
ポリ塩化ジベンゾダイオキシン(PCDD)、または単にダイオキシンは、主に人為的に生成された長寿命のポリハロゲン化 有機化合物のグループであり、環境に有毒で持続的な有機汚染を引き起こします。 [1]
PCDD分子はすべてジベンゾ-1,4-ジオキシン骨格構造を持ち、中心環として1,4-ジオキシンを持つため、簡潔にするために一般にはダイオキシンと呼ばれますが、これは正確ではありません。PCDDファミリーのメンバーは、親油性の性質があるため、人間や野生動物の体内に蓄積し、発達障害やがんを引き起こす可能性があります。
ダイオキシンは環境中に100年以上残留することがあるため、今日のPCDD汚染の大部分は最近の排出によるものではなく、20世紀初頭から行われている有機塩素化合物関連の製造、ポリ塩化ビニル(PVC)などの塩素含有物質の焼却、紙の塩素漂白など、合成プロセスの蓄積によるものです。[2] [3]森林火災や火山噴火も空気感染源として挙げられていますが、現在のPCDD蓄積レベルへの寄与は比較するとわずかです。[4] [5]産業排出や事故によるダイオキシン中毒の事例は、19世紀半ばの産業革命期に初めて記録されました。[6]
「ダイオキシン」という言葉は、同様に作用する他の塩素化化合物を指す場合もあります(「ダイオキシンおよびダイオキシン様化合物」を参照)。
ジベンゾ-1,4-ダイオキシンの化学構造

ジベンゾ-1,4-ジオキシンの構造は、2 つの酸素橋で結合した 2 つのベンゼン環で構成されています。これにより、この化合物は芳香族ジエーテルになります。ダイオキシンという名前は、正式には中央の二酸素化環を指し、これは両側の 2 つのベンゼン環によって安定化されています。
PCDDでは、塩素原子は分子上の8つの異なる場所、位置1〜4と6〜9のいずれかでこの構造に結合しています。75種類のPCDD同族体(関連するダイオキシン化合物)が存在します。[7]
PCDDの毒性は塩素原子の数と位置に依存します。2、3、7、8番目の位置に塩素を持つ同族体は、非常に有毒であることがわかっています。実際、7つの同族体は、世界保健機関の毒性当量(WHO-TEQ)スキームで有毒であるとみなされた位置に塩素原子を持っています。[8]
歴史的観点
(1,4)dioxine_200.svg/500px-2,3,7,8-tetrachlorodibenzo(b,e)(1,4)dioxine_200.svg.png)
低濃度のダイオキシンは、自然燃焼と地質学的プロセスの結果として、工業化以前に自然界に存在していました。 [9] [10]ダイオキシンは、1848年以降、ドイツでルブラン法工場が稼働し始めてから、副産物として意図せずに生成されました。 [6]塩素化ジベンゾジオキシンの最初の意図的な合成は1872年でした。今日、ダイオキシンの濃度はすべての人体の体内に見られ、より工業化された国に住む人々には一般的に高いレベルが見られます。最も毒性の高いダイオキシンである2,3,7,8-テトラクロロジベンゾジオキシン(TCDD)は、マラヤ緊急事態とベトナム戦争で使用された除草剤、エージェントオレンジの汚染物質としてよく知られるようになりました。[11]その後、ダイオキシンはミズーリ州タイムズビーチ[12]、ニューヨーク州ラブキャナル[ 13]、イタリアのセベゾで発見されました。[14]最近では、 2004年のウクライナのヴィクトル・ユシチェンコ大統領の毒殺事件、[15]ナポリのモッツァレラ危機、[16] 2008年のアイルランドの豚肉危機、2010年のドイツの飼料事件などでダイオキシンがニュースになっています。 [17]
ダイオキシンの発生源
米国環境保護庁のダイオキシン様化合物の発生源目録は、ダイオキシンの発生源と放出に関する最も包括的な調査である可能性があるが[18] 、現在では他の国々でも同様にかなりの研究が行われています。

職業上の暴露は化学産業の一部の人々にとって問題であり、歴史的にはクロロフェノールやクロロフェノキシ酸除草剤の製造者や、除草剤などの化学物質の散布に携わる人々にとって問題となっている。多くの先進国では現在、排出量を劇的に削減した排出規制があり[18]、懸念はいくらか軽減されているが、ダイオキシン排出量の連続サンプリングが行われていないため、排出量が過小評価されるのではないかという懸念が生じている。ベルギーでは、 AMESAと呼ばれるプロセスの導入により、連続サンプリングにより、定期的なサンプリングでは排出量が30~50倍過小評価されることが示された。連続サンプリングを行っている施設はほとんどない。
ダイオキシンは、塩素が塩化物イオンとして存在するか有機塩素化合物として存在するかにかかわらず、有機物が塩素の存在下で燃焼すると低濃度で生成されるため、多くの状況で広く生成されます。最新の米国EPAデータによると、ダイオキシンの主な発生源は、大まかに次の種類に分類されます。[18]
1987年に初めて実施された米国EPAのダイオキシン発生源目録では、焼却が既知のダイオキシン発生源の80%以上を占めていることが明らかになりました。その結果、米国EPAは新しい排出基準を実施しました。これらの規制により、焼却炉からのダイオキシン排出を削減することに成功しました。現在、都市固形廃棄物、医療廃棄物、下水汚泥、有害廃棄物の焼却によるダイオキシン排出量は、総ダイオキシン排出量の3%未満となっています。しかし、1987年以降、裏庭での樽の焼却はほとんど減少しておらず、現在ではダイオキシン排出の最大の発生源となっており、総排出量の約3分の1を排出しています。[18]
焼却では、排気ガスが600~200℃の温度帯で冷却される際に、煙突上部の大気中でダイオキシンが再生成または新たに形成されることもあります。再生成または新たに形成されるダイオキシンの量を減らす最も一般的な方法は、排気ガスを400℃の温度帯で急速に(30ミリ秒)冷却することです。[19]焼却炉からのダイオキシン排出量は、新たな排出規制要件の結果、90%以上削減されました。先進国における焼却は現在、ダイオキシン排出量の非常に小さな要因となっています[要出典]。
ダイオキシンは、燃焼を伴わない反応でも生成される。例えば、紙や織物の繊維を塩素で漂白する反応や、特に反応温度が適切に制御されていない場合に塩素化フェノールを製造する反応などである。 [20]関与する化合物には、木材防腐剤のペンタクロロフェノールや、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(または2,4-D)や2,4,5-トリクロロフェノキシ酢酸(2,4,5-T)などの除草剤が含まれる。塩素化のレベルが高いほど、反応温度が高くなり、ダイオキシンの生成量も増加する。ダイオキシンは、一般的な抗菌化合物であるトリクロサンの光化学的分解時にも生成される可能性がある。[21]
