPA. 1977 年。
- ^ Wesseling, C; Corriols, M; Bravo, V (2005-09-01). 「中米における急性農薬中毒と農薬登録」.毒性学および応用薬理学. 207 (2): 697–705. doi :10.1016/j.taap.2005.03.033.
- ^ 「パラコート二塩化物製剤」www.pic.int . 2023年10月19日閲覧。
- ^ ハキム、ダニー（2016年12月20日）。「この農薬は英国では禁止されている。なぜいまだに輸出されているのか？」ニューヨーク・タイムズ。2018年12月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年12月21日閲覧。
- ^ ab 「4Farmers Australia Paraquat 250/300 Leaflet」（PDF） www.4farmers.com.au 4Farmers Australia 2024年9月13日閲覧。
- ^ Bockman, TM; Kochi, JK (1990). 「メチルビオロゲンカチオンラジカルの単離と酸化還元。X線結晶構造解析による電荷移動塩の新たな不均化」。The Journal of Organic Chemistry . 55 (13): 4127–4135. doi :10.1021/jo00300a033.
- ^ Bockman TM; Kochi JK (1990). 「メチルビオロゲンカチオンラジカルの単離と酸化還元。X線結晶構造解析による電荷移動塩の新たな不均化」J. Org. Chem . 55 (13): 4127–4135. doi :10.1021/jo00300a033.
- ^ サマーズ、LA（リンゼイ・アンダーソン）（1980）。ビピリジニウム除草剤。ロンドン、ニューヨーク：アカデミック・プレス。ISBN 978-0-12-676450-5。
- ^ Hu, Zhubing; Cools, Toon; De Veylder, Lieven (2016-04-29). 「植物がDNA損傷に対処するために使用するメカニズム」。Annual Review of Plant Biology。67 ( 1). Annual Reviews : 439–462. doi :10.1146/annurev- arplant -043015-111902. ISSN 1543-5008. PMID 26653616.
- ^ Bus; Gibson, JE; et al. (1984). 「パラコート：酸化剤誘発毒性モデル」. Environmental Health Perspectives . 55 : 37–46. doi :10.1289/ehp.845537. PMC 1568364. PMID 6329674 .
- ^ Beckie, HJ (2011). 「除草剤耐性雑草管理: グリホサートに焦点を当てる」.害虫管理科学. 67 (9): 1037–48. doi :10.1002/ps.2195. PMID 21548004.
- ^ Eubank, TW; Poston, DH; Nandula, VK; Koger, CH; Shaw, DR; Reynolds, DB (2008). 「グリホサート、パラコート、グルホシネートベースの除草剤プログラムを使用したグリホサート耐性ホースウィード（Conyza canadensis）の防除」。Weed Technology . 22 : 16–21. doi :10.1614/WT-07-038.1. S2CID 86158165.
- ^ 「2024 HRAC 世界除草剤MOA分類マスターリスト」。除草剤耐性対策委員会。
- ^ Borger CP; Hashem A. (2007). 「ダブルノックダウン技術の評価：順序、散布間隔、およびライグラスの年次成長段階」オーストラリア農業研究誌。58 (3): 265–271。doi :10.1071/ar05373。
- ^ Walsh, MJ; Powles, SB (2007). 「オーストラリアの乾燥地作物生産システムにおける除草剤耐性雑草個体群の管理戦略」.雑草技術. 21 (2): 332–338. doi :10.1614/WT-06-086.1. S2CID 86844036.
- ^ 「in ryegrass」. Australian Broadcasting Corporation . 2013年10月25日. 2013年10月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年10月27日閲覧。
- ^ Neve, P.; Diggle, AJ; Smith, FP; Powles, SB (2003). 「Lolium rigidum におけるグリホサート耐性の進化のシミュレーション II: オーストラリアの作物栽培におけるグリホサートの使用の過去、現在、および将来」。Weed Research . 43 (6): 418–427. Bibcode :2003WeedR..43..418N. doi :10.1046/j.0043-1737.2003.00356.x.
