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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ベンゼン-1,2,3-トリオール | |
| その他の名前
1,2,3-トリヒドロキシベンゼン
ピロガリン酸 1,2,3-ベンゼントリオール[1] | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.603 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2811 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ6Ｈ6Ｏ3の | |
| モル質量 | 126.11グラム/モル |
| 密度 | 1.453 g/cm3 （ 4℃）[1] |
| 融点 | 125.5 °C (257.9 °F; 398.6 K) [1] |
| 沸点 | 307 °C (585 °F; 580 K) [1] |
屈折率( n D )
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1.561 (134 °C) [1] |
| 構造[2] | |
| 単斜晶系 | |
| P2 1 /n | |
a = 12.1144(11) Å、b = 3.7765(3) Å、c = 13.1365(12) Å α = 90°、β = 115.484(1)°、γ = 90°
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数式単位( Z )
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4 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
 
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| 警告 | |
| H302、H312、H332、H341、H412 | |
| P201、P202、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P281、P301+P312、P302+P352、P304+P312、P304+P340、P308+P313、P312、P322、P330、P363、P405、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ピロガロールは、化学式C 6 H 3 (OH) 3の有機化合物です。水溶性の白色固体ですが、酸素に対する感受性が高いため、サンプルは通常茶色がかっています。[3]ベンゼントリオールの3つの異性体のうちの1つです。
生産と反応
これは、 1786年にシェーレによって初めて報告された方法、すなわち、没食子酸を加熱して脱炭酸反応を誘発する方法で生成される。[3]
没食子酸はタンニンからも得られる。多くの代替方法が考案されている。1つの方法は、パラクロロフェノールジスルホン酸を水酸化カリウムで処理する方法である[4]。これは、スルホン酸からフェノールを生成する昔ながらの方法を変形したものである[5] 。
ポリヒドロキシベンゼンは比較的電子が豊富である。その一つの現れはピロガロールの容易なC-アセチル化である。[6]
用途
かつては髪の染色や縫合材料の染色に使われていました。また、防腐作用もあります。
アルカリ溶液中では、ピロガロールは脱プロトン化します。このような溶液は空気中の酸素を吸収し、茶色に変わります。この変化を利用して、特にオルサット装置を使用することで、ガスサンプル中の酸素の量を測定することができます。ピロガロールのアルカリ溶液は、ガス分析における酸素吸収に使用されています。
写真撮影での使用
ピロガロールは、19世紀から20世紀初頭にかけて、白黒現像液の 現像剤としても使用されていました。今日ではハイドロキノンの方が一般的に使用されています。特殊な用途を除いて、その使用は主に歴史的なものです。エドワード・ウェストンなど、数人の著名な写真家によってまだ使用されていました。当時は、おそらく酸化しやすいため、不安定で信頼性の低い動作をすると言われていました。1980年代から、主に実験者のゴードン・ハッチングスとジョン・ウィンバリーの努力により、ピロガロールは復活を遂げました。ハッチングスは10年以上ピロガロールの配合に取り組んで、最終的に、ピロガロール、メトール、コダルク（コダックのメタホウ酸ナトリウムの商標名）という主成分にちなんでPMKと名付けた処方を生み出しました。この配合により一貫性の問題が解決され、ハッチングスは、パイロ現像液によってフィルムに与えられる緑がかった染みと、現代の可変コントラスト写真用紙の色感度との相互作用により、極端な補正現像液の効果が得られることを発見した。 1969年から1977年にかけて、ウィンバリーはピロガロール現像剤の実験を行った。彼は1977年にピーターセンの写真誌でWD2Dの配合を発表した。PMKやその他の現代のパイロ配合は現在、多くの白黒写真家によって使用されている。フィルム現像クックブックには例が掲載されている。[7]