人間の摂取源

許容される1日、1ヶ月、1年間の摂取量は世界保健機関や多くの政府によって定められている。ダイオキシンは脂溶性で食物連鎖の上位に容易に入り込むため、ダイオキシンは主に魚、肉、乳製品の摂取を通じて一般の人々の体内に入る。[22] [23]
母親から子供にかなりのダイオキシンが渡され、母乳育児は子供の体内負荷を増加させます。[24]ダイオキシンへの曝露は、ペンタクロロフェノール(ペンタ)処理木材との接触によっても起こります。ペンタクロロフェノールには汚染物質としてダイオキシンが含まれていることが多いためです。授乳中の子供の1日の摂取量は、体重に基づく成人の摂取量の何倍にもなることがよくあります。これが、WHOの協議グループが、女性が最初の妊娠前に有害な体内負荷を蓄積するのを防ぐために耐容摂取量を評価した理由です。 [25]母乳で育てられた子供は、通常、母乳で育てられなかった子供よりもダイオキシンの体内負荷が高いです。WHOは、その他の利点のために、依然として母乳育児を推奨しています。[26]多くの国では、母乳中のダイオキシンは、過去20年間で90%も減少しました。[27]
ダイオキシンはタバコの煙に含まれています。[28]タバコの煙に含まれるダイオキシンは、米国環境保護庁の「ダイオキシンの再評価」(1995年)で「十分に研究されていない」と指摘されています。同じ文書で、米国環境保護庁は、タバコに含まれるダイオキシンは「人為的」(人工的であり、「自然界にはありそうにない」)であると認めています。
代謝
ダイオキシンは主に食事中の脂肪摂取によって吸収され、動物や人間の体内に蓄積されます。人間の場合、高塩素化ダイオキシンは脂肪組織に蓄積され、容易に代謝も排泄もされません。高塩素化ダイオキシン(塩素原子4~8個)の人間における排出半減期は4.9~13.1年と推定されています。[29]
特定のダイオキシン類が動物体内に残留するのは、その構造によるものと考えられています。側鎖(2、3、7、8)塩素を持たないダイオキシンは、隣接する炭素ペアに水素原子を含むため、シトクロムP450によってより容易に酸化されます。[30]酸化されたダイオキシンは、長期間蓄積されるのではなく、より容易に排泄されます。[要出典]
毒性

2,3,7,8-テトラクロロジベンゾジオキシン(TCDD) は、同族体の中で最も毒性が強いと考えられています(作用機序については、2,3,7,8-テトラクロロジベンゾジオキシンとアリール炭化水素受容体を参照してください)。ダイオキシン様毒性を持つ PCDF や PCB などの他のダイオキシン同族体には、0 から 1 の毒性評価が与えられており、TCDD = 1 です (ダイオキシンおよびダイオキシン様化合物を参照してください)。この毒性評価は、毒性等価係数概念、またはTEFと呼ばれています。TEF はコンセンサス値であり、毒性は種によって大きく異なるため、哺乳類、魚類、鳥類ごとに別々に記載されています。哺乳類種の TEF は、一般にヒトのリスク計算に適用できます。TEF は、リスク評価と規制管理の両方を容易にするために、文献データの詳細な評価から開発されました。[8]他の多くの化合物もダイオキシンのような性質を持つ可能性があり、特に非オルトPCBはTEFが0.1と非常に高い。
総ダイオキシン毒性当量(TEQ)値は、混合物が純粋なTCDDである場合の毒性を表します。TEQアプローチと現在のTEFは、ダイオキシン混合物の潜在的な健康リスクを推定する最も適切な方法として国際的に採用されています。最近のデータによると、このタイプの単純なスケーリング係数は、ダイオキシンの複雑な混合物には最も適切な処理ではない可能性があります。発生源からの移動と吸収および排出は、異なる同族体間で異なり、TEF値はこれを正確に反映できません。[31]
ダイオキシンおよびその他の残留有機汚染物質(POPs)は、ストックホルム条約の対象です。この条約は、署名国に対し、ダイオキシンの発生源を可能な限り排除し、排除が不可能な場合は最小限に抑える措置を講じることを義務付けています。
人間への健康影響

ダイオキシンは主に脂肪組織に時間の経過とともに蓄積されるため(生体蓄積)、少量の曝露でも最終的には危険なレベルに達する可能性があります。1994年に米国EPAはダイオキシンはおそらく発がん性物質であると報告しましたが、非がん性の影響(生殖および性的発達、免疫系)が人間の健康に大きな脅威をもたらす可能性があると指摘しました。ジベンゾジオキシンの中で最も毒性の高いTCDDは、国際がん研究機関(IARC)によってグループ1の発がん性物質に分類されています。TCDDの半減期はヒトで約8年ですが、高濃度では代謝によって排出率が高まります。[32]ダイオキシンの健康影響は、細胞受容体であるアリール炭化水素受容体(AhR)への作用によって媒介されます。[33]
人間が高濃度のダイオキシンに曝露すると、クロラニキビと呼ばれる重度の持続性ニキビが発生します。[34]職業上または事故による高レベルのダイオキシン曝露は、あらゆる部位の腫瘍リスクの増加につながることが疫学的研究で示されています。[35]人間に対するその他の影響(高用量レベル)には以下が含まれます。
最近の研究では、ダイオキシンへの高曝露により、人口内の男女出生比が変化し、女性の出生数が男性より多くなることが明らかになっています。[43]
ダイオキシンは、他の塩素化合物と同様に食物連鎖の中で蓄積します(生体内蓄積)。つまり、ダイオキシンの生物学的半減期が長く、水溶性が低いため、汚染された水中の濃度が低かったとしても、食物連鎖を通じて危険なレベルまで濃縮される可能性があるということです。
動物に対する毒性効果
用量制御実験が不足しているため、ヒトへの具体的な健康影響を立証することは困難であるが、動物実験ではダイオキシンが多種多様な毒性作用を引き起こすことが示されている。[44]特に、TCDDは催奇形性、変異原性、発がん性、免疫毒性、肝毒性があることがわかっている。さらに、複数の内分泌系および成長因子系の変化が報告されている。複数の種で観察されている最も敏感な影響は、発達中の免疫系、神経系、生殖系への影響など、発達上のものと思われる。[45]最も敏感な影響は、ヒトで報告されている量に比較的近い 体内負荷量で引き起こされる。
TCDD の毒性が研究されている動物の中には、以下の影響に関する強力な証拠があります。
- 先天異常(催奇形性)
- げっ歯類(ラット[46]、マウス[47] 、ハムスター、モルモット[48]、鳥類[49] 、魚類[50])において。
