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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2,6-ジニトロ-N , N-ジプロピル-4-(トリフルオロメチル)アニリン | |
| その他の名前
トレフラン; α,α,α-トリフルオロ-2,6-ジニトロ-N,N-ジプロピル-p-トルイジン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.014.936 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ１３Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ４ | |
| モル質量 | 335.283 グラムモル−1 |
| 外観 | 黄色の結晶 |
| 密度 | 1360 kg/m3 [ 2] |
| 融点 | 46～47℃（115～117℉、319～320K） |
| 沸点 | 139～140 °C (282～284 °F; 412～413 K) (4.2 mmHgのとき) |
| 0.0024 g/100 mL | |
| アセトンへの溶解性 | >1000 g/L [2] |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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水生生物に有毒 |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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>5000 mg/kg（ラット、経口） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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トリフルラリンは、一般的な選択性除草剤で、ジニトロアニリンです。米国では2001年に約1400万ポンド（6,400トン）が使用され、[3] 2012年には300万～700万ポンド（1,400～3,200トン）が使用され、[4]最も広く使用されている除草剤の1つです。トリフルラリンは、以前はEUで使用されていましたが、オーストラリア[5]やニュージーランド[6]でも使用されています。1964年に導入されたトリフルラリンは、農薬として使用された最初の有機フッ素化合物でした。 [7]
トリフルラリンは、一般的に一年生草本や広葉雑草の防除のために土壌に散布されます。有糸分裂を阻害することで根の発達を抑制し、雑草の発芽を抑制します。[5] [8]トリフルラリンは植物内でほとんど移動せず、根に留まります。[9]
発見
1950 年代には大豆や綿花を保護するための選択的除草剤は入手できなかった( 2,4-DNPも使用できたが、作物を枯らさないように厳密に散布する必要があった) ため、リリー研究所は1958 年から 1980 年にかけて、盲目的に結果を求めて約 2000 種類の化合物をスクリーニングした。トリフルラリンは当初失敗作と思われたが、数週間後も区画には雑草が生えなかった。[7]代わりに表土に混ぜて散布すると、8 倍強力になった。[10]当時は、植え付け前に土壌に混ぜることは新しい技術だった。トリフルラリンの珍しい 4- トリフルオロメチルが、フルオロ、ブロモ、ヨードなどのより一般的な候補よりも早く (1960 年) テストされた理由は不明である。[7]
1968年までに、トリフルラリンはオーストラリアやニュージーランドを含む国際的に利用可能となり、[6] 1974年までにトリフルラリンは米国で5番目に多く使用された除草剤となり、22,960,000ポンド（10,410トン）が使用された。[11]
類似品
関連化合物は同様の除草特性を示す。16の研究では、トリフルオロメチル（トリフルラリン）化合物は発芽前により活性があり、メチル化合物は発芽後により活性があることが証明された。トリフルラリンの2つのプロピル基（エチル、アリル、またはブチル）を置き換えると、すべてのケースで発芽前の活性が低下したが、発芽後の活性はエチル、アリルの組み合わせの類似体で最も高かった。[12]
