カフェ酸フェネチルエステル

カフェ酸フェネチルエステル
名前
	推奨されるIUPAC名 2-フェニルエチル (2 E )-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロパ-2-エノエート
	その他の名前フェニルエチルカフェート; フェネチルカフェート; カフェ酸 2-フェニルエチルエステル; β-フェニルエチルカフェート
識別子
CAS番号	104594-70-9;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	ケープ
チェビ	チェビ:8062;
ケムスパイダー	4445100;
ECHA 情報カード	100.155.538
パブケム CID	5281787;
ユニ	G960R9S5SK ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80861176 DTXSID8040987、DTXSID80861176;
	InChI InChI=1S/C17H16O4/c18-15-8-6-14(12-16(15)19)7-9-17(20)21-11-10-13-4-2-1-3-5-13/h1-9,12,18-19H,10-11H2/b9-7+ キー: SWUARLUWKZWEBQ-VQHVLOKHSA-N; InChI=1/C17H16O4/c18-15-8-6-14(12-16(15)19)7-9-17(20)21-11-10-13-4-2-1-3-5- 13/h1-9,12,18-19H,10-11H2/b9-7+ キー: SWUARLUWKZWEBQ-VQHVLOKHBT;
	笑顔 O=C(OCCc1ccccc1)\C=C\c2cc(O)c(O)cc2;
プロパティ
化学式	Ｃ17Ｈ16Ｏ4
モル質量	284.311 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

カフェ酸フェネチルエステル（CAPE）は、天然のフェノール化合物です。カフェ酸とフェネチルアルコールのエステルです。

自然現象

CAPEは様々な植物に含まれています。また、ミツバチの巣から採取されるプロポリスの成分でもあります。^[1]

潜在的な薬理学

CAPE については、さまざまなin vitro薬理学と動物モデルでの効果が報告されていますが、臨床的意義は不明です。in vitro では、抗有糸分裂、抗発癌、抗炎症、免疫調節特性があります。^[2] 別の研究では、 CAPE がin vitro で急性免疫および炎症反応を抑制することも示されました。^{[3]この抗癌効果は、マウスの皮膚を蜂のプロポリスで処理し、皮膚}乳頭腫を誘発する化学物質であるTPA にさらした場合にも見られました。 CAPE は乳頭腫の数を大幅に減らしました。^[4]^[5]

最近の研究では、CAPEは外傷性脳損傷によって引き起こされる酸化ストレスを軽減するのにも役立つことが示唆されている。^[6]

参考文献

^ Demestre M、Messerli SM、Celli N、他 (2008 年 8 月)。「CAPE (カフェ酸フェネチルエステル) ベースのプロポリス抽出物 (Bio 30) はマウスにおけるヒト神経線維腫症 (NF) 腫瘍異種移植の成長を抑制する」。Phytother Res . 23 (2): 226–30. doi :10.1002/ptr.2594. PMID 18726924. S2CID 21934712。
^ Natarajan K, Singh S, Burke TR, Grunberger D, Aggarwal BB (1996 年 8 月). 「カフェ酸フェネチルエステルは、核転写因子 NF-κB の活性化に対する強力かつ特異的な阻害剤である」. Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 93 (17): 9090–5. Bibcode :1996PNAS...93.9090N. doi : 10.1073/pnas.93.17.9090 . PMC 38600. PMID 8799159 .
^ Orban Z, Mitsiades N, Burke TR, Tsokos M, Chrousos GP (2000). 「カフェ酸フェネチルエステルは白血球アポトーシスを誘導し、核因子κBを調節し、急性炎症を抑制する」。Neuroimmunomodulation . 7 ( 2): 99–105. doi :10.1159/000026427. PMID 10686520. S2CID 31950905.
^ Huang MT、Ma W、Yen P、他 (1996 年 4 月)。「マウス皮膚における 12-O-テトラデカノイルホルボール-13-アセテート誘発腫瘍促進および HeLa 細胞における DNA、RNA、タンパク質の合成に対するカフェ酸フェネチルエステル (CAPE) の阻害効果」。発癌性。17 ( 4 ): 761–5。doi : 10.1093/carcin/17.4.761。PMID 8625488 。
^ Huang MT、Smart RC、Wong CQ、Conney AH（1988年11月）。「クルクミン、クロロゲン酸、カフェ酸、フェルラ酸の12-O-テトラデカノイルホルボール-13-アセテートによるマウス皮膚の腫瘍増殖抑制効果」。Cancer Res.48 （ 21 ）：5941–6。PMID 3139287。
^ ナスティオン、リザ・アンショリ;アサドゥル・イスラム、アンディ。ハッタ、モカマド。 (なし)、プリハントノ。ターチャン、アグス。（なし）、ナスルラ。ムハンマド、ファルク（2020年9月）。「外傷性脳損傷動物モデルにおける酸化ストレスの軽減におけるCAPEの役割」。医学と外科の年代記。57：118-122。土井：10.1016/j.amsu.2020.07.036。PMC 7390826。PMID 32760580。

[pmid18726924-1] Demestre M、Messerli SM、Celli N、他 (2008 年 8 月)。「CAPE (カフェ酸フェネチルエステル) ベースのプロポリス抽出物 (Bio 30) はマウスにおけるヒト神経線維腫症 (NF) 腫瘍異種移植の成長を抑制する」。Phytother Res . 23 (2): 226–30. doi :10.1002/ptr.2594. PMID 18726924. S2CID 21934712。

[pmid8799159-2] Natarajan K, Singh S, Burke TR, Grunberger D, Aggarwal BB (1996 年 8 月). 「カフェ酸フェネチルエステルは、核転写因子 NF-κB の活性化に対する強力かつ特異的な阻害剤である」. Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 93 (17): 9090–5. Bibcode :1996PNAS...93.9090N. doi : 10.1073/pnas.93.17.9090 . PMC 38600. PMID 8799159 .

[pmid10686520-3] Orban Z, Mitsiades N, Burke TR, Tsokos M, Chrousos GP (2000). 「カフェ酸フェネチルエステルは白血球アポトーシスを誘導し、核因子κBを調節し、急性炎症を抑制する」。Neuroimmunomodulation . 7 ( 2): 99–105. doi :10.1159/000026427. PMID 10686520. S2CID 31950905.

[pmid8625488-4] Huang MT、Ma W、Yen P、他 (1996 年 4 月)。「マウス皮膚における 12-O-テトラデカノイルホルボール-13-アセテート誘発腫瘍促進および HeLa 細胞における DNA、RNA、タンパク質の合成に対するカフェ酸フェネチルエステル (CAPE) の阻害効果」。発癌性。17 ( 4 ): 761–5。doi : 10.1093/carcin/17.4.761。PMID 8625488 。

[pmid3139287-5] Huang MT、Smart RC、Wong CQ、Conney AH（1988年11月）。「クルクミン、クロロゲン酸、カフェ酸、フェルラ酸の12-O-テトラデカノイルホルボール-13-アセテートによるマウス皮膚の腫瘍増殖抑制効果」。Cancer Res.48 （ 21 ）：5941–6。PMID 3139287。

[6] ナスティオン、リザ・アンショリ;アサドゥル・イスラム、アンディ。ハッタ、モカマド。 (なし)、プリハントノ。ターチャン、アグス。（なし）、ナスルラ。ムハンマド、ファルク（2020年9月）。「外傷性脳損傷動物モデルにおける酸化ストレスの軽減におけるCAPEの役割」。医学と外科の年代記。57：118-122。土井：10.1016/j.amsu.2020.07.036。PMC 7390826。PMID 32760580。