- げっ歯類[46] [51]および魚類[52]において。
- 肝毒性(肝臓毒性)
- げっ歯類[51] 、鶏[53]、魚[54]において。
- 内分泌かく乱
- げっ歯類[45]と魚類[55]において
- 免疫抑制
- げっ歯類[56]と魚類[57]において。
ダイオキシンのLD50も種によって大きく異なり、最も顕著な差は一見類似しているハムスターとモルモットの間である。モルモットの経口LD50は0.5~2μg/kg体重と低いが、ハムスターの経口LD50は1~5mg/kg体重と高く、その差は1000倍以上、ラットの系統間でも1000倍の差がある可能性がある。[44]
エージェントオレンジ

エージェント・オレンジは、 1961年から1971年にかけてのベトナム戦争中に米軍が除草作戦「ランチハンド作戦」の一環として使用した除草剤および枯葉剤のコード名である。2,4,5 -Tと2,4-Dの混合物であった。使用された2,4,5-Tは、極めて毒性の強いダイオキシン化合物である2,3,7,8-テトラクロロジベンゾジオキシン(TCDD)で汚染されていた。
ベトナム戦争中の1962年から1971年にかけて、アメリカ軍はランチハンド作戦の一環として、ベトナム、ラオス東部、カンボジアの一部に20,000,000米ガロン(76,000,000リットル)の化学除草剤と枯葉剤を散布した。[58]
1971年までに、南ベトナムの総面積の12%に枯葉剤が散布され、その使用量はUSDAの法定限度の13倍に上ることが多かった。[59]南ベトナムだけでも、推定1000万ヘクタールの農地が最終的に破壊された。[60]一部の地域では、土壌と水中のTCDD濃度が米国環境保護庁が安全とみなすレベルの数百倍に達した。[61] [62]
ベトナム外務省によると、480万人のベトナム人が枯葉剤に曝露し、その結果40万人が死亡または重傷を負い、50万人の子供が先天性欠損症を持って生まれた。[63]ベトナム赤十字は、枯葉剤汚染により最大100万人が障害を負ったり健康上の問題を抱えていると推定している。[64]米国政府は、これらの数字は信頼性が低く非現実的であるとして異議を唱えている。[65] [66]
ダイオキシン暴露事故
- 1949年、ウェストバージニア州ニトロにあるモンサント社の2,4,5-T除草剤生産工場で、安全弁が開いたことで240人が影響を受けた。[67]
- 1963年、アムステルダム近郊のフィリップス・デュファー工場(現ソルベイグループ)で爆発が発生し、ダイオキシン雲が放出された。[6]事故後、工場はダイオキシンで汚染され、解体され、コンクリートに埋め込まれ、海に投棄された。[68] [69] [70]
1965年から1968年の間にチェコスロバキアのスポラナ ・ネラトヴィツェ工場で2,4,5-トリクロロフェノールが生産され、約60人の労働者がダイオキシンで深刻な中毒になった。労働者の健康問題を3年間調査した後、スポラナは2,4,5-Tの製造を中止した(そのほとんどはベトナムで米軍に供給されていた)。スポラナ化学工場のいくつかの建物はダイオキシンでひどく汚染されていた。[71] 2002年のヨーロッパ洪水の際には、不明な量のダイオキシンがエルベ川とムルデ川に流れ込み、土壌を汚染した。[72]卵とアヒルの分析により、リビシュ村でEUの制限値の15倍のダイオキシンレベルと高濃度のダイオキシン様PCBが見つかった。[73] 2004年、州の保健当局はスポラナ近郊の人間の血液中の毒性物質のレベルを分析した研究を発表した。研究によると、ネラトヴィツェ、リビシュ、ティシツェのダイオキシン濃度は、ベネショフの対照群の約2倍であった。スポラナ近郊のダイオキシンの量は、他の国の背景濃度よりも大幅に高い。米国EPAによると、背景濃度であっても、通常の約100倍にあたる1:10000から1:1000の癌リスクをもたらす可能性がある。[74]洪水後の汚染のため、地元の魚、卵、鶏肉、一部の農産物の消費は禁止された。[75]スポラナネラトヴィツェクロアルカリ植物、空からの眺め - また、1965年から1968年にかけて、アルバート・M・クリグマン博士はダウ・ケミカル社から契約を受け、フィラデルフィアのホルムズバーグ刑務所の受刑者を対象にTCDDの閾値テストを実施しました。これは、ダウの調査で、ミシガン州ミッドランドのダウ工場の労働者への悪影響がTCDDによる可能性が高いことが明らかになった後のことでした。その後、ダウがウサギの耳のモデルで4~8μgに曝露させたところ、通常は重篤な反応が見られました。ホルムズバーグで実施された人体研究は、ダウの当初のプロトコルに従わず、参加者から適切なインフォームドコンセントが得られませんでした。研究設計が不十分で、その後記録が破棄された結果、10人の受刑者が7,500μgのTCDDに曝露されたにもかかわらず、テストは事実上無価値でした。[76]
- 1976年、イタリアのセベゾで産業事故が発生し、大量のダイオキシンが放出されたが、直ちに人命が失われたり、先天異常が生じたりすることはなかった。[77] [78] [79]
- 1978年、ニューヨーク州ナイアガラフォールズのラブキャナル地区では、住民の避難を余儀なくさせる汚染物質の一つとしてダイオキシンが挙げられた。
- 1982年から1985年にかけて、ミズーリ州タイムズビーチは、町の未舗装道路の粉塵を抑制するために汚染された油が散布されたことで土壌中のダイオキシン濃度が上昇したため、米国環境保護庁の命令により買収され、立ち退きを命じられた。[80]町は最終的に解散した。[81]
- 1990年春、ロシアのウファにある化学工場キンプロムが支流にフェノールを放出した。調査の結果、2,4,5-トリクロロフェノキシ酢酸の製造中に、以前は機密扱いされていたダイオキシンが廃棄されていたことが明らかになった。この事故は67万人に影響を与えた。ダイオキシンは水道水から検出された。これは浄水処理中に塩素と反応して生成されたクロロフェノールが原因であると推定された。[82]
- 1991 年 12 月、電気爆発によりダイオキシン (ポリ塩化ビフェニルの酸化によって生成) がニューヨーク州立大学ニューパルツ校のキャンパス内の 4 つの学生寮と 2 つの建物に広がりました。
- 1999年5月、ベルギーでダイオキシン危機が発生した。ダイオキシンのような毒性を持つポリ塩化ビフェニルが、汚染された動物飼料を通じて食物連鎖に入り込んだのだ。700万羽の鶏と6万頭の豚が屠殺された。このスキャンダルの1か月後に行われた選挙で政権が圧倒的に交代した。[83]