ニトラリンは、トリフルオロメチル基をメチルスルホニル基に置き換えます。ベンフルラリンは、プロピル基をエチルブチル基に置き換えます。プロフルラリンは、 1 つのプロピル基をシクロプロピルメチル基に置き換えます。プロフルラリンとニトラリンはほとんど使用されなくなりましたが、ベンフルラリンは商業的に使用されていますが、トリフルラリンほど多くはありません。
メカニズムと効果
トリフルラリンはチューブリンに結合してチューブリンの形成を阻害し[5]、結果として生じる除草剤複合体が成長中の微小管に組み込まれると、それ以上のチューブリンの結合をブロックして成長を停止します。[13]また、微小管 を脱重合（分割）します。
ジニトロアニリンは植物や原生生物の微小管に作用しますが、動物、真菌、ニンジンには作用しません。動物、真菌、ニンジンの微小管は、実験室で精製された形であっても影響を受けません。[13]
抵抗
耐性が進化する場合、変異したα-チューブリンまたはβ-チューブリンを介して、特に原生生物でよく見られます。この耐性は、α-チューブリンとβ-チューブリンの両方が変異する必要があり、その発現の不均衡が潜在的に致命的であるため、チューブリンを阻害する除草剤に対する雑草の進化が特に困難です。非標的部位耐性は通常、トリフルラリンの代謝の増加によって生じます。発芽を防ぐには雑草の最小限の動きが必要なので、移動に関連するメカニズムは効果的ではありません。[13]
耐性は、プロスルホカルブをロリウム・リジダム（ライグラス）に繰り返し散布すると、退化することが示されています。プロスルホカルブ耐性のメカニズムは、トリフルラリン耐性とは逆で、除草剤の代謝をより多く必要とするのではなく、より少なく必要とすると考えられます。したがって、1つのメカニズムに対して耐性が増すと、雑草は他のメカニズムに対する耐性を解消します。 [14]一部の耐性メカニズムは、成長速度の大幅な低下など、雑草に厳しい適応コストを課します。 [13]
トリフルラリンはグループDの耐性クラス、(オーストラリア)、[15] K1または3です。(全体的または数値的) [16] [17]他のグループD除草剤もほぼ同じように耐性が発生します。
症状
小麦やライ小麦は、トリフルラリンの影響を受けると、根の伸長が減少し、種子根の数が増加し、根の直径が増加し、根の乾燥重量が減少する。[18]
環境規制
トリフルラリンは、主に水生生物に対する高い毒性のため、2008年3月20日以降、欧州連合では禁止されている。 [19]英国も同じ法律で禁止している。[20] IPUも同時に禁止されたため、ブラックグラスを制御するための選択肢はほとんど残されていない。[21]
トリフルラリンは、米国環境保護庁の大気汚染物質リストに大気浄化法の規制物質として掲載されている。[22]
応用
トリフルラリンは、通常、乳剤[15]または顆粒[2]として販売されています。散布量は様々で、1ヘクタールあたり480 g/Lの製剤を0.8～3.0L、通常は水[5]で希釈し、イソプロトゥロンなどの他の適合性除草剤[2]とともに一度に散布します。
トリフルラリンは播種後24時間以内に土壌に混入されなければならないが、場合によってはもっと早く混入する必要がある。これにはさまざまな方法があるが、そのほとんどは5～13cmの深さに機械を設置する方法である。[5]これはトリフルラリンの比較的高い蒸気圧による揮発損失を最小限に抑えるためである。[23]除草剤帯の下に播種することで感受性作物でも選択性が得られ、浅いところで発芽する雑草を防除できる。[5]
環境行動
トリフルラリンは分解すると多くの生成物に分解され、最終的には土壌に残留する残留物に取り込まれるか、二酸化炭素に変換されます（ミネラル化）。トリフルラリンのより珍しい挙動の1つは、湿った土壌での不活性化です。これは、土壌微生物が酸素のない状態で電子受容体として使用して以前に還元した土壌ミネラルによる除草剤の変換に関連しています。この環境分解プロセスは、構造的に関連する多くの除草剤（ジニトロアニリン）だけでなく、 TNTやピクリン酸などのさまざまな爆発物でも報告されています。[24]
