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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ペンタクロロフェノール | |
| その他の名前
サントフェン、ペンタクロロロール、クロロフェン、クロン、ダウィサイド 7、ペンタコン、ペンワール、シニトゥホ、ペンタ
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.617 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C6HCl5Oの | |
| モル質量 | 266.34 |
| 外観 | 白色結晶固体 |
| 臭い | ベンゼン様[1] |
| 密度 | 22℃で1.978 g/cm3 [ 2] |
| 融点 | 189.5 °C (373.1 °F; 462.6 K) [2] |
| 沸点 | 310 °C (590 °F; 583 K) [2] (分解) |
| 30℃で0.020g/L | |
| 蒸気圧 | 0.0001 mmHg（25℃）[1] |
| 熱化学[3] | |
熱容量 ( C )
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202.0 J·モル−1 ·K −1 |
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
253.2 J·モル−1 ·K −1 |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
-292.5 kJ·モル−1 |
| 危険 | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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117 mg/kg（マウス、経口） 128 mg/kg（ハムスター、経口） 17 mg/kg（ラット、経口） 150 mg/kg（ラット、経口）[4] |
LD Lo (公表最低値)
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70 mg/kg（ウサギ、経口）[4] |
LC 50 (中央濃度)
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355 mg/m 3（ラット） 225 mg/m 3（マウス）[4] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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TWA 0.5 mg/m 3 [皮膚] [1] |
REL (推奨)
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TWA 0.5 mg/m 3 [皮膚] [1] |
IDLH（差し迫った危険）
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2.5 mg/m3 [ 1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ペンタクロロフェノール（PCP）は、殺虫剤や消毒剤として使用される有機塩素化合物です。1930年代に初めて製造され、多くの商標名で販売されています。[5]純粋なPCPとして、またはPCPのナトリウム塩として見つけることができます。後者は水に簡単に溶けます。Sphingobium chlorophenolicumなどの一部の細菌によって生分解されます。
用途
PCPは除草剤、殺虫剤、殺菌剤、藻類駆除剤、消毒剤として、また防汚塗料の原料として使われてきました。[5]農業用種子（非食品用）、皮革、石材、木材保存料、冷却塔水、ロープ、紙などに使われてきました。以前は食品包装材の製造に使われていました。[6]毒性が高く、生分解が遅いため、その使用は減少しています。[7]
木材の保存には、一般的に 2 つの方法が使用されます。圧力処理法では、木材を圧力処理容器に入れ、PCP に浸してから圧力をかけます。非圧力処理法では、PCP はスプレー、ブラッシング、ディッピング、または浸漬によって適用されます。
ペンタクロロフェノールエステルは、より一般的なペンタフルオロフェニルエステルと同様に、ペプチド合成における活性エステルとして使用できます。
暴露
職場では、汚染された職場の空気を吸い込んだり、PCPで処理された木材製品に皮膚接触したりすることで、人々がPCPに曝露する可能性があります。また、一般の人々が汚染された環境媒体に接触することで曝露が発生する可能性があり、特に木材処理施設や有害廃棄物処理場の周辺で多くみられます。さらに、他の重要な曝露経路としては、汚染された空気の吸入、飲料水源として使用されている汚染された地下水の摂取、汚染された食品の摂取、化学物質で処理された土壌や製品との皮膚接触などが考えられます。[8]
毒性
多量のPCPに短期的に暴露すると、肝臓、腎臓、血液、肺、神経系、[5]免疫系、胃腸管に有害な影響を及ぼす可能性があります。体温上昇、多量の発汗、協調運動障害、筋肉のけいれん、昏睡などの副作用もあります。
PCP（特に蒸気）との接触は、皮膚、目、口を刺激する可能性があります。職場などでの低レベルへの長期暴露は、肝臓、腎臓、血液、神経系に損傷を引き起こす可能性があります。[5] 最後に、PCPへの暴露は、発がん性、腎臓、神経系への影響とも関連しています。米国環境保護庁の 毒性クラスでは、PCPをグループB2（ヒトに対する発がん性の可能性がある物質） に分類しています。
人間の曝露の監視
ペンタクロロフェノールは、過剰暴露の指標として血漿または尿で測定されることがあります。これは通常、電子捕獲または質量分析検出によるガスクロマトグラフィーによって行われます。慢性暴露の状況では尿には主に共役PCPが含まれるため、事前に検体を加水分解することが推奨されます。PCPへの職業暴露に対する現在のACGIH生物学的暴露限界は、勤務終了時の血漿検体で5mg/L 、勤務終了時の尿検体でクレアチニン2mg/gです。[9] [10]
人間と動物への吸収
PCP は摂取後、消化管から速やかに吸収されます。蓄積されることはまれですが、蓄積する場合、主な場所は肝臓、腎臓、血漿タンパク質、脾臓、脂肪です。腎臓と肝臓の機能が損なわれていない限り、PCP は組織や血液から速やかに除去され、主に未変化体または抱合体として尿から排泄されます。PCP の単回投与は、ヒトの血液中で 30 ～ 50 時間の半減期があります。PCP は 曝露した生物によってかなり急速に代謝されるため、食物連鎖における PCP の生物濃縮は重要ではないと考えられています。
環境への放出
PCP は、表層水や堆積物、雨水、飲料水、水生生物、土壌、食品、さらに母乳、脂肪組織、尿からも検出されています。PCP は一般に殺生物剤としての特性を持つため使用されるため、PCP 汚染地域では生態系への悪影響が懸念されています。