- 2001 年 9 月 11 日の米国へのテロ攻撃による爆発で、大量の粉塵が大気中に放出されました。2001 年 9 月 23 日から 11 月 21 日まで、大気中のダイオキシン濃度が測定され、「おそらく [歴史上] これまで報告された中で最も高い濃度」と報告されました。2002年 10 月に発行され、2002 年 12 月に発表された米国環境保護庁の報告書「世界貿易センター災害による大気汚染の暴露と人間の健康評価」は、ワシントンの EPA 研究開発局によって執筆され、 2001 年 10 月 12 日から 29 日の間にニューヨークのシティ ホール パーク近くのパーク ロウにある監視ステーションで記録されたダイオキシン濃度は平均 5.6 ppt で、米国でこれまで記録された最高ダイオキシン濃度のほぼ 6 倍でした。世界貿易センターの瓦礫のダイオキシン濃度はこれよりはるかに高く、濃度は 10 から 170 ppt の範囲でした。報告書では室内空気の毒性については測定していない。
- 2001 年の症例研究[34]では、医師らは、通常の体内レベルの 16,000 倍に相当する大量のダイオキシン (144,000 pg/g 血中脂肪) に曝露した 30 歳の女性の臨床的変化を報告しました。これは、人間で記録されたダイオキシンの最大用量です。彼女は、クロルアクネ、吐き気、嘔吐、上腹部痛、食欲不振、白血球増多、貧血、無月経、血小板減少症に悩まされました。しかし、免疫機能検査など、その他の注目すべき臨床検査は比較的正常でした。同じ研究では、通常のレベルの 2,900 倍に相当する用量を投与された 2 人目の被験者も対象としていましたが、クロルアクネ以外の顕著な悪影響は見られなかったようです。これらの患者には、ダイオキシンの排出を促進するためにオレストラが提供されました。 [84]
2004年、ウクライナの政治家ヴィクトル・ユシチェンコは、ダイオキシン中毒の注目すべき個別事例として、診断を担当した医師の報告によると、2番目に多い測定量でダイオキシンにさらされた。これは、TCDDダイオキシン中毒の高用量の単回症例として初めて知られており、毒物学者が彼の病状に関するテレビニュースを見て塩素座瘡の症状を認識して初めて診断された。 [15]
TCDD中毒事件後の塩素座瘡を患うヴィクトル・ユシチェンコ - 2000年代初頭、ニュージーランドのニュープリマス市の住民は、ダウケミカル工場の周辺に住む人々や工場で働く人々が多数病気にかかっていると報告した。この工場は1987年に2,4,5-Tの生産を中止した。
- デュポンは、ミシシッピ州デリスルのデュポン工場から排出されるダイオキシンが自分たちのガン、病気、あるいは大切な人の死の原因であると主張する1,995人から訴えられている。このうち、2008年6月時点で係争中なのは850件のみである。2005年8月、稀な血液ガンである多発性骨髄腫を患うカキ漁師のグレン・ストロング氏は、デュポンから1,400万ドルの賠償金を勝ち取ったが、2008年6月5日、ミシシッピ州の陪審員団は、デュポンの工場はストロング氏の病気とは何の関係もないと判断し、判決を覆した。[85]別のケースでは、両親が汚染物質によるダイオキシンが8歳の娘の死の原因であると主張した。この裁判は2007年夏に行われ、陪審員団は、デュポンと家族の悲劇的な喪失との科学的関連性を証明できないとして、家族の主張を全面的に却下した。[86]米国環境保護庁の有害物質排出目録によると、デュポン社のデリスル工場は、国内最大のダイオキシン生産者である3つの二酸化チタン工場(デラウェア州エッジモア、テネシー州ニュージョンソンビルを含む)のうちの1つである。デュポン社は、自社の操業は安全で環境に配慮していると主張している。
- 2007年、イタリアのナポリとその周辺の村々に数千トンの悪臭を放つゴミが山積みになり、近隣地域全体が汚損された。当局は、29のモッツァレラチーズ製造業者が使用する水牛のミルクのポリ塩化ジベンゾダイオキシン濃度が許容値を超えていることを発見し、さらに調査した後、66の農場からミルクを押収した。当局は、汚染源は水牛が放牧されている土地に違法に廃棄された廃棄物であると疑った。ナポリの検察は、詐欺と食中毒の疑いで109人を捜査した。イタリアではモッツァレラチーズの売上が50%減少した。[87]
- 2008年12月、アイルランドで豚肉のダイオキシン濃度が法定限度の80~200倍に達していたことが明らかになった。アイルランド産豚肉製品はすべて国内外で販売中止となった。この事件では、ダイオキシンの毒性は主にダイオキシン様ポリ塩化ジベンゾフランとポリ塩化ビフェニルによるもので、実際のポリ塩化ジベンゾダイオキシンによる影響は比較的低かった。この事故は、飼料加工業者1社の乾燥バーナーで使用された燃料油がPCBに汚染されたことが原因だと考えられている。燃焼によりPCB、ダイオキシン、フランの非常に有毒な混合物が生成され、これが生産された飼料に含まれ、その後多数の豚に与えられた。[88]
- 2009年のデータによると、[89] 2005年にイタリアのターラントにある鉄鋼業界ILVAによるダイオキシン生産は、イタリア全体の排出量の90.3%、ヨーロッパ全体の排出量の8.8%を占めました。
- ドイツのダイオキシン事件: 2011年1月、ドイツの約4700の農場が、飼料生産者の自己検査でダイオキシン濃度が基準値を超えていることが示されたため、出荷を禁止された。この事件はPCBではなくPCDDに関連していたようだ。[17]多くの農場で飼料と卵からダイオキシンが検出された。飼料では基準値の2倍を超え、卵によっては最大で4倍を超えていた。[17]そのため、この事件は1999年のベルギーの危機に比べれば小さなものであり、出荷禁止はすぐに解除された。[90]
ダイオキシン検査
これらの化合物の相対毒性を決定するために使用される分析は、より伝統的な分析決定に使用される方法とは異なる共通要素を共有しています。ダイオキシンおよび関連分析に推奨される方法は、高解像度ガスクロマトグラフィー/質量分析法(HRGC / HRMS)です。濃度は、分析対象物質と適切な同位体標識内部標準の比率を測定することによって決定されます。[91]
また、DR CALUXのような新しいバイオアッセイも、現在ではダイオキシンやダイオキシン様化合物の同定に使用されています。HRGC/HRMSの利点は、低コストで多くのサンプルをスキャンできることです。また、発がん性作用の原因となるAh受容体と相互作用するすべての化合物を検出できます。[92]
参照
- ダイオキシン類およびダイオキシン類似化合物
- ポリ塩化ジベンゾフラン(PCDF) – ダイオキシンと同じ条件で生成され、汚染事故ではダイオキシンと共存することが多い化合物のグループ。これらは同じ毒性作用を持ち、ダイオキシン濃度を評価するための毒性等価体系に含まれています。
