ウンベル酸

ウンベル酸

名前
推奨されるIUPAC名 (2 E )-3-(2,4-ジヒドロキシフェニル)プロパ-2-エン酸
その他の名前 2,4-ジヒドロキシ桂皮酸 ( E )-2,4-ジヒドロキシ桂皮酸 (2 E )-3-(2,4-ジヒドロキシフェニル)アクリル酸
識別子
CAS番号	99699-42-0 はい 614-86-8 (非特異的) はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	393925
ECHA 情報カード	100.221.943
パブケム CID	446611
ユニ	言語 はい
InChI InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(8(11)5-7)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)​​/ b4-2+ キー: HGEFWFBFQKWVMY-DUXPYHPUSA-N
笑顔 C1=CC(=C(C=C1O)O)C=CC(=O)O
プロパティ
化学式	Ｃ9Ｈ8Ｏ4​​​​​
モル質量	180.159 グラムモル−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

ウンベル酸（2,4-ジヒドロキシ桂皮酸）はヒドロキシ桂皮酸であり、カフェ酸の異性体である。

これはウンベリフェロン生合成経路の前駆体です。ウンベリフェロンはフェニルプロパノイドであり、シキミ酸経路を経て生成されるL -フェニルアラニンから合成されます。フェニルアラニンは桂皮酸に分解され、桂皮酸 4-ヒドロキシラーゼによって水酸化されて4-クマリン酸が生成されます。4-クマリン酸は桂皮酸/クマリン酸 2-ヒドロキシラーゼによって再び水酸化されて 2,4-ジヒドロキシ桂皮酸が生成され、その後、カルボン酸基に隣接する不飽和結合の結合回転が起こります。最後に、C2' のヒドロキシル基からカルボン酸基への分子内攻撃によって環が閉じ、ラクトンのウンベリフェロンが形成されます。

 ${\displaystyle {\xrightarrow {PAL}}}$  ${\displaystyle {\xrightarrow {C4H}}}$  ${\displaystyle {\xrightarrow {C2H}}}$  ${\displaystyle \longrightarrow}$ 

クレブシエラ・オキシトカなどの細菌種で誘導される酵素4-ヒドロキシシナメート脱炭酸酵素は、E-2,4-ジヒドロキシシナミン酸などのp-クマリン酸類似体にも作用します。^[1]

ウィクショナリーのウンベル酸の辞書定義