- ^ abcd パラコート二塩化物 Archived 2008-02-27 at the Wayback Machine、米国環境保護庁、2007年8月16日アクセス。
- ^ abcdef Li, Luying Ryan; Chaudhary, Bhuwan; You , Chao; Dennis, Jane A.; Wakeford, Helen (2021-06-30). 「経口パラコート中毒に対するグルココルチコイドとシクロホスファミドの併用」。コクラン・システマティック・レビュー・データベース。2021 ( 6 ): CD008084。doi : 10.1002/ 14651858.CD008084.pub5。ISSN 1469-493X。PMC 8243635。PMID 34190331。
- ^ Ren W, Chen Y, Wang Y, Wang C, Tian M, Gu X, Lv W (2021). 「急性パラコート中毒患者におけるピルフェニドンの肺線維症抑制効果」Am J Transl Res . 13 (11): 13192–13199. PMC 8661212 . PMID 34956540.
- ^ Newstead CG (1996). 「パラコート中毒のシクロホスファミド治療」Thorax . 51 (7): 659–60. doi :10.1136/thx.51.7.659. PMC 472483 . PMID 8882068.
- ^ 「臨床実践ガイドライン 2017 (2018 年 2 月更新) - 救急医療技術者」[アイルランド] 病院前救急医療協議会。2018 年 2 月。2018 年 8 月 15 日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Pratt, IS; Keeling, PL; Smith, LL (1980)。「ラットにおけるパラコートおよびジクワットの毒性に対する高濃度酸素の影響」。毒性作用の評価に関するさらなる研究。毒性学アーカイブ。補足。第 4 巻。pp. 415–418。doi : 10.1007 / 978-3-642-67729-8_95。ISBN 978-3-540-10191-8. ISSN 0171-9750. PMID 6933951.
- ^ 疾病予防管理センター、「パラコートに関する事実」Wayback Machineに 2005 年 12 月 23 日にアーカイブ、2006 年 10 月 13 日にアクセス。
- ^ Kliegman (2011).ネルソンの小児科教科書（第19版）. エルゼビア. ISBN 978-1-4377-0755-7。
- ^ Buzik, Shirley C.; Schiefer, H. Bruno; Irvine, Donald G. (1997).毒性学を理解する: 化学物質、その利点とリスク。ボカラトン: CRC プレス。p. 31。ISBN 978-0-8493-2686-8。
- ^ “每年5000绝望农民喝百草枯，自杀首选用药今起用禁”. 2018-03-22 のオリジナルからアーカイブ。2018年3月21日に取得。
- ^ パラコートをめぐるパニック、タイム誌、1978年5月1日
- ^ 「Drug Survival News」第6巻第5号、1978年3月。
- ^ Pronczuk de Garbino J、「パラコート中毒の疫学」、Bismuth C、Hall AH（編）、『パラコート中毒：メカニズム、予防、治療』、pp. 37-51、ニューヨーク：Marcel Dekker、1995年。
- ^ Reigart, J. Routt および Roberts, James R.農薬中毒の認識と管理、第 5 版。ワシントン DC:米国環境保護庁、1999 年。書籍はオンラインで入手可能。Wayback Machineで 2006-10-08 にアーカイブ済み。
- ^ 「パラコート」.ハイタイムズ. 1 (91). 1983年。
- ^ Dinham, B. (1996). 「有効成分ファクトシート、パラコート」.農薬ニュース. 32 : 20–21.
- ^パラコートと自殺 2008 年 7 月 25 日に ウェイバック マシン、Pestizid Aktions-Netzwerk eV (PAN ドイツ)にアーカイブ。
- ^ プレマック、レイチェル（2018年6月9日）。「韓国は先進国の中で自殺による死亡率が最も高いが、2011年の法律により自殺率は15％減少した」。Business Insider。2019年4月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2019年4月8日閲覧。
- ^ エムズリー、ジョン（2008年）。殺人分子：犯罪分子と古典的事件。ケンブリッジ、イギリス：RSC出版。p.195。ISBN 978-0-85404-965-3。
- ^ 「パーキンソン病 公衆衛生アプローチ、技術概要」（PDF）。2022年。
- ^ Tanner, CM; Kamel, F.; et al. (2011). 「ロテノン、パラコート、パーキンソン病」. Environmental Health Perspectives . 119 (6): 866–872. doi : 10.1289/ehp.1002839. PMC 3114824. PMID 21269927.