- ケメトコ– この元銅精錬所は、学術研究でカナダ北極圏のヌナブト準州に到達するダイオキシン汚染源のトップ10に挙げられています。
- ポリ塩化ビフェニル– 歴史的に電気変圧器の製造に使用されてきた化合物のグループで、その一部はダイオキシンのような毒性にも寄与する可能性があります。これらのダイオキシンのような化合物は、ダイオキシン レベルを測定する際の毒性等価体系にも含まれています。
参考文献
- ^ Weber, Roland; Tysklind, Mats; Gaus, Caroline (2008 年 3 月 1 日). 「ダイオキシン - 歴史的遺産の現代および将来の課題」.環境科学および汚染研究. 15 (2): 96–100. Bibcode :2008ESPR...15...96W. doi : 10.1065/espr2008.01.473 . ISSN 1614-7499. PMID 18380226. S2CID 36662487.
- ^ Beychok, Milton R. (1987年1月). 「廃棄物焼却炉からのダイオキシンおよびフラン排出に関するデータベース」.大気環境. 21 (1): 29–36. Bibcode :1987AtmEn..21...29B. doi :10.1016/0004-6981(87)90267-8.
- ^ Kjeller, Lars-Owe.; Rappe, Christoffer. (1995 年 2 月 1 日). 「バルト海沿岸の堆積物コアにおけるポリ塩化ジベンゾ-p-ダイオキシン、ジベンゾフラン、ビフェニルのレベル、パターン、プロファイルの時間的傾向」.環境科学技術. 29 (2): 346–355. Bibcode :1995EnST...29..346K. doi :10.1021/es00002a010. ISSN 0013-936X. PMID 22201380.
- ^ 「ダイオキシンと人間の健康への影響」www.who.int 。 2022年2月28日閲覧。
- ^ Jaspers, Veerle; Megson, David; O'Sullivan, Gwen (2014 年 1 月 1 日)、O'Sullivan, Gwen、Sandau, Court (編)、「第 7 章 - 陸生環境における POPs」、残留性有機汚染物質の環境法医学、アムステルダム: Elsevier、pp. 291–356、doi :10.1016/b978-0-444-59424-2.00007-4、ISBN 978-0-444-59424-2、 2022年2月28日閲覧
- ^ abc Weber R, Tysklind M, Gaus C (2008). 「ダイオキシン - 歴史的遺産の現代的および将来の課題」.環境科学および汚染研究. 15 (2): 96–100 (p.97). Bibcode :2008ESPR...15...96W. doi : 10.1065/espr2008.01.473 . PMID 18380226.
- ^ PCDD および PCDF の命名法と物理化学的特性。環境中のダイオキシン: 健康リスクは何か? INSERM 専門家集団評価レポート (2000)。Ncbi.nlm.nih.gov (2011-03-18)。2011-06-09 に取得。
- ^ ab Van den Berg M, Birnbaum LS, Denison M, et al. (2006). 「2005年世界保健機関によるダイオキシンおよびダイオキシン様化合物のヒトおよび哺乳類毒性等価係数の再評価」Toxicol. Sci . 93 (2): 223–41. doi :10.1093/toxsci/kfl055. PMC 2290740. PMID 16829543 .
- ^ 「EU ダイオキシン曝露と健康データの編集」(PDF)。2007 年 6 月 16 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2007年6 月 4 日閲覧。
- ^ 「FDA/CFSAN — ダイオキシンに関する質問と回答」。2007年6月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年6月4日閲覧。
- ^ Schecter A、Birnbaum L、Ryan JJ、Constable JD (2006 年 7 月)。「ダイオキシン: 概要」。Environ Res . 101 (3): 419–28。Bibcode : 2006ER ....101..419S。doi :10.1016/j.envres.2005.12.003。PMID 16445906 。
- ^ 「タイムズビーチの決定記録に署名」。米国環境保護庁。 2007年6月4日閲覧。
- ^ 「ラブ運河の決定記録に署名」。米国環境保護庁。 2007年6月4日閲覧。
- ^ 「4 セベソ:逆説的な古典的災害」。2010年5月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年6月4日閲覧。
- ^ ab Castellani, Federica (2004). 「ユシチェンコのニキビはダイオキシン中毒を示している」Nature : news041122–8. doi :10.1038/news041122-8 . 2009年1月14日閲覧。
- ^ マッカーシー、マイケル、フィリップス、ジョン(2008年3月22日)。「イタリアの有毒廃棄物危機、マフィア、そしてヨーロッパのモッツァレラチーズのスキャンダル」インディペンデント。ロンドン。2013年4月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年3月28日閲覧。
- ^ abc 「シュレスヴィヒ=ホルシュタイン州の飼料脂肪中のダイオキシン」(PDF) 。 2013年5月9日時点のオリジナル(PDF)よりアーカイブ。2011年11月27日閲覧。
- ^ abcd 「1987年、1995年、2000年の米国におけるダイオキシン様化合物の発生源と環境放出量目録」(PDF)。2006年11月1日。EPA/600/P-03/002f、最終報告書
- ^ Cheung WH、Lee VK、McKay G (2007 年 3 月)。「統合 MSW 熱処理によるダイオキシン排出の最小化」Environ Sci Technol . 41 (6): 2001–7. Bibcode :2007EnST...41.2001C. doi :10.1021/es061989d. PMID 17410797.
