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| 名前 | |
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| IUPAC名
6,7-ジヒドロジピリド[1,2-a:2′,1′-c]ピラジン-5,8-ジイウムジブロミド
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| その他の名前
1,1′-エチレン-2,2′-ビピリジルジイリウムジブロミド
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.436 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ[1] | |
| C 12 H 12 Br 2 N 2 | |
| モル質量 | 344.050 グラムモル−1 |
| 外観 | 白/黄色の結晶 |
| 密度 | 1.61グラム/ cm3 |
| 融点 | 分解する |
| 71.8% (20℃) | |
| ログP | -4.6 |
| 蒸気圧 | 0.01mPa（20℃） |
| 危険性[3] | |
| GHSラベル: | |
   
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| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
REL (推奨)
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TWA 0.5 mg/m3 [ 2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ジクワットは、臭化物や塩化物などの対イオンとの塩として乾燥や落葉を引き起こす接触除草剤として使用される有機二価カチオンに対するISO 一般名[4]です。ジクワットは、米国を含む他の多くの国での 登録がまだ有効ですが、欧州連合での使用は承認されていません。
合成
ピリジンは加熱したラネーニッケル触媒上で酸化的に結合して2,2'-ビピリジンを形成する。エチレン架橋は1,2-ジブロモエタンとの反応によって形成される[5]
歴史
ジクワットの除草特性は、英国ブラックリーのインペリアル・ケミカル・インダストリーズ（ICI）染料部門での最初の合成に続いて、1955年にジェロット・ヒルのICI研究所で認識されました。 [5] [6] [7] 0.1ポンド/エーカーという低用量でも試験植物に活性を示しました。還元剤によってラジカルカチオンに変換できる第四級塩のみが除草活性を持つことが判明し、その中のもう一つがパラコートで、非選択性除草剤としてジクワットよりも効果的でした。[8]ジクワットを商品化する初期の試みは、広葉の一年生雑草を 防除する能力に焦点が当てられ、比較すると穀類への被害は軽微でした。しかし、ICIのMCPAなどのオーキシン系除草剤はより選択的であったため、このジクワットの使用は魅力的ではありませんでした。[6]その代わりに、ジクワットは特殊な機械化装置と組み合わせて使用され、1950年代後半にはジャガイモなどの作物の収穫で一般的になりつつありました。その使用における懸念は、この化合物が茎端腐敗を引き起こす可能性があることでしたが、この問題を克服するプロトコルが開発され、1961年にジャガイモの茎の乾燥に商業的に導入されました。 [9] [10] 1960年代半ばには、ジクワットの使用は、ヒマワリ、亜麻の種子、綿、大豆などの油糧作物の収穫前の乾燥にまで拡大されました。[6]現在、この有効成分の特許はすべての国で失効しています。
作用機序
除草剤として作用する場合、ジクワットは光合成を阻害します。光にさらされた植物では、ジクワットは光合成系 I (具体的にはフェレドキシン)から電子を受け取り、緑色のラジカルカチオンを形成します。
- [ジクワット] 2+ + e − [ジクワット] +•
その後、電子は分子状酸素に伝達され、破壊的な活性酸素種を生成します。これらが形成されると、ジクワット二酸化窒素が再生され、再び光合成系Iから電子を分岐させてサイクルを再開できるようになります。[11]
処方
ジクワットは、最終消費者向けには処方された製品としてのみ提供されています。ジクワットは水への溶解度が非常に高いため、現代の処方には活性二臭化物塩が最大40％含まれています。[12]
使用法
すべての農薬は、使用される国の適切な当局に登録を求める必要がある。[13]米国では、環境保護庁（EPA）が連邦殺虫剤・殺菌剤・殺鼠剤法（FIFRA）および食品品質保護法（FQPA）に基づいて農薬を規制する責任を負っている。[14]農薬は、農薬の販売時に添付されるラベルの指示に従ってのみ合法的に使用できる。ラベルの目的は、「人の健康と環境へのリスクを最小限に抑えながら、効果的な製品性能のための明確な指示を提供すること」である。ラベルは、農薬の使用方法と使用方法を義務付ける法的拘束力のある文書であり、農薬を使用する際にラベルの記載通りに従わない場合は連邦法違反となる。[15]欧州連合内では、農薬の承認と認可 に2段階のアプローチが採用されている。まず、配合された製品を市場向けに開発する前に、有効成分が欧州連合で承認されている必要がある。これを達成した後、申請者は販売を希望するすべての加盟国から特定の製品の認可を求めなければなりません。その後、食品中の農薬残留物が欧州食品安全機関によって設定された制限値を下回っていることを確認するための監視プログラムがあります。ジクワットは1960年代から多くのヨーロッパ諸国で使用されていましたが、EU指令により2018年10月12日からその使用が一切承認されなくなりました。[16]
