キナ酸

キナ酸
キナ酸	キナ酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (1 S ,3 R ,4 S ,5 R )-1,3,4,5-テトラヒドロキシシクロヘキサン-1-カルボン酸
識別子
CAS番号	77-95-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17521 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	10246715 ;
ECHA 情報カード	100.000.976
パブケム CID	6508;
ユニ	058C04BGYI ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70998288;
	InChI InChI=1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H ,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1 キー: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N ; InChI=1/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H ,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1 キー: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRBU;
	笑顔 O[C@]1(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C1)C(O)=O;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ12Ｏ6
モル質量	192.17グラム/モル
密度	1.35グラム/ cm3
融点	168 °C (334 °F; 441 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H319
注意事項	P264、P280、P305+P351+P338、P337+P313
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	0 0 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

キナ酸は、シクリトール、環状ポリオール、シクロヘキサンカルボン酸です。植物から抽出できる無色の固体です。キナ酸は、コーヒーの酸味に関係していると考えられています。

発生と準備

この化合物はキナの樹皮、コーヒー豆、ユーカリの樹皮から得られます。^[2]タラタンニンの成分です。

ヨーロッパイラクサ（Urtica dioica）^{も一般的な供給源です。 [要出典]}

キナ酸はクロロゲン酸の加水分解によって合成されます。キナ酸はコーヒーの酸味にも関係しています。

この物質は1790年にドイツの薬剤師フリードリヒ・クリスチャン・ホフマンによってレールでキナから初めて単離された。^{[3]動物の代謝による}馬尿酸への変換は1863年にドイツの化学者エドゥアルト・ラウテマンによって研究された。 ^[4]

生合成はグルコースをエリスロース4-リン酸に変換することから始まります。この4炭素基質はホスホエノールピルビン酸と縮合し、合成酵素の作用により7炭素の3-デオキシ-D-アラビノヘプツロソン酸7-リン酸（DAHP）を生成します。その後、デヒドロキナ酸合成酵素と脱水素酵素を含む2つのステップを経て化合物が得られます。^[5]

誘導された二環式ラクトンはキニドと呼ばれます。一例として、4-カフェオイル-1,5-キニドがあります。

キナ酸の脱水素化と酸化により没食子酸が得られる。^[5]

キナ酸は収斂剤として使われます。

この酸は、医薬品の合成のための多目的キラル出発物質です。^{[5]これは、}インフルエンザA型およびB型の治療に使用されるオセルタミビルの合成における構成要素です。

^ abcd 「D-(−)-キナ酸安全データシート」Sigma-Aldrich。
^ Santos, Sónia AO; Freire, Carmen SR; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando JD; Neto, Carlos Pascoal (2011). 「高性能液体クロマトグラフィー–質量分析法によるユーカリ属グロブルス・ラビル樹皮の極性抽出物中のフェノール成分の特性評価」農業および食品化学ジャーナル。59 (17): 9386–93. doi :10.1021/jf201801q. PMID 21761864。
^ ホフマン:クレルの化学年記。 1790、II、p. 314、S. Baup: Über die Chinasäure und einige ihrer Verbindungenで引用。掲載: 『Annalen der Physik und Chemie』 1833 年、p. 64–70 ( [1]、p. 64、Google Books )。
^ Lautemann, E. (1863) 「Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus」 (動物体内でのキナ酸の安息香酸への還元と馬尿酸への変換について)、Annalen der化学、125 : 9–13。
^ abc バルコ、アキレ;ベネッティ、シモネッタ。デリシ、カルメラ。マルケッティ、パオロ。ポリーニ、ジャン P.ザニラート、ヴィニシオ (1997)。「D(-)-キナ酸: 天然物合成のためのキロンの貯蔵庫」。四面体: 非対称。8 : 3515–3545。土井：10.1016/S0957-4166(97)00471-0。