- ^ Kulkami PS; Crespo JG; Afonso CAM (2008). 「ダイオキシンの発生源と現在の修復技術 - レビュー」. Environment International . 34 (1): 139–153. Bibcode :2008EnInt..34..139K. doi :10.1016/j.envint.2007.07.009. PMID 17826831.
- ^ Latch DE、Packer JL、Stender BL、VanOverbeke J、Arnold WA、McNeill K (2005 年 3 月)。「トリクロサンの水性光化学: 2,4-ジクロロフェノール、2,8-ジクロロジベンゾ-p-ジオキシン、およびオリゴマー化生成物の形成」Environ Toxicol Chem . 24 (3): 517–25. doi :10.1897/04-243r.1. PMID 15779749. S2CID 19322739.
- ^ ab Schecter A, Cramer P, Boggess K, et al. (2001). 「米国住民の食物からのダイオキシンおよび関連化合物の摂取量」(PDF) . J. Toxicol. Environ. Health A. 63 ( 1): 1–18. Bibcode :2001JTEHA..63....1S. doi :10.1080/152873901750128326. PMID 11346131. S2CID 15153932.
- ^ Liem AK; Furst P.; Rappe C. (2000). 「ダイオキシンおよび関連化合物への集団の曝露」.食品添加物および汚染物質. 17 (4): 241–259. doi :10.1080/026520300283324. PMID 10912239. S2CID 24861588.
- ^ Przyrembel H、Heinrich-Hirsch B、Vieth B (2000)。「母乳中の残留物への曝露と治癒効果」。母乳育児が子どもの健康に及ぼす短期および長期的影響。実験医学と生物学の進歩。第 478 巻。pp. 307–25。doi : 10.1007 / 0-306-46830-1_27。ISBN 0-306-46405-5. PMID 11065082。
- ^ 「ダイオキシンの健康リスク 評価に関する協議、耐容一日摂取量( TDI )の再評価:概要」。食品添加物と汚染物質。17 (4):223–240。2000年。doi:10.1080/713810655。PMID 10912238。S2CID 216644694。
- ^ 健康な母乳、健康な赤ちゃん - 化学物質汚染と母乳 - 化学物質: ダイオキシンとフラン 2007年8月4日アーカイブ、Wayback Machine。Nrdc.org。2011年6月9日閲覧。
- ^ 「WHOファクトシート - 「母乳中の残留有機汚染物質」(PDF) 。2009年12月。 2016年3月4日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2017年4月29日閲覧。
- ^ ボール M、ペプケ O、リス A (1990)。 「シガレッテンラウフにおけるポリクロジベンゾジオキシンとポリクロジベンゾフラン」(PDF)。ベイトル。タバクフォルシュ。 INT。14 (6): 393–402。 2008 年 12 月 18 日のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
- ^ Milbrath MO、Wenger Y、Chang CW、Emond C、Garabrant D、Gillespie BW、Jolliet O (2009 年 3 月)。「年齢、体脂肪、喫煙状況、授乳状況に応じたダイオキシン、フラン、ポリ塩化ビフェニルの見かけの半減期」。Environmental Health Perspectives。117 ( 3 ) : 417–25。doi : 10.1289/ehp.11781。PMC 2661912。PMID 19337517。
- ^ Samer, CF; Gloor, Y.; Rollason, V.; Guessous, I.; Doffey-Lazeyras, F.; Saurat, JH; Sorg, O.; Desmeules, J.; Daali, Y. (2020). 「ダイオキシンへの慢性または急性曝露後のシトクロムP450 1A2活性と甲状腺疾患および癌の発生率」。基礎・臨床薬理・毒性学。126 (3): 296–303。doi :10.1111/bcpt.13339。PMID 31608602 。
- ^ Tuomisto, J. 毒性等価原理とダイオキシンリスク評価へのその応用。R. Pohjanvirta (編集者)著「生物学と毒性学におけるAH受容体」Wiley、2011年。ISBN 978-0-470-60182-2。
- ^ Geusau A、Schmaldienst S、Derfler K、Päpke O、Abraham K (2002 年 6 月)。「重度の 2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-p-ダイオキシン (TCDD) 中毒: 2 人の患者における動態と排出促進試験」。Arch Toxicol。76 ( 5–6 ) : 316–25。Bibcode : 2002ArTox..76..316G。doi :10.1007/s00204-002-0345-7。PMID 12107649。S2CID 5684780 。
- ^ Bock KW、Köhle C (2006 年 8 月)。「Ah 受容体: ダイオキシンを介した毒性反応は生理機能の調節不全を示唆する」。Biochem Pharmacol . 72 (4): 393–404. doi :10.1016/j.bcp.2006.01.017. PMID 16545780。
- ^ ab Geusau A、Abraham K、Geissler K、Sator MO、Stingl G、Tschachler E (2001 年 8 月)。「重度の 2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-p-ダイオキシン (TCDD) 中毒: 臨床および実験室での影響」。Environmental Health Perspectives。109 ( 8 ) : 865–9。doi : 10.1289/ehp.01109865。JSTOR 3454832。PMC 1240417。PMID 11564625 。
- ^ IARC モノグラフ: 「ポリ塩化ジベンゾ-パラ-ダイオキシン」
- ^ Alaluusua S、Calderara P、Gerthoux PM、他 (2004)。「セベソのダイオキシン事故後の歯の発達異常」Environ. Health Perspect . 112 (13): 1313–8. doi :10.1289/ehp.6920. PMC 1247522. PMID 15345345 .
- ^ Peterson RE、Theobald HM、Kimmel GL (1993)。「ダイオキシンおよび関連化合物の発達毒性と生殖毒性:種間比較」。Crit Rev Toxicol。23 ( 3 ): 283–335。doi : 10.3109 /10408449309105013。PMID 8260069 。
- ^ Pelclová D, Urban P, Preiss J, et al. (2006). 「2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-p-ダイオキシン (TCDD) にさらされた人間の健康への悪影響」.環境衛生レビュー. 21 (2): 119–38. doi :10.1515/reveh.2006.21.2.119. PMID 16898675. S2CID 44739227.
- ^ Pavuk M、Schecter AJ、Akhtar FZ、Michalek JE (2003 年 5 月)。「ベトナム戦争の空軍退役軍人の血清 2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-p-ダイオキシン (TCDD) レベルと甲状腺機能」Ann Epidemiol . 13 (5): 335–43. doi :10.1016/s1047-2797(02)00422-2. PMID 12821272。
- ^ Baccarelli A, Mocarelli P, Patterson DG, et al. (2002). 「ダイオキシンの免疫学的影響:セベソからの新しい結果と他の研究との比較」Environ. Health Perspect . 110 (12): 1169–73. doi :10.1289/ehp.021101169. PMC 1241102. PMID 12460794 .