ジクワットは、雑草防除には使われず、成熟した作物に直接散布されることが多いため、珍しい除草剤です。これにより乾燥が起こり、特に機械化された機器を使用した場合、作物の収穫が容易になります。農家にとっての利点は、収穫日を早め、収穫にかかる時間を短縮し、種子作物の場合は種子の水分含有量を減らして有効収量を増やすことです。[6]農家は経済的に最善の利益になるように行動できます。これらの利点の価値を推定し、除草剤の使用にかかる総費用（空中散布などの費用を含む）に基づいて購入を決定します。エンドユーザーによるこの費用便益分析により、サプライヤーが要求できる最高価格が設定されます。雑草防除のための従来の除草剤として使用される場合、ジクワットは緑の組織に接触した場合にのみ効果を発揮するため、雑草が生えた後に散布する必要があります。この用途では、日光下では即効性があり、イネ科よりも広葉雑草に効果的です。[17] [18]ジクワットを他の除草剤と混合することも可能です。[12]米国農業におけるジクワットの推定年間使用量は、米国地質調査所によって地図化されています。[19]これによると、使用量はかなり安定しており、最新の数字が利用可能な2018年には、年間約30万ポンド（14万kg）で、ほとんどが果物と野菜の作物に使用されていました。
農業以外にも、ジクワットはカリフォルニア・デルタの水没水生植物などの外来種の駆除にも使用されています。[20]カリフォルニア州の公共飲料水はカリフォルニア州水道プロジェクトの一環としてデルタから引かれているため、州の水道水の多くに微量のこの農薬が含まれています。
人間の安全
ジクワットジブロミドは中程度の毒性があります。大量に飲み込んだり、吸入したり、皮膚から吸収したりすると、人体に有害となる可能性があります。[1] [17] 10ml以上の量を飲み込むと、多くの場合致死的です。[21]慢性神経毒性の影響が調査されています。[22] ラベル情報には応急処置が記載されています。[12]
世界保健機関（WHO）と国連食糧農業機関（FAO）の農薬残留に関する合同会議では、ジクワット（イオンとして）の許容摂取量は体重1kgあたり0～0.006mg/日と決定されており、[23]急性基準量は体重1kgあたり0.8mgである。[24] FAOが管理するコーデックス委員会のデータベースには、さまざまな食品中のジクワットの最大残留基準値が記載されている。[25]
環境への影響
ジクワットは土壌や水中の鉱物や有機粒子と強く結合し、何年も分解されずに残ります。しかし、粘土に結合したジクワットは、農業用土壌で一般的に観察される濃度では生物学的に不活性です。[26] [27]
ブランド
国際条約および多くの国の法律により、農薬ラベルには有効成分の一般名を記載することが義務付けられています。これらの名前は、特許または商標の所有者の独占的財産ではないため、専門家以外の人が個々の化学物質を参照する最も簡単な方法です。農薬を販売する企業は通常、ブランド名またはワードマークを使用して販売しており、これにより自社製品を同じ有効成分を持つ競合製品と区別できます。多くの場合、このブランド化は国や処方に固有のものであるため、数年間の販売後には、特定の有効成分に複数のブランド名が存在する可能性があります。企業が自社の成分を他社にライセンス供与する場合、状況はさらに複雑になります。これはよくあることです。ライセンシーは通常、広告や顧客への宣伝に使用するために独自の商標セットを作成したいと考えています。さらに、ライセンス供与された製品を独自の素材と混合する意図があり、これらの混合物に新しいブランドを作成することは間違いありません。したがって、さまざまな塩やエステルの形でジクワットを含む製品のブランド名の包括的なリストを提供することは困難です。オリジナルのICIブランドはRegloneであり、この名前は現在もシンジェンタによって使用されています。その他の名前には、Aquacide、Dextrone、Preeglone、Deiquat、Spectracide、Detrone、Tribune、Weedtrine-Dなどがあります。[3]
参照
参考文献
- ^ ab 農薬特性データベース。「ジクワット二臭化物」。ハートフォードシャー大学。2020年8月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年2月11日閲覧。
- ^ NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0243」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ab Pubchem. 「ジクワット二臭化物」。米国国立医学図書館。2019年12月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年2月2日閲覧。
- ^ 「農薬一般名一覧：ジクワット」BCPC。2022年1月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年1月24日閲覧。
- ^ ab 米国特許 2823987、Fielden, Richard J.、Homer, Ronald Frederick、Jones, Richard Lewis、「新しい第四級塩」、1957 年 11 月 6 日発行、ICI plc に譲渡
- ^ abcd Calderbank, A.; et al. (1978). 「第 9 章: ビピリジリウム系除草剤」。Peacock, FC (編)。Jealott's Hill: 1928-1978 年の農業研究 50 年。Imperial Chemical Industries Ltd. pp. 67–86。ISBN 0901747017。
- ^ Brian, RC; Homer, RF; Stubbs, J.; Jones, RL (1958). 「新しい除草剤：1：1′-エチレン-2：2′-ジピリジリウムジブロミド」。Nature . 181 (4607): 446–447. Bibcode :1958Natur.181..446B. doi :10.1038/181446a0. S2CID 4242162.