ジェイ・デフェールは、ピロガロールを主成分とする別の現像液も開発しました。510-ピロ[8]は、トリエタノールアミンをアルカリとして、ピロガロール、アスコルビン酸、フェニドンを複合現像液として1つの濃縮原液に配合した濃縮液で、長期保存が可能です。この現像液には染色性と日焼け性の両方の特性があり、これを使用して現像したネガはカリエ効果の影響を受けません。小型ネガにも大型ネガにも使用できます。
『The Darkroom Cookbook (Alternative Process Photography)』には例が掲載されている。[9]
安全性
ピロガロールは、その毒性に対する懸念から、例えば染毛剤への使用が減少している。[10] LD50（経口、ラット） は300 mg/kgである。 [3]
純粋なピロガロールは培養細胞に挿入されると極めて遺伝毒性が強いことが判明したが、αアミラーゼタンパク質は日常的な曝露においてはその毒性から保護する。[11] [12]
参照
参考文献
- ^ abcde ヘインズ、ウィリアム・M.編（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。CRCプレス。p.3.38。ISBN 9781498754293。
- ^ Thakuria, Ranjit; Cherukuvada, Suryanarayan; Nangia, Ashwini (2012). 「ピロガロールの結晶構造、その水和物、およびピロガロールの準安定配座異性体を含む N-ヘテロ環を含む安定した多重Z ′共結晶」。結晶成長と設計。12 ( 8): 3944–3953。doi :10.1021/cg3003367。
- ^ abc ヘルムート・フィーゲ; ハインツ・ヴェルナー, フォーゲス; 浜本俊一; 梅村澄夫; 岩田忠雄; 三木久也; 藤田康弘; ハンス・ヨーゼフ・バイシュ; ドロテア・ガルベ; ウィルフリード・パウルス (2014). 「フェノール誘導体」.ウルマン工業化学百科事典(第 7 版). ヴァインハイム: Wiley-VCH. p. 1072. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732。
- ^ Buzbee, Lloyd R. (1966-10-01). 「ベンゼンスルホン酸と苛性ソーダの反応による転位生成物」. The Journal of Organic Chemistry . 31 (10): 3289–3292. doi :10.1021/jo01348a042. ISSN 0022-3263.
- ^ Magro, Angel A. Núñez; Eastham, Graham R.; Cole-Hamilton, David J. (2009-06-10). 「電子豊富なパラジウム錯体触媒によるヒドロキシ安息香酸の脱炭酸またはヒドロキシベンゼンスルホン酸の脱スルホン化によるフェノール化合物の調製」Dalton Transactions (24): 4683–8. doi :10.1039/B900398C. ISSN 1477-9234. PMID 19513476.
- ^ Badhwar, IC; Venkataraman, K. (1934). 「ガラクトフェノン」.有機合成. 14:40 . doi :10.15227/orgsyn.014.0040.
- ^ アンシェル、スティーブン・G.、トループ、ビル（1998年）。映画開発クックブック。ISBN 978-0240802770。
- ^ “510-PYRO”. 510-PYRO .
- ^ アンシェル、スティーブン・G. (2016).ダークルーム・クックブック（第4版）. ニューヨーク: ラウトレッジ. ISBN 9781138959187. OCLC 938707611.
- ^ 「1,2,3-トリヒドロキシベンゼンの安全性データ」。2009年2月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年3月5日閲覧。
- ^ 「がん生物学者、一般的な植物由来食品にDNA損傷毒素を発見」ジョンズ・ホプキンス・メディシン（プレスリリース） 。 2024年2月11日閲覧。
- ^ Hossain, M. Zulfiquer; Patel, Kalpesh; Kern, Scott E. (2014 年 8 月)。「唾液の α-アミラーゼ、血清アルブミン、ミオグロビンは、in vitro で摂取した食物因子の DNA 損傷作用から保護する」。 食品および化学毒性学。70 : 114–119。doi : 10.1016/j.fct.2014.05.002。PMC 4095877。PMID 24842839、 Wasta, Vanessa (2014年5月30日)に要約されています。「唾液中の化合物と一般的な体内タンパク質は、お茶、コーヒー、液体煙に含まれるDNA損傷化学物質を防ぐ可能性がある」(プレスリリース)。ジョンズホプキンスメディシン。2024年2月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年2月11日閲覧。