- ^ Eskenazi B、Mocarelli P、Warner M、他 (2002)。「血清ダイオキシン濃度と子宮内膜症:イタリア、セベソにおけるコホート研究」Environ. Health Perspect . 110 (7): 629–34. doi :10.1289/ehp.02110629. PMC 1240907. PMID 12117638 .
- ^ Arisawa K, Takeda H, Mikasa H (2005年2月). 「PCDDs/PCDFs/PCBsへのバックグラウンド曝露と潜在的な健康影響:疫学的研究のレビュー」J Med Invest . 52 (1–2): 10–21. doi : 10.2152/jmi.52.10 . PMID 15751269.
- ^ 「ダイオキシン汚染で女児の出生数増加-研究」ロイター2007年10月18日2007年10月22日閲覧。
- ^ ab R. Pohjanvirta、J. Tuomisto、「実験動物における2,3,7,8-テトラクロロジベンゾジオキシンの短期毒性:影響、メカニズム、動物モデル」、薬理学レビュー 1994: 46: 483–549。
- ^ ab Birnbaum LS、 Tuomisto J、Tuomisto (2000)。 「動物におけるTCDDの非発がん性影響」。食品添加物と汚染物質。17 (4 ) : 275–88。doi : 10.1080 /026520300283351。PMID 10912242。S2CID 45117354。
- ^ ab National Toxicology, Program (2006). 「NTP 技術報告書 2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-p-ダイオキシン (TCDD) (CAS No. 1746-01-6) の毒性学および発がん性研究 (雌 Harlan Sprague-Dawley ラットにおける経口投与研究)」。National Toxicology Program 技術報告書シリーズ(521): 4–232。PMID 16835633 。
- ^ Peters JM、Narotsky MG、Elizondo G、Fernandez-Salguero PM、Gonzalez FJ、Abbott BD (1999年1月)。「アリール炭化水素受容体(AhR)欠損マウスにおけるTCDD誘発性催奇形性の改善」。Toxicol Sci . 47 (1):86–92. doi : 10.1093/toxsci/47.1.86 . PMID 10048156。
- ^ Kransler KM、McGarrigle BP、 Olson JR (2007 年 1 月)。「ハムスター、ラット、モルモットにおける 2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-p-ダイオキシンの発達毒性の比較」。毒性学。229 (3): 214–25。Bibcode :2007Toxgy.229..214K。doi : 10.1016/ j.tox.2006.10.019。PMID 17126467 。
- ^ Bruggeman V, Swennen Q, De Ketelaere B, Onagbesan O, Tona K, Decuypere E (2003 年 9 月). 「ニワトリの 2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-p-ダイオキシンへの胎仔曝露: 用量と胎仔段階が孵化率と成長に及ぼす影響」. Comp Biochem Physiol C. 136 ( 1): 17–28. doi :10.1016/s1532-0456(03)00168-6. PMID 14522596.
- ^ Carney SA、 Prasch AL、Heideman W、Peterson RE(2006年1月)。「ゼブラフィッシュモデルを用いたダイオキシンの発生毒性の理解」。Birth Defects Res A。76 (1):7–18。doi :10.1002/bdra.20216。PMID 16333842 。
- ^ ab Mann PC (1997). 「実験用げっ歯類におけるダイオキシンによる特定の病変」.毒性病理学. 25 (1): 72–9. doi : 10.1177/019262339702500114 . PMID 9061855. S2CID 9819569.
- ^ Grinwis GC、Vethaak AD、Wester PW、Vos JG (2000 年 3 月)。「免疫系に重点を置いたヒラメ (Platichthys flesus) における環境化学物質の毒性学: フィールド、半フィールド (メソコズム)、および実験室研究」。Toxicol Lett。112–113 : 289–301。doi :10.1016/s0378-4274(99)00239-8。PMID 10720744 。
- ^ El-Sabeawy F, Enan E, Lasley B (2001年8月). 「未成熟の雄と雌のニワトリにおける2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-p-ダイオキシンの生化学的および毒性効果」Comp Biochem Physiol C . 129 (4): 317–27. doi :10.1016/s1532-0456(01)00199-5. PMID 11489429.
- ^ Zodrow JM、Stegeman JJ、 Tanguay RL (2004 年 1 月)。「ゼブラフィッシュにおける 2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-p-ダイオキシン (TCDD) の急性毒性の組織学的分析」。Aquat Toxicol 66 ( 1 ): 25–38。Bibcode :2004AqTox..66...25Z。doi :10.1016/j.aquatox.2003.07.002。PMID 14687977 。
- ^ Heiden TK、Carvan MJ、Hutz RJ (2006 年 4 月)。「2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-p-ジオキシンへの慢性的かつ致死量以下の食事曝露後のゼブラフィッシュにおける卵胞発育、卵黄形成、および血清 17beta-エストラジオール濃度の抑制」。Toxicol Sci . 90 (2): 490–9. doi : 10.1093/toxsci/kfj085 . PMID 16387744。
- ^ Holladay SD (1999年10月). 「出生前の免疫毒性物質への曝露と出生後の自己免疫疾患」. Environ Health Perspect . 107 (Suppl 5): 687–91. doi :10.1289/ehp.99107s5687. JSTOR 3434328. PMC 1566248. PMID 10502532 .