- ^ 「2つの農薬、ロテノンとパラコートがパーキンソン病と関連していると研究が示唆」。サイエンス・デイリー。2011年。2019年4月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2011年10月25日閲覧。
- ^ Pezzoli, Gianni; Cereda, Emanuele (2013). 「農薬や 溶剤への曝露とパーキンソン病のリスク」。神経学。80 (22): 2035–2041。doi : 10.1212 /wnl.0b013e318294b3c8。PMID 23713084。S2CID 13628268。
- ^ Weed, Douglas L. (2021年9月). 「パラコートはパーキンソン病を引き起こすのか？レビューのレビュー」. NeuroToxicology . 86 :180–184. Bibcode :2021NeuTx..86..180W. doi : 10.1016/j.neuro.2021.08.006 . PMID 34400206.
- ^ Vellingiri B、Chandrasekhar M、Sri Sabari S、Gopalakrishnan AV、Narayanasamy A、Venkatesan D、Iyer M、Kesari K、Dey A（2022年9月）。「農薬の神経毒性 - 神経変性との関連」。Ecotoxicol Environ Saf。243 ： 113972。Bibcode ：2022EcoES.24313972V。doi：10.1016 / j.ecoenv.2022.113972。PMID 36029574。
- ^ Sharma P、Mittal P (2023 年11月)。 「パーキンソン病の原因としてのパラコート（除草剤）」。パーキンソン病関連障害。119 ：105932。doi ：10.1016/j.parkreldis.2023.105932。PMID 38008593 。
- ^ クレア・マーシャル、マルコム・プライアー（2022年4月1日）。「パーキンソン病への懸念から英国の農家が除草剤禁止を要求」BBCニュース。 2022年4月1日閲覧。
- ^ 「『焼け焦げる』：農民、人気の除草剤とパーキンソン病の関連性を主張」ABCニュース。2023年11月28日。 2023年11月29日閲覧。
- ^ Kelleher, Shannon (2023年11月22日). 「ABCニュースで取り上げられたシンジェンタのパラコートの秘密」The New Lede 。 2023年11月29日閲覧。
- ^ 「裁判官がパーキンソン病訴訟の潜在的な指標となるケースとしてパラコート訴訟10件を選定」Drugwatch.com 。 2024年8月19日閲覧。
- ^ ラトル、ジョセフ（2024年8月14日）。「パーキンソン病を引き起こすとされる除草剤の製造業者に対して、ブリティッシュコロンビア州で集団訴訟が承認される」。バンクーバー・サン。
- ^ abcdefghijklm 「パーキンソン病」。国立環境衛生科学研究所。NIEHS。2023年11月3日。 2023年12月4日閲覧。
この記事には、パブリック ドメインであるこのソースからのテキストが組み込まれています。
さらに読む
- ギラム、キャリー、ウテウオバ、アリヤ（2022年10月20日）。「秘密ファイルは、化学大手が除草剤とパーキンソン病の関連性を恐れていたことを示唆している」ガーディアン。
- Slade, P. (1966). 「植物に施用されたパラコートの運命」。雑草研究。6 (2): 158–167。Bibcode : 1966WeedR ...6..158S。doi :10.1111/j.1365-3180.1966.tb00876.x。
- Smith, SN; Lyon, AJE; Sahid, Ismail BIN (1976). 「土壌菌類によるパラコートとジクワットの分解」New Phytologist . 77 (3): 735–740. doi : 10.1111/j.1469-8137.1976.tb04668.x .
外部リンク
- 「パラコートはやめろ」。ベルンの教会。 2007 年 6 月 8 日のオリジナルからアーカイブ。
- 「パラコート情報センター」。Syngenta Crop Protection AG。
- 「NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド」。疾病管理予防センター。
- 農薬特性データベース (PPDB) のパラコート
- 農薬特性データベース (PPDB) のパラコート二塩化物