亜鉛ビス(ジメチルジチオカルバメート)

ジラム
	ジラムの化学構造
名前
	IUPAC名 (μ-ジメチルカルバモジチオアト-1κ S ,2κ S ′)(μ-ジメチルカルバモジチオアト-1κ S ′,2κ S )ビス[(ジメチルカルバモジチオアト-κ 2 S , S ′)亜鉛]
	その他の名前ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジラム
識別子
CAS番号	137-30-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	8397 ;
ECHA 情報カード	100.004.808
パブケム CID	8722;
ユニ	73D8UA974J ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２１４６４;
	InChI InChI=1S/2C3H7NS2.Zn/c21-4(2)3(5)6;/h21-2H3,(H,5,6);/q;;+2/p-2 キー: DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L;
	笑顔 CN(C)C(=S)[S-].CN(C)C(=S)[S-].[Zn+2];
プロパティ
化学式	C 6 H 12 N 2 S 4亜鉛
モル質量	305.80 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛は、ジメチルジチオカルバミン酸と亜鉛の錯体です。淡黄色の固体で、殺菌剤、ゴムの硫黄加硫、その他の工業用途に使用されています。^[1]

アプリケーション

農業ではジラムとして知られ、1960年に米国で広域スペクトル殺菌剤として導入されました。リンゴとナシの黒星病、モモの葉巻病、トマトの炭疽病と疫病の対策に使用されました。1981年には、アーモンドの葉枯れ病と黒星病、アプリコットの散弾穴病、サクランボの褐色腐敗病と葉斑病、ピーカンの黒星病と炭疽病の予防を含む、ジラムの追加用途が承認されました。ジラムはまた、鳥や哺乳類の忌避剤として住宅の装飾品に使用され始めました。^[2]保護殺菌剤として、それは植物の表面で活性であり、植物と菌類の間に化学バリアを形成します。保護殺菌剤は植物に吸収されないため、感染前に散布する必要があります。ジラムは植物の葉に直接散布することも、土壌や種子の処理として使用することもできます。ジラムが最も多く使用される作物は、アーモンド、桃、ネクタリン、梨、生ブドウ、レーズンブドウです。^[3]

あるいは、ジラムは工業用接着剤、コーキング剤、塗料の添加物として使用されます。また、屋外の装飾品の鳥や哺乳類の忌避剤としても使用されます。

化学

この化合物は、亜鉛ジチオカルバメートの原型であり、式Zn(R 2 NCS 2 ) 2 で_表される_幅広い配_位錯体である。ここで、Rは変化する。このような化合物は、亜鉛とジチオカルバメート（R ₂ NCS ₂⁻）を処理することによって生成され、ジメチルジチオカルバメートで例示されている。^[4]

2 (CH ₃ ) ₂ NCS ₂⁻ + Zn ²⁺ → Zn((CH ₃ ) ₂ NCS ₂ ) ₂

ジラムの有効成分は年間約190万ポンド使用されています。ジラムは粉末または顆粒の形で販売されることが多いです。^[2]

亜鉛ビス（ジエチルジチオカルバメート）錯体は熱分解して硫化亜鉛を生成する。^[5]

構造

_{Zn(S 2} CNR ₂ ) ₂型の化合物は二量体であり、正しい化学式は [Zn(S ₂ CNR ₂ ) ₂ ] ₂である。^[6]各 Zn 中心は歪んだ五配位サイトにあり、4 つの Zn–S 結合の長さは 2.3 Å で、1 つの Zn–S 相互作用の長さは 2.8 Å を超える。一価亜鉛誘導体は、アミンなどの強力な配位子(L) を付加することで得られ、付加物 Zn(S ₂ CNR ₂ ) ₂ L を与える。 ^[7]

生態学的影響

米国環境保護庁は、ジラムは哺乳類に対しては低毒性、鳥類に対しては中程度の毒性、水生生物に対しては高毒性であると結論付けている。農薬行動ネットワーク農薬データベースは、水生生物に対するジラムの影響を調査した研究を検討した結果、両生類に対するLC ₅₀用量 (指定された研究時間内に試験生物の 50% に致死的な殺虫剤の量) は、ジラムを「非常に毒性が高い」カテゴリーに分類すると結論付けた。