消費量の減少と使用方法の変化により、環境への放出量は減少しています。しかし、PCP は依然として、湿性沈着によって大気から、流出と浸出によって土壌から、製造および加工施設から表層水に放出されています。PCP は、処理木材製品からの揮発と製造中に大気中に直接放出されます。最後に、土壌への放出は、処理木材製品からの浸出、降水 (雨や雪など) による大気沈着、産業施設での流出、および有害廃棄物処理場での流出によって起こる可能性があります。
PCP は大気中に放出されると、光分解により分解します。PCP の主な生分解経路は還元脱ハロゲン化です。このプロセスでは、化合物 PCP はテトラクロロフェノール、トリクロロフェノール、ジクロロフェノールに分解されます。もう 1 つの経路は、ペンタクロロアニソール (より脂溶性の化合物) へのメチル化です。これら 2 つの方法は、最終的に環開裂と完全な分解につながります。
浅瀬では、PCP は光分解によってもすぐに除去されます。深水または濁水プロセスでは、吸着と生分解が起こります。還元性土壌および堆積物では、存在する嫌気性土壌細菌に応じて、PCP は 14 日から 5 年以内に分解されます。ただし、土壌における PCP の吸着は pH に依存します。酸性条件下では吸着が増加し、中性および塩基性条件下では吸着が減少するためです。
合成
PCP は、触媒(無水アルミニウムまたは塩化鉄 (III ) )の存在下、最高約 191 °C の温度でフェノールを塩素化することで生成されます。このプロセスでは完全な塩素化は行われず、市販の PCP の純度は 84～90% しかありません。主な汚染物質には、他のポリ塩化フェノール、ポリ塩化ジベンゾ-p-ダイオキシン、ポリ塩化ジベンゾフランなどがあります。これらの種の中には、PCP 自体よりも毒性が強いものもあります。
国別のペンタクロロフェノール
ペンタクロロフェノールは残留性有機汚染物質（POP）に分類されています。2015年5月、ストックホルム条約に署名した国々は、ペンタクロロフェノールの使用を禁止することに90対2で投票しました。米国は署名国ではなく、この化学物質を禁止していません。[11]
ニュージーランド
PCPはニュージーランドでは木材の防腐剤や防腐剤として使用されていましたが、1988年以降は使用されなくなりました。[12]
これは、115g/L の水溶液の形で、毒物としてラベル付けされ、苔駆除剤として一般大衆にも販売されました (少なくともシェル社によって)。
アメリカ合衆国
1980年代初頭以来、米国ではPCPの購入と使用は一般大衆には利用できなくなっている。現在、米国で使用されているPCPのほとんどは、電柱と枕木の処理に限定されている。米国では、飲料水供給におけるPCP濃度がMCLである1ppb を超える場合、水道供給者は一般大衆に通知しなければならない。[5] PCP およびPCP汚染物質の処分は、RCRAに基づきFリスト（F021）またはDリスト（D037）の有害廃棄物として規制されている。橋や橋脚などの類似の構造物は、今でもペンタクロロフェノールで処理することができる。
チリ
PCP は、1990 年代初頭までチリで、バシリットという名前で、松材のいわゆる「青変」を防ぐ殺菌剤として広く使用されていました。[出典が必要]
参照
参考文献
- ^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0484」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ abc ヘインズ、3.166ページ
- ^ ヘインズ、5.31ページ
- ^ abc 「ペンタクロロフェノール」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ abcde 「消費者向けファクトシート：ペンタクロロフェノール」。米国環境保護庁。2006 年 11 月 28 日。2008年 2 月 26 日閲覧。
- ^ファイア ストーン、デイビッド（1973）。「ニワトリ浮腫 症の病因」。 環境保健展望。5 ：59-66。doi ： 10.1289/ehp.730559。JSTOR 3428114。PMC 1474955。PMID 4201768。
- ^ ファイジ、H.ヴォージュ、H.-M.浜本哲也梅村真司；岩田哲也；ミキ、H.藤田裕也；ブイシュ、H.-J.ガルベ、D.パウルス、W. (2000)。 「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a19_313。ISBN 3527306730。
- ^ クロロフェノールに関する ToxFAQ、毒性物質疾病登録局
- ^ Edgerton, Thomas R.; Moseman, Robert F. (1979). 「尿中のペンタクロロフェノールの測定: 加水分解の重要性」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 27 (1): 197–199. doi :10.1021/jf60221a001. PMID 762324.
- ^ Baselt, R. (2008) 『人体における毒性薬物および化学物質の体内動態』第 8 版、Biomedical Publications、カリフォルニア州フォスターシティ、pp. 1197–1200。ISBN 0962652377
- ^ Knauss, Tim (2015年6月1日). 「CNYの母親が、毒物混入の裏庭の電柱をめぐってナショナルグリッドと争う」syracuse.com . 2015年6月22日閲覧。
- ^ 「評価シート」(PDF) 。ERMA。2006年。 2008年10月20日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2009年2月4日閲覧。
引用元
- ヘインズ、ウィリアムM.編 (2016)。CRC化学・物理ハンドブック(第 97 版) 。CRC プレス。ISBN 9781498754293。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、ペンタクロロフェノールに関連するメディアがあります。
- CCA 以外の木材防腐剤: 選定リソースガイド - 国立農薬情報センター 2007-10-31 にWayback Machineでアーカイブ
- EPAによるペンタクロロフェノールに関する発表
- ペンタクロロフェノールに関するatsdr.cdc.gov
- CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- 土壌中のペンタクロロフェノールのバイオレメディエーションを助けるために菌類ファネロカエテ・クリソスポリウムを使用したEPAの研究
- EPA 再登録 – www.regulations.gov - ドケット ID EPA-HQ-OPP-2014-0653 を検索します。