トリフルラリンは土壌中での半減期が約180日と長いが、土壌移動性が低く揮発性が高いため、高濃度での使用が認められている。[7]浸出に対する耐性が非常に高く、土壌の横方向の移動もほとんど見られない。[2]毎年繰り返し施用すると、土壌中のトリフルラリン濃度は着実かつ継続的に低下し、推奨濃度を大幅に上回って施用しても蓄積しない。[25]
紫外線は劣化を引き起こす可能性があります。トリフルラリンは加水分解に対して安定しています。[2]
健康への影響
トリフルラリンは、多量に摂取しても哺乳類や鶏には安全です。[26]哺乳類は経口摂取後72時間以内に85%を排出します。しかし、魚類には有毒です。ニジマスのLC50は10-40μg/Lです。[2]代謝には甲状腺が関与しており、ラットが大量に連続的に曝露されると、過剰刺激によって甲状腺にストレスを与える可能性があります。[27]
癌
トリフルラリンが発がん性があるという議論がある。1986年に行われた3件の非ホジキンリンパ腫の症例の研究など、いくつかの研究で関連性が示されている。その後のより大規模な研究では、有意な関連性は見つからなかった。あるレビュー研究では、さまざまながんに対するトリフルラリンの関連性が調べられたが、結腸がん以外には関連性は見つからず、結腸がんは1つの研究対象コホートでのみ見つかっている。人間に関する研究は依然説得力に欠けるが、EPAの動物毒性データはトリフルラリンの「発がん性の可能性を裏付けている」。[28]肺がんとの関連性はない。[29]トリフルラリンへの曝露は細胞のアポトーシスを減少させる可能性がある。[30]
トリフルラリンは哺乳類の卵巣（マウスで150 mg/kg/日で試験）では卵母細胞の質には影響を及ぼさなかったが、卵巣体細胞にストレス反応を引き起こす可能性がある。生殖能力には影響がなかった。pRbのレベルは変化しなかったが、トリフルラリンは腫瘍抑制遺伝子であるp53のレベルを2.5倍に上昇させた。追加されたp53はアポトーシスの率を増加させなかったようである。[31]
食べ物
トリフルラリンは蒸気圧が高いため、特にビールのマッシングなどの高温処理において食品の残留物が減少する。[32]
医療用途
トリフルラリンは、皮膚のリーシュマニア症の腫れを治療する軟膏として使用できます。トリフルラリンと他のジニトロアニリンは、選択的抗リーシュマニア特性を持つチューブリン結合剤です。リーシュマニアは、2001年に6万人の命を奪ったこの病気を引き起こす寄生虫です。トリフルラリンの医療用途を拡大するための研究は、水溶性が低く昇華しやすいため妨げられています。トリフルラリン類似体が試され、いくつかはミルテホシンよりも高い効果を示しています。すべてのトリフルラリン類似体は、非溶血性で細胞毒性が低いという利点があります。[33]
トリフルラリンには抗マラリア作用もあり、寄生虫に感染した赤血球に蓄積するが、溶解度が低いため効果的な投与は難しい。[34]トキソプラズマ・ゴンディとクリプトスポリジウム症の治療は効果的だが、溶解度のために限界がある。[35] [36] リポソーム投与されたトリフルラリンは、犬のリーシュマニア症の治療に効果的に使用されている。[37]
商標とリスト
- トリフルラリン
- トレフラン
- トリリン
- 信頼
- トライ4
- 角
- スナップショット（イソキサベンとトリフルラリンの配合）
市販の製剤には、リニュロン、ナプロパミド、メトリブジン、クロマゾン、テブタム、ブロモキシニル、イオキシニル、イソプロトゥロン、テルブトリン、トリエタジン、ネブロン、イソキサベンとのトリフルラリン混合物が含まれています。[2]
トリフルラリンが使用される作物には、小麦、大麦、綿、ライ小麦、ライ麦、ヒマワリ、サトウキビ、エンドウ豆、キャノーラ、ベニバナ、落花生、タバコ、キマメ、ルピナス、アルファルファ、亜麻の種子、イチゴ、レンズ豆、ソラマメ、ヒヨコ豆、ササゲ、ラブラブ、緑豆、ボルロッティ豆、小豆、小豆、[5]柑橘類、レタス、ピーマン、トマト、アーティチョーク、タマネギ、ニンニク、アブラナ科の植物、テンサイ、パースニップ、ニンジン、大豆などがあります。[2]トリフルラリンはブラックグラスの駆除に大きな市場がありますが、この雑草はラベルに感受性があるとは記載されていませんでした。[38]
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外部リンク
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