ベノミル

ベノミル

名前
推奨されるIUPAC名 1-(ブチルカルバモイル)-1H - 1,3-ベンズイミダゾール-2-イルメチルカルバメート
その他の名前 ベノミル
識別子
CAS番号	17804-35-2 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	825455
チェビ	チェビ:3015 はい
チェムBL	番号: はい
ケムスパイダー	26771 はい
ECHA 情報カード	100.037.962
EC番号	241-775-7
ケッグ	C10896 はい
パブケム CID	28780
RTECS番号	DD6475000
ユニ	TLW21058F5 はい
国連番号	3077 2757
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5023900
InChI InChI=1S/C14H18N4O3/c1-3-4-9-15-13(19)18-11-8-6-5-7-10(11)16- 12(18)17-14(20)21-2/h5-8H,3-4,9H2,1-2H3,(H,15,19)(H,16,17,20) はい キー: RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1/C14H18N4O3/c1-3-4-9-15-13(19)18-11-8-6-5-7-10(11)16- 12(18)17-14(20)21-2/h5-8H,3-4,9H2,1-2H3,(H,15,19)(H,16,17,20) キー: RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYAA
笑顔 O=C(n1c2ccccc2nc1NC(=O)OC)NCCCC
プロパティ
化学式	Ｃ14Ｈ18Ｎ4Ｏ3​​​​​​​
モル質量	290.323 グラムモル−1
外観	白色結晶固体[1]
臭い	刺激的な[1]
融点	290℃（554°F; 563 K）で分解する[1]
水への溶解度	0.0004% (20℃) [1]
危険
GHSラベル: [2]
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H315、H317、H335、H340、H360、H410
注意事項	P203、P261、P264、P271、P272、P273、P280、P302+P352、P304+P340、P316、P317、P318、P319、P321、P332+P317、P333+P317、P362+P364、P391、P403+P233、P405、P501
引火点	不燃性[1]
NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 15 mg/m 3 (総量) TWA 5 mg/m 3 (相対量) [1]
REL (推奨)	なし[1]
IDLH（差し迫った危険）	ND [1]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

ベノミル（別名ベンレート）は、 1968年にデュポン社が発売した殺菌剤です。これは、微生物や無脊椎動物（特にミミズ）に対して選択的に毒性を示すが、哺乳類に対しては比較的無毒な全身性ベンズイミダゾール殺菌剤です。^[3]

寄生菌のベノミルに対する 耐性が広まっているため、ベノミルや類似の殺虫剤の効果は低下しています。それでも、広く使用されています。

ベノミルは哺乳類に対して毒性が低い。ラットに対する LD ₅₀は「10,000 mg/kg/日以上」である。産業的暴露により皮膚炎が起こる可能性があり、花屋、キノコ採取者、花卉栽培家はベノミルに対するアレルギー反応を報告している。

実験室での研究では、3か月間食事にベノミルを混ぜて与えた犬に大きな毒性作用は見られなかったが、最高用量（150 mg/kg）では肝機能の変化が認められた。曝露期間が長くなると、肝硬変など、より重篤な肝障害が発生した。

米国環境保護庁は、ベノミルを発がん性の可能性がある物質に分類した。発がん性に関する研究では、相反する結果が出ている。マウスを使った 2 年間の実験では、肝臓腫瘍の増加が「おそらく」引き起こされることが示された。英国農水産食品省は、これはベノミルの肝毒性作用によるものだとの見解を示した。

ベノミルの職業上の暴露に関しては、労働安全衛生局は、 8時間加重平均での総暴露に対して15 mg/m ^{3 、呼吸器暴露に対して5 mg/m 3の}許容暴露限界を設定している。^[4]

1996 年、マイアミの陪審は、妊娠中にベンレートに曝露した母親の子供に 400 万ドルの賠償金を授与しました。子供は重度の眼の欠陥 (臨床的無眼球症) を持って生まれました。母親は妊娠中、近くの農場でこの化合物に異常に高い用量で曝露していました。この事件の重要な問題は、曝露の時期と程度でした。