参照

鉄トリス（ジメチルジチオカルバメート） - 類似の錯体だが、ジメチルジチオカルバメート配位子が3つある
ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート） - 類似の錯体だが、亜鉛がニッケルに置き換えられている
亜鉛ビス（ジエチルジチオカルバメート） - 非常に類似した錯体であるが、メチルがエチルに置き換えられている。

参考文献

^ Van Gysel、オーガスト B.;ウィリー・ムーシン (2000)。「メチルアミン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a16_535。ISBN 978-3-527-30673-2。
^ ab "Ziram" (PDF) . EPA RED Facts . 米国環境保護庁. 2015年4月26日閲覧。
^ 「Ziram」。Extension Toxicology Network Pesticide Information Profiles。コーネル大学、オレゴン州立大学、アイダホ大学、カリフォルニア大学デービス校、ミシガン州立大学環境毒性学研究所。2015年4月26日閲覧。
^ Rüdiger Schubart (2000). 「ジチオカルバミン酸および誘導体」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a09_001. ISBN 3527306730。
^ Shen, Shuling; Zhang, Yejun; Peng, Long; Xu, Bing; Du, Yaping; Deng, Manjiao; Xu, Huarui; Wang, Qiangbin (2011). 「単一ソース前駆体からの金属硫化物ナノ結晶の一般化合成：サイズ、形状、化学組成の制御と特性」CrystEngComm . 13 (14): 4572. doi :10.1039/c0ce00982b. ISSN 1466-8033.
^ ab Mahid Motevalli; PaulO'Brien; John R.Walsh; Ian M.Watson (1996). 「亜鉛の非対称ビス(ジアルキルジチオカルバメート)の合成、特性評価およびX線結晶構造: ZnS堆積の潜在的前駆物質」. Polyhedron . 15 (16): 2801– 2808. doi :10.1016/0277-5387(95)00559-5.
^ N. スリーハリ;バブ・ヴァルギース。 PT マノハラン (1990)。「二量体ビス[N,N-ジ-n-プロピルジチオカルバマト]亜鉛(II)の結晶と分子構造、およびその格子内の交換結合した銅(II)-銅(II)対の研究」。組織。化学。29 (20): 4011–4015。土井:10.1021/ic00345a020。

外部リンク

http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/pyrethrins-ziram/ziram-ext.html
農薬特性データベース (PPDB) の亜鉛ビス(ジメチルジチオカルバメート)

[1] Van Gysel、オーガスト B.;ウィリー・ムーシン (2000)。「メチルアミン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a16_535。ISBN 978-3-527-30673-2。

[EPA_R.E.D_facts-2] "Ziram" (PDF) . EPA RED Facts . 米国環境保護庁. 2015年4月26日閲覧。

[extoxnet-3] 「Ziram」。Extension Toxicology Network Pesticide Information Profiles。コーネル大学、オレゴン州立大学、アイダホ大学、カリフォルニア大学デービス校、ミシガン州立大学環境毒性学研究所。2015年4月26日閲覧。

[4] Rüdiger Schubart (2000). 「ジチオカルバミン酸および誘導体」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a09_001. ISBN 3527306730。

[5] Shen, Shuling; Zhang, Yejun; Peng, Long; Xu, Bing; Du, Yaping; Deng, Manjiao; Xu, Huarui; Wang, Qiangbin (2011). 「単一ソース前駆体からの金属硫化物ナノ結晶の一般化合成：サイズ、形状、化学組成の制御と特性」CrystEngComm . 13 (14): 4572. doi :10.1039/c0ce00982b. ISSN 1466-8033.

[Motevalli-6] Mahid Motevalli; PaulO'Brien; John R.Walsh; Ian M.Watson (1996). 「亜鉛の非対称ビス(ジアルキルジチオカルバメート)の合成、特性評価およびX線結晶構造: ZnS堆積の潜在的前駆物質」. Polyhedron . 15 (16): 2801– 2808. doi :10.1016/0277-5387(95)00559-5.

[7] N. スリーハリ;バブ・ヴァルギース。 PT マノハラン (1990)。「二量体ビス[N,N-ジ-n-プロピルジチオカルバマト]亜鉛(II)の結晶と分子構造、およびその格子内の交換結合した銅(II)-銅(II)対の研究」。組織。化学。29 (20): 4011–4015。土井:10.1021/ic00345a020。