- ^ Homer, RF; Mees, GC; Tomlinson, TE (1960). 「除草剤としてのジピリジル四級塩の作用モード」。食品農業科学ジャーナル。11 (6): 309–315。Bibcode :1960JSFA...11..309H。doi : 10.1002 /jsfa.2740110604 。
- ^ Brian, RC (1966). 「ビピリジリウム第四級塩」.雑草研究. 6 (4): 292–303. Bibcode :1966WeedR...6..292B. doi :10.1111/j.1365-3180.1966.tb00895.x.
- ^ Headford, DWR; Douglas, G. (1967). 「ジクワットによるジャガイモ葉の乾燥後の塊茎壊死」。雑草研究。7 (2): 131–144。Bibcode : 1967WeedR ...7..131H。doi : 10.1111/j.1365-3180.1967.tb01361.x 。
- ^ サマーズ、リンゼイ・アンダーソン（1980）。ビピリジニウム系除草剤。アカデミック・プレス。ISBN 9780126764505。
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- ^ 「農薬と公衆衛生」。農薬：健康と安全。米国環境保護庁。2015年8月20日。2014年1月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年2月4日閲覧。
- ^ EPA (2013年2月27日). 「農薬ラベル」。2020年2月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年2月4日閲覧。
- ^ 「ジクワットの承認更新なし」 EUR-Lex. 2021年1月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年2月2日閲覧。
- ^ ab 農薬管理情報プログラム。「ジクワットジブロミド」。2016年8月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年2月2日閲覧。
- ^ Clayton, John; Matheson, Fleur (2010). 「水中雑草管理のためのジクワット使用の最適化」Hydrobiologia . 656 (1): 159–165. Bibcode :2010HyBio.656..159C. doi :10.1007/s10750-010-0423-4. S2CID 23209598.
- ^ 米国地質調査所 (2021-10-12). 「米国におけるジクワットの農業使用量の推定値、2018年」。2022年1月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年1月17日閲覧。
- ^ 「2020年 水没水生植物管理プログラム」（PDF） 。 2020年6月27日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF）。2020年6月27日閲覧。
- ^ Magalhães, N; Carvalho, F; Dinis-Oliveira, Rj (2018年11月). 「ジクワット中毒のヒトおよび実験毒性学：毒物動態、毒性のメカニズム、臨床的特徴、および治療」.ヒトおよび実験毒性学. 37 (11): 1131–1160. Bibcode :2018HETox..37.1131M. doi :10.1177/0960327118765330. ISSN 0960-3271. PMID 29569487.
- ^ Karuppagounder、Senthilkumar S.;アフジャ、マヌージ。ブアベイド、マナル。パラメッシュワラン、クーデスワラン。アブデル・レーマン、エンジニアリング。スッピラマニアム、ヴィシュヌ神。ダナセカラン、ムラリクリシャナン (2012)。 「ジクワットの慢性神経毒性の影響を調査する」。神経化学研究。37 (5): 1102–1111。土井：10.1007/s11064-012-0715-3。PMID 22331545。S2CID 6863674 。
- ^ 組織、食品農業（2013）。食品中の農薬残留：報告書と評価：農薬残留に関するFAO/WHO合同会議（pdf）。pp. 155–170。ISBN 9789251080436. ISSN 0259-2517.
- ^ Shah, PV; Tasheva, Maria (2013). 「ジクワット（補遺）」（pdf） . WHO.
- ^ FAO / WHO. 「ジクワット」。2021年2月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年3月31日閲覧。
- ^ Calderbank, Alan (1989). 「土壌中の結合農薬残留物の発生と重要性」。環境汚染と毒性学のレビュー。第 108 巻。pp. 71–103。doi : 10.1007 / 978-1-4613-8850-0_2。ISBN 978-1-4613-8852-4。
- ^ 「パラコートとジクワット」。IPCS INCHEM。2018年10月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年2月2日閲覧。
さらに読む
- サマーズ、リンゼイ・アンダーソン（1980）。ビピリジニウム系除草剤。Academic Press Inc. ISBN 9780126764505。
- 世界保健機関 (1985)。パラコートとジクワット (環境保健基準)。世界保健機関。ISBN 9789241540995。
- カロヤノバ、フィナ P.。マサチューセッツ州エル・バタウィ（1991年）。農薬の人体毒性学。 CRCプレス。ISBN 0849351928。
外部リンク
- Pubchem. 「ジクワット二臭化物」。米国国立医学図書館。
- 農薬特性データベース (PPDB) のジクワット二臭化物