2008年10月、デュポン社は、さまざまな先天性障害を持って生まれた子供を持つニュージーランドの2家族に秘密裏に和解金を支払った。 ^{[5]子供の1人の母親は、子供が生まれる前に}クライストチャーチの公園労働者として働いていたときにベンレートにさらされていた。^[6]

ベノミルは土壌に強く結合し、水にはあまり溶けません。芝生での半減期は3 ～ 6 か月、裸地での半減期は 6 か月 ～ 1 年です。^[要出典]

1991年、デュポン社はベンレート50DFの配合に除草剤アトラジンが混入している疑いがあるとしてリコールを発令した。リコールを受けて、多くの米国の栽培農家はベンレート50DFが数百万ドル相当の作物を台無しにしたと非難した。栽培農家はデュポン社に対して1,900件以上の損害賠償請求を起こしたが、そのほとんどはフロリダ州の観賞用作物に関するものだった。デュポン社によるその後の検査で、リコール対象製品はアトラジンに汚染されていないことが判明した。作物に被害が出たとされる理由は不明である。フロリダ州農業消費者サービス局は、ベンレートがジブチル尿素系およびスルホニル尿素系除草剤に汚染されていると示唆した。^[要出典]

数年にわたる法廷闘争の後、デュポン社は損害賠償と示談金として約 7 億 5,000 万ドルを支払った。1993 年までに、農場労働者と環境保護団体の連合が結成され、「デュポン反対ベンレート被害者の会」が結成された。この団体は、全国規模でデュポン社の製品のボイコットを呼び掛けた。

デュポン社は検査を実施した後、ベンレートがジブチル尿素とスルホニル尿素に汚染されていたことを否定し、賠償金の支払いを停止した。1995年、フロリダ州の判事は、そのような関連性を主張したフロリダ州農業省の訴えを却下した。^[要出典]

ベノミルは分子生物学で酵母の細胞周期を研究するために使用されます。実際、タンパク質クラス「Bub」（Bub1など）の名前は、出芽がベノミルによって阻害されなかった変異体に由来しています。ベノミルは微小管を脱重合することによって作用します。^{[7]ベノミルは、担子菌類の大部分に対して選択的に毒性があるのに対し、}子嚢菌類の大部分に対しては選択的に毒性があるため、実験室でも有用です。^[8]

• Tomlin, C.、(編)『農薬マニュアル』、第 10 版、英国作物保護協議会/王立医学協会、1994 年。
• ベノミル、Extoxnet、農薬管理教育プログラム、コーネル大学、ニューヨーク、1994 年 5 月。
• 世界保健機関、WHO/PCS/94.87 ベノミルに関するデータシート、ジュネーブ、1994 年。
• ホワイトヘッド、R（編）英国農薬ガイド、英国作物保護協議会/CABインターナショナル、1996年。
• Thomas, MR および Garthwaite, DG、「英国の果樹園と果物店 1992」、農薬使用調査報告書 115、中央科学研究所、1994 年。
• Thomas, MR および Garthwaite, DG、「英国における屋外の球根と花 1993 年」、農薬使用調査報告書 121、中央科学研究所、1995 年。
• Garthwaite, DG、Thomas, MR、Hart, MJ、およびWild, S、「1995年英国における屋外野菜作物」、農薬使用調査報告書134、中央科学研究所、1997年。
• Thomas, MR および Garthwaite, DG、「英国における耐寒性苗木 1993 年」、農薬使用調査報告書 120、中央科学研究所、1995 年。
• ベノミル評価第57号、農林水産省、1992年7月、pp109-111。
• ベンレートにさらなる問題が？Agrow、1992 年 3 月 13 日、p13。
• 発がん性評価対象化学物質リスト、米国環境保護庁農薬プログラム局、米国ワシントン、1996 年。
• ベノミル、環境保健基準 No 148、 Wayback Machineに 2007-09-28 にアーカイブ、世界保健機関、ジュネーブ、スイス、1993 年。
• 農薬特性データベース (PPDB) のベノミル

• ウィキメディア・コモンズのベノミル関連メディア