- ^ Spitsbergen JM、Schat KA、Kleeman JM、Peterson RE(1986年6月)。「 2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-p-ダイオキシン(TCDD)とニジマスの免疫反応との相互作用」。Vet Immunol Immunopathol。12(1–4):263–80。doi : 10.1016 /0165-2427(86)90130-3。PMID 3765346。
- ^ ペロー、デイビッド・N.『地球規模の有毒物質への抵抗:環境正義のための国境を越えた運動』MITプレス、2007年、159ページ、(ISBN 0-262-16244-X)。
- ^ SBSG、1971年:36ページ
- ^ ルオン、2003年:3ページ
- ^ ファウスロップ、トム、「ベトナムのエージェントオレンジに対する戦争」、BBCニュース、2004年6月14日
- ^ ファウスロップ、トム、「苦しみの代理人」、ガーディアン、2008年2月10日
- ^ ヨーク、ジェフリー、ミック、ヘイリー、「ベトナム戦争の最後の亡霊」Wayback Machineに 2009-03-31 アーカイブ、The Globe and Mail、2008 年 7 月 12 日
- ^ ジェシカ・キング(2012年8月10日)「米国、ベトナムのエージェント・オレンジの除去に初の取り組み」CNN 。 2012年8月11日閲覧。
- ^ 「枯葉」の項目、スペンサー・C・タッカー編(2011年)。ベトナム戦争百科事典(第2版)。ABC- CLIO。ISBN 978-1-85109-961-0。
- ^ ベン・ストッキング(2010年5月22日)ベトナムと米国、枯葉剤をめぐり依然として対立 AP通信記者 seattletimes.com/html/health/2011928849_apasvietnamusagentorange.html
- ^ Collins JJ、Strauss ME、Levinskas GJ、Conner PR (1993 年 1 月)。 「トリクロロフェノール製造工程の事故で 2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-p-ダイオキシンにさらされた労働者の死亡率」疫学4 (1): 7–13. doi : 10.1097/00001648-199301000-00003 . PMID 8420584. S2CID 20291372.
- ^ ヘイ、アラステア(1982)。化学鎌:2、4、5-T、ダイオキシンからの教訓。シュプリンガー。pp. 106–109。ISBN 978-0-306-40973-8。
- ^ホッペ、ロバート(2010)。問題のガバナンス:困惑 、力づけ、参加。ポリシープレス。p.151。ISBN 978-1-84742-629-1。
- ^ Eijndhoven, J. van; C. Worrell (1991)。「リスク情報の積極的および受動的な提供」。Roger E. Kasperson、Pieter Jan M. Stallen (編)。一般市民へのリスクの伝達: 国際的視点。Springer。p. 48。ISBN 978-0-7923-0601-6. 2010年10月19日閲覧。
- ^ Miroslav Šuta : Spolana — časovaná Bomba na břehu Labe、Sedmá genrace、2002 年 10 月
- ^ Christoph EH、Umlauf GC、Bidoglio G (2004 年 9 月)。「2002 年のエルベ川とムルデ川の洪水後の土壌中の PCDD/F とダイオキシン様 PCB」。DIOXIN 2004 – 第 24 回ハロゲン化環境有機汚染物質および POP に関する国際シンポジウム、2004 年 9 月 6 ~ 10 日。ベルリン。
- ^ ミロスラフ・シュタ: Dioxinové kachny "made in Spolana"、Sedmá genrace、2003 年 3 月
- ^ グリーンピース:スポラナ近郊の人間の血液中の発がん性物質が深刻な健康問題を引き起こす可能性がある 2009-04-30 にWayback Machineでアーカイブ
- ^ チェコ共和国のスポルケミエ・ウスティー・ナド・ラベム化学工場付近の鶏卵がダイオキシン、PCB、ヘキサクロロベンゼンに汚染されている。2011年7月26日にWayback Machineにアーカイブ。国際POPs排除ネットワーク(IPEN)
- ^ホーンブラム、アレン M. (1998)。皮膚のエーカー:ホルムズバーグ刑務所での人体実験:医学の名の下に行わ れた虐待と搾取の物語。ラウトレッジ。p. 38。ISBN 978-0-415-91990-6. 2010年2月27日閲覧。
- ^ 「Seveso – 30 Years After」(PDF) 。 2006年12月31日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2007年6月4日閲覧。
- ^ 「Icmesa chemical company、セベソ、イタリア。1976年7月9日」 。 2007年6月4日閲覧。
- ^ 「Seveso」 。 2007年6月4日閲覧。
- ^ 「全国各地:ミズーリ州タイムズビーチの委員会が町の封鎖に動く — ニューヨーク・タイムズ」ニューヨーク・タイムズ。1983年4月27日。 2007年6月4日閲覧。
- ^ 「全国各地で、ミズーリ州タイムズビーチが自らの存在を否定 — ニューヨーク・タイムズ」ニューヨーク・タイムズ。 1985年4月3日。 2007年6月4日閲覧。
- ^ Artur Asafiev (2019年6月29日). 「ウファ、ダイオキシンとの戦いに敗れる」. BlueLink – 市民活動ネットワーク.
- ^ 1999年1月から6月にかけてのベルギーのPCBおよびダイオキシン事件:暴露データと健康への潜在的影響、Environ Health Perspect 109:265–273 (2001)。Ehpnet1.niehs.nih.gov。2011年6月9日に閲覧。
- ^ Geusau A, Tschachler E, Meixner M, et al. (1999). 「オレストラは2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-p-ダイオキシンの糞便排泄を増加させる」Lancet . 354 (9186): 1266–7. doi :10.1016/S0140-6736(99)04271-3. PMID 10520643. S2CID 30933045.
- ^ 「ミシシッピ州の陪審員、1400万ドルのダイオキシン訴訟でデュポンに有利な判決」CNN 。 2008年8月22日閲覧。[永久リンク切れ ]
- ^ 「陪審、デュポン社のダイオキシンが子供の死の原因ではないと判断」 2007年6月11日。 2008年8月22日閲覧。
- ^ マッカーシー、マイケル、フィリップス、ジョン(2008年3月22日)。「イタリアの有毒廃棄物危機、マフィア、そしてヨーロッパのモッツァレラチーズのスキャンダル」インディペンデント。ロンドン。2013年4月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年3月28日閲覧。
- ^ 報告書 省庁間検討グループ ダイオキシン (2008 年 12 月) 2010 年 12 月 9 日にWayback Machineにアーカイブ。(PDF)。2011 年 6 月 9 日に取得。
- ^ 「Peacelink」(PDF) 。 2009年2月25日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2009年1月31日閲覧。
- ^ 「ドイツにおけるダイオキシン汚染 最終情報ノート」(PDF) 。 2011年12月14日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2011年11月27日閲覧。
- ^ メソッドコレクション | 測定科学 | 科学顧問室 | 米国環境保護庁。Epa.gov (2006-06-28)。2011-06-09 に取得。
- ^ Behnisch, Peter. 「Internation-Dairy.com」(PDF) 。 2014年4月18日時点のオリジナル(PDF)よりアーカイブ。 2014年4月18日閲覧。
外部リンク
- NIEHS ダイオキシン ファクトシート
- 「食品中のダイオキシンおよびダイオキシン類似化合物:曝露を減らすための戦略」2004年12月25日アーカイブ、Wayback Machine 、米国科学アカデミーによる2003年の報告書
- 「ダイオキシンの健康リスクの評価」、世界保健機関による 1998